N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉 | 37481-18-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉
• 中文别名: 2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙胺
• 英文名称: N-(β-aminoethyl)tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(2-aminoethyl)tetrahydroquinoline；2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-ethylamine；2-(3,4-dihydroquinoline-1(2H)-yl)ethylamine；1-<2-Amino-ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；2-(3,4-Dihydro-2H-quinolin-1-YL)-ethylamine；2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanamine
• CAS: 37481-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD06738984
• 分子量: 176.261
• InChiKey: ALWARSIRJIEZMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0645 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H335,H314
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉是一种有机中间体，据文献报道，它可用于制备PARP-1抑制剂。

该化合物可通过亲核取代反应由1,2,3,4-四氢喹啉和2-溴乙胺氢溴酸盐合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates

  摘要：

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。

  DOI：

  10.1071/ch07010
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl)formamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  在功能和结合测定中发现了具有高选择性的有效苯并二氮杂卓5-HT2C受体激动剂的先导系列。

  摘要：

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126929

文献信息

• [EN] 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE - 3 - CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES AMIDES DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE 3 ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE B1 DE LA BRADYKININE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004098589A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed are compounds of formula I and II that are bradykinin B1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  公开的是化合物I和II的结构式，它们是激肽酶B1受体拮抗剂，适用于治疗哺乳动物中由激肽酶B1受体介导的疾病，或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出延长作用的特性。
• Solution-Phase Parallel Synthesis of Novel Membrane-Targeted Antibiotics
  作者：Sunil K. Vooturi、Steven M. Firestine

  DOI：10.1021/cc900138h

  日期：2010.1.11

  activity against antibiotic-resistant bacteria. We have shown that these agents function by disrupting the bacterial membrane. To further explore these compounds, a practical and efficient solution-phase parallel synthesis method was developed which allowed us to prepare combinatorial libraries of these agents. Using this method, we prepared 218 compounds in 58 reactions. All of the compounds were characterized

  抗生素抗性感染的发生率的增加是医护人员的主要关切，并且需要开发新型的抗菌剂。最近，我们描述了一系列含二苯甲酮的抗生素，它们显示出对抗生素抗性细菌的活性。我们已经表明这些试剂通过破坏细菌膜起作用。为了进一步探索这些化合物，开发了一种实用且有效的溶液相平行合成方法，该方法使我们能够制备这些试剂的组合库。使用这种方法，我们在58个反应中制备了218种化合物。通过HPLC和MALDI-TOF质谱法对所有化合物进行表征。通过对该文库的抗菌活性进行分析，发现了六种化合物，它们的MIC值为2.0 mg / L。金黄色葡萄球菌。这些试剂的结构-功能关系的检查表明，阳离子基团是必需的，环状脂族胺对于活性至关重要。使用此处生成的信息，我们推测分子的各种结构特征对于与细菌膜相互作用的必要性。
• Novel compounds useful for bradykinin B1 receptor antagonism
  申请人：Ye Michael Xiaocong

  公开号：US20070032475A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor.

  揭示了一种化合物，它们是布雷金肽B1受体拮抗剂，可用于治疗或缓解由布雷金肽B1受体介导的哺乳动物疾病，或与疾病状况相关的不良症状。
• Salts of 2- or 3-haloalkylamines in the synthesis of N-aminoalkyl derivatives of heterocyclic and aromatic amines
  作者：T. P. Vasilyeva、D. V. Vorobyeva、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-016-1570-1

  日期：2016.9

  or 3-halopropylamine salts with NH-substrates (indoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, aniline, and N-ethylaniline) in the presence of NaHCO3 in water furnished various N-aminoalkyl derivatives of heterocyclic and aromatic amines.

  2-卤乙基-或 3-卤丙胺盐与 NH-底物（二氢吲哚、1,2,3,4-四氢喹啉、苯胺和 N-乙基苯胺）在 NaHCO3 存在下在水中的反应提供了各种 N-氨基烷基杂环衍生物和芳香胺。
• Substituted pyrazole derivatives and related compounds as bradykinin B1 receptor antagonists
  申请人：Tung S. Jay

  公开号：US20050020659A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  本发明公开了一种布雷肯肽B1受体拮抗剂化合物，可用于治疗哺乳动物中由布雷肯肽B1受体介导的疾病或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计也会表现出增强的作用持续时间。