(2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-13-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-2-{[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-9-ethyl-14-methyl-1H,2H,3H,3aH,5aH,5bH,6H,7H,9H,10H,11H,12H,13H,14H,15H,16aH,16bH-as-indaceno[3,2-d]oxacyclododecane-7,15-dione | 187166-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-13-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-2-{[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-9-ethyl-14-methyl-1H,2H,3H,3aH,5aH,5bH,6H,7H,9H,10H,11H,12H,13H,14H,15H,16aH,16bH-as-indaceno[3,2-d]oxacyclododecane-7,15-dione
• 英文别名: 3'-O-ethyl spinosyn J；(2R,3aR,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-deoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranosyloxy)-13-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)tetrahydro-6-methylpyran-2-yloxy]-9-ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-hexadecahydro-14-methyl-1H-as-indaceno[3,2-d]oxacyclododecine-7,15-dione；Reference Source: CAS Index, CAS No- 187166-15-0；5,6-dihydro-3'-ethoxyspinosyn J；(1S,2R,5S,7R,9R,10S,14R,15S,19S)-15-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-ethyl-14-methyl-20-oxatetracyclo[10.10.0.02,10.05,9]docosa-3,11-diene-13,21-dione
• CAS: 187166-12-7
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₁₀
• 分子量: 745.995
• InChiKey: BGJKEFQOCDQIRU-RWGFPKGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-13-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-2-{[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-9-ethyl-14-methyl-1H,2H,3H,3aH,5aH,5bH,6H,7H,9H,10H,11H,12H,13H,14H,15H,16aH,16bH-as-indaceno[3,2-d]oxacyclododecane-7,15-dione 在 氯化锆(IV) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₄₈H₇₂N₂O₁₀
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZIRIDINE SPINOSYN DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING
  [FR] DÉRIVÉS D'AZIRIDINE SPINOSYNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION

  摘要：

  提供了包括以下公式的自旋菌素衍生物的组合物，以及用于生产自旋菌素衍生物的方法。本文描述的自旋菌素衍生物包括在C-5,6双键上官能化以提供环氮丙烷环系统的衍生物。该方法生产出对昆虫、蜘蛛和线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。

  公开号：

  WO2018132288A1
• 作为产物：
  描述：

  多杀菌素A拟糖昔配基 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-13-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-2-{[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-9-ethyl-14-methyl-1H,2H,3H,3aH,5aH,5bH,6H,7H,9H,10H,11H,12H,13H,14H,15H,16aH,16bH-as-indaceno[3,2-d]oxacyclododecane-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  基于多杀菌素A糖苷配基的3'-O-乙基-5,6-二氢多杀菌素J的半合成。

  摘要：

  Spinetoram是3'-O-乙基-5,6-二氢多杀菌素J（XDE-175-J，主要成分）和3'-O-乙基多杀菌素L（XDE-175-L，次要成分）的混合物一种绿色高效的杀虫剂，对各种昆虫都有广泛的作用。如今，多杀菌素被广泛用于农业和食品储存中。这项工作报告了7步半合成的3'-O-乙基-5,6-dihydrospinosyn J从spinosyn A糖苷配基。在选择性保护和脱保护步骤之后，糖苷配基的C9-OH和C17-OH依次连接到3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖和D-甲胺糖。然后，以10％Pd / C作为催化剂，大环内酯的5,6-双键被选择性还原，得到3'-O-乙基-5,6-二氢spinosynJ。此外，3-O-乙基-由鼠李糖合成2，4-二-O-甲基鼠李糖，同时通过多杀菌素A的水解获得D-甲酚胺和糖苷配基。在每个步骤中均获得高收率，并且通过1H NMR，13C NMR和MS技术

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.257

文献信息

• [EN] SPINOSYN DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPINOSYNES UTILISABLES EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：AGRIMETIS LLC

  公开号：WO2017040882A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Compositions including derivatives of spinosyns and methods for the production of derivatives of spinosyns are provided. The spinosyn derivatives described herein include spinosyn derivatives functionalized on the C5-C6 double bond of spinosyn A to provide an additional ring system. The method produces spinosyn derivatives that exhibit activity towards insects, arachnids, and/or nematodes and are useful in the agricultural and animal health markets.

  提供了包括自旋菌素衍生物在内的组合物，以及生产自旋菌素衍生物的方法。这里描述的自旋菌素衍生物包括在自旋菌素A的C5-C6双键上官能化的自旋菌素衍生物，以提供额外的环系统。该方法生产出对昆虫、蛛形动物和/或线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。
• 一种乙基多杀菌素的化学合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107226830B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供一种乙基多杀菌素的化学合成方法。即将多杀菌素A水解，得到大环内酯，大环内酯经过选择性保护和脱保护，渐次与3‑乙氧基‑2,4‑二甲氧基鼠李糖和福乐糖胺反应，再经过选择性还原，最终得到乙基多杀菌素，对今后研究乙基多杀菌素的生产方法具有重要意义。
• Selective reduction of spinosyn factors Et-J and Et-L to spinetoram
  申请人：Podhorez David E.

  公开号：US20080108800A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Spinetoram is selectively produced in excellent yields by hydrogenating a mixture of 3′-O-ethyl spinosyn J and 3′-O-ethyl spinosyn L in a water miscible organic solvent using hydrogen gas and a heterogeneous catalyst.

  Spinetoram通过在水溶性有机溶剂中使用氢气和杂多催化剂，将3'-O-乙基spinosyn J和3'-O-乙基spinosyn L的混合物氢化，以优异的收率进行选择性生产。
• [EN] SELECTIVE CATALYSTS FOR SPINETORAM PRODUCTION<br/>[FR] CATALYSEURS SÉLECTIFS POUR LA PRODUCTION DE SPINETORAM
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017151575A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  This invention is based on the discovery that homogeneous catalysts, [Rh(C2H4)2Cl]2 and/or [Rh(COD)2][BF4], can be used to produce spinetoram in higher yields at lower catalyst loadings as compared to previous methodologies. In addition, one or more phosphorus ligand donors can also be added to further increase yields/efficiency. The methods and/or systems provided herein enable cost-effective ways to produce spinetoram in large quantity with relatively simple procedures.

  本发明基于一项发现，即均相催化剂[Rh(C2H4)2Cl]2和/或[Rh(COD)2][BF4]可用于以较低催化剂负载产生比以前方法更高收率的斯皮内托拉姆。此外，还可以添加一个或多个磷配体供体以进一步增加产量/效率。本文提供的方法和/或系统使得以相对简单的程序以成本效益的方式大量生产斯皮内托拉姆成为可能。
• [EN] AZIRIDINE SPINOSYN DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZIRIDINE SPINOSYNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：AGRIMETIS LLC

  公开号：WO2018132288A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compositions including derivatives of spinosyns of the following formulae and methods for the production of derivatives of spinosyns are provided. The spinosyn derivatives described herein include those functionalized on the C-5,6 double bond to provide an aziridine ring system. The method produces spinosyn derivatives that exhibit activity towards insects, arachnids, and nematodes and are useful in the agricultural and animal health markets.

  提供了包括以下公式的自旋菌素衍生物的组合物，以及用于生产自旋菌素衍生物的方法。本文描述的自旋菌素衍生物包括在C-5,6双键上官能化以提供环氮丙烷环系统的衍生物。该方法生产出对昆虫、蜘蛛和线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。