spinosyn J | 131929-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spinosyn J
• 英文别名: (1S,2R,5S,7R,9R,10S,14R,15S,19S)-15-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-ethyl-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-methyl-20-oxatetracyclo[10.10.0.02,10.05,9]docosa-3,11-diene-13,21-dione
• CAS: 131929-67-4
• 化学式: C₄₀H₆₃NO₁₀
• 分子量: 717.941
• InChiKey: IHGXGNJRCONUAC-WNTSOVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spinosyn J 在 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₄₂H₆₇NO₁₁
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZIRIDINE SPINOSYN DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING
  [FR] DÉRIVÉS D'AZIRIDINE SPINOSYNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION

  摘要：

  提供了包括以下公式的自旋菌素衍生物的组合物，以及用于生产自旋菌素衍生物的方法。本文描述的自旋菌素衍生物包括在C-5,6双键上官能化以提供环氮丙烷环系统的衍生物。该方法生产出对昆虫、蜘蛛和线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。

  公开号：

  WO2018132288A1

文献信息

• [EN] SPINOSYN DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPINOSYNES UTILISABLES EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：AGRIMETIS LLC

  公开号：WO2017040882A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Compositions including derivatives of spinosyns and methods for the production of derivatives of spinosyns are provided. The spinosyn derivatives described herein include spinosyn derivatives functionalized on the C5-C6 double bond of spinosyn A to provide an additional ring system. The method produces spinosyn derivatives that exhibit activity towards insects, arachnids, and/or nematodes and are useful in the agricultural and animal health markets.

  提供了包括自旋菌素衍生物在内的组合物，以及生产自旋菌素衍生物的方法。这里描述的自旋菌素衍生物包括在自旋菌素A的C5-C6双键上官能化的自旋菌素衍生物，以提供额外的环系统。该方法生产出对昆虫、蛛形动物和/或线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Spinosyn Analogs Functionally Altered at the 2'-, 3'- and 4'-Positions of the Rhamnose Moiety.
  作者：LAWRENCE C. CREEMER、HERBERT A. KIRST、JONATHAN W. PASCHAL、THOMAS V. WORDEN

  DOI：10.7164/antibiotics.53.171

  日期：——

  In an effort to increase the insecticidal activity of the spinosyn family of naturally occurring macrolides, the 2'-, 3'- and 4'-O-desmethyl-O-acetyl analogs and the 2'-, 3'-, and 4'-O-desmethoxy analogs have been synthesized. These analogs were prepared synthetically from the minor spinosyn factors H, J, K, L and Q either via direct acylation of the corresponding factor or deoxygenation of an intermediate

  为了增加天然存在的大环内酯类多杀菌素家族的杀虫活性，使用了2'-，3'-和4'-O-去甲基-O-乙酰基类似物以及2'-，3'-和4'已经合成了-O-去甲氧基类似物。这些类似物是由次要多杀菌素因子H，J，K，L和Q通过相应因子的直接酰化或中间黄药的脱氧合成的。酰化的类似物比它们各自的母体因子对棉铃虫幼虫的杀虫力更强，但不如多杀菌素A或D强大。脱氧类似物也比它们各自的母体的杀虫力更强。2'-去甲氧基类似物首次显示出对杀毒力较之多杀菌素A和D具有更大的杀虫力。
• Conversion of Spinosyn A and Spinosyn D to Their Respective 9- and 17-Pseudoaglycones and Their Aglycones.
  作者：LAWRENCE C. CREEMER、HERBERT A. KIRST、JONATHAN W. PASCHAL

  DOI：10.7164/antibiotics.51.795

  日期：——

  to produce a tertiary carbonium ion which undergoes further rearrangements. Spinosyns J and L (3'-O-demethyl spinosyn A and D, respectively) obtained from fermentation of biosynthetically-blocked mutant strains of Saccharopolyspora spinosa, were oxidized to give the corresponding 3'-keto-derivatives and the resultant keto-sugars were then beta-eliminated under basic conditions to give the 9-pseudoaglycones

  在弱酸性条件下，将多杀菌素A和D的17位上的Forosamine水解，得到相应的17-pseudoaglycones。在更剧烈的酸性条件下，将多杀菌素A的17-伪糖苷配基的9位三-O-甲基鼠李糖水解，得到了多杀菌素A的糖苷配基。然而，这些条件导致多杀菌素D的17-伪糖苷配基分解，据推测是由于5，6-双键的质子化作用更容易产生叔碳鎓离子，该碳鎓离子经历了进一步的重排。从生物合成受阻的棘糖多孢菌突变菌株的发酵中得到的刺糖多孢菌素J和L（分别为3'-O-去甲基刺糖多孢菌素A和D）被氧化，得到相应的3' 然后在碱性条件下将β-酮衍生物和所得的酮糖β-消除，分别得到多杀菌素A和D的9-伪糖苷配基。然后容易地水解多杀菌素D的9-伪糖苷配基的17-位的甲酚胺，得到多杀菌素D的糖苷配基。
• A novel semi-synthesis of spinetoram-J based on the selective hydrolysis of 5,6-dihydro spinosyn A
  作者：Kai Zhang、Jiarong Li、Lamusi A.

  DOI：10.1080/14786419.2018.1503265

  日期：2019.10.2

  (2019). A novel semi-synthesis of spinetoram-J based on the selective hydrolysis of 5,6-dihydro spinosyn A. Natural Product Research: Vol. 33, No. 19, pp. 2801-2808.

  （2019）。一种基于5,6-二氢多杀菌素A选择性水解的Spinetoram-J的新型半合成方法。33，第19号，第2801-2808页。
• Synthetic modification of Spinosyn compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06001981A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  The compounds of the present invention are prepared directly or indirectly by modifying the compounds that are naturally produced from Saccharopolyspora spinosa. The compounds of the invention have been shown to have activity against insects and mites. The compounds are prepared by modifying the rhamnose sugar, modification of the forosamine sugar, or starting with pseuodoaglycone and then replacement with a nonsugar derivative or different sugar, modification of the 5,6,5-tricyclic and 12-membered macrocyclic lactone part of the compounds naturally produced or of the pseudoaglycone of the natural compounds.

  该发明的化合物是通过直接或间接修改从Saccharopolyspora spinosa自然产生的化合物而制备的。该发明的化合物已被证明对昆虫和螨有活性。该化合物是通过修改鼠李糖糖、修改佛罗萨胺糖，或者从伪甘基酮开始，然后用非糖衍生物或不同的糖替换，修改自然产生的化合物的5,6,5-三环和12-成员大环内酯部分，或者修改自然化合物的伪甘基酮而制备的。