1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯 | 3058-38-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯
• 英文名称: 2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenzene
• 英文别名: 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene；TATB；2,4,6-trinitro-1,3,5-triaminobenzene；s-Triaminotrinitrobenzene；2,4,6-trinitrobenzene-1,3,5-triamine
• CAS: 3058-38-6
• 化学式: C₆H₆N₆O₆
• 分子量: 258.15
• InChiKey: JDFUJAMTCCQARF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324 °C (decomp)
• 沸点：
  669.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 212毫克/立方米/1小时

LC50 (rat) > 212 mg/m3/1H

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  1.1D
• 海关编码：
  2921590010
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.1
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，避免高温、火花及撞击。

制备方法与用途

类别：爆炸物品

毒性分级：低毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD₅₀ > 5000 mg/kg
• 皮肤（小鼠）LD₅₀ > 5000 mg/kg

刺激数据：

• 眼睛（兔）100 mg 轻度刺激

爆炸物危险特性：

• 摩擦、震动、火花、冲击敏感，易爆

可燃性危险特性：

• 可燃，燃烧时分解有毒的氮氧化物气体

储运特性：

• 库房低温、通风、干燥
• 防止高热、火花、撞击

灭火剂：

• 水、二氧化碳、干粉、泡沫

职业标准：

• 时间加权平均容许浓度（TWA）1.5 mg/m³ (空气)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 以61 %的产率得到hexaaminobenzene trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有高电荷传输的氢吩嗪连接的二维梯型结晶稠合芳族网络

  摘要：

  自石墨烯问世以来，具有半导体特征的结晶二维（2D）有机材料的开发因其潜在的光电应用而受到广泛探索。尽管该领域取得了广泛进展，但实现具有高电传输性能的横向扩展有机材料仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一个二维梯型稠合芳族网络 (FAN)，其中主链由氢吩嗪 (HP) 键（指定为 HP-FAN）组成。因此，其 π 分子轨道的二维扩展离域化赋予半导体带隙并促进快速链内电荷传输。所制备的 HP-FAN 表现出半导体特征，计算和实验带隙分别约为 1.44 和 1.54 eV，具有不寻常的平带。p型场效应晶体管 (FET) 和霍尔效应器件。鉴于其横向扩展的梯型 π 共轭结构，HP-FAN 在薄膜光电器件中具有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.08.001
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0~110.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种钝感炸药TATB的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种钝感炸药TATB的制备方法。所述方法包括：步骤1：以2,4,6‑三硝基甲苯为原料，先后与氢气、乙酸酐反应得到2,4,6‑三乙酰氨基甲苯；步骤2：将所得的2,4,6‑三乙酰氨基甲苯进行氧化、脱羧反应，得到1,3,5‑三乙酰氨基苯；步骤3：将所得的1,3,5‑三乙酰氨基苯进行硝化、水解反应，得到2,4,6‑三硝基‑1,3,5‑三氨基苯。由于该制备方法中所采用的原料为价格低廉的2,4,6‑三硝基甲苯、所使用的反应物或催化剂均为化学工业中的常用产品，因此该制备方法具有低成本、原料简单易得的特点。除此之外，该制备方法还具有合成步骤短、各步骤操作简单且产率高、反应速率快、中间及最终产物易分离收集等特点，有利于实现TATB的大量生产。

  公开号：

  CN111995527B
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (16–(4–(1,2,2–triphenylvinyl)benzyl)–3–oxa–9,23–diazaheptacyclo–[17.7.1.1.0{2,17}0{4,15}0{23,27}0{13,28}]octacosa–1((27),2(17),4,9(28),13,15,18–heptaen–9–ium))
  参考文献：
  名称：

  New Fluorophore and Its Applications in Visualizing Polystyrene Nanoplastics in Bean Sprouts and HeLa Cells

  摘要：

  在环境科学领域，纳米级塑料污染物被认为是具有复杂意义的主题。这些污染物虽然微不足道，但却对生态系统和人类健康构成了严峻的挑战。这些污染物的微小尺寸使其检测变得十分困难，因此需要采用前卫的方法。本手稿假定利用四苯基乙烯官能团与融合呫吨（TPEF）（一种杰出的荧光团）作为识别纳米塑料微粒的典范系统。对 TPEF 的合成和特性进行了详尽的阐释，揭示了其重要的荧光属性以及与纳米塑料相互作用的内在亲和力。当与 TPEF 进行比较时，可以观察到纳米塑料比传统的尼罗河红（NR）发出更明显的荧光。特别是，TPEF 对聚苯乙烯（PS）纳米塑料的亲和力特别强。此外，我们还仔细研究了纳米塑料在大豆下胚轴表皮中的复原力，以及在绿豆芽中经过严格漂洗后的持久性。此外，这项研究还提供了经验数据，表明在 HeLa 细胞结构中存在纳米塑料污染物。本手稿着重强调了解决这些微小而有效的塑料成分对环境造成的影响的紧迫性。TPEF 为前瞻性探索铺平了道路，以期制定出有效的缓解策略。这些策略可能包括划定纳米塑料在营养网络中的运动轨迹，或将其纳入人体细胞结构。

  DOI：

  10.3390/molecules28207102

文献信息

• METHODS OF PRODUCING 1,3,5-TRIAMINO-2,4,6-TRINITROBENZENE
  申请人：Straessler Nicholas A.

  公开号：US20100317894A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Methods of producing 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB), from alkoxy derivatives of phloroglucinol, such as 5-methoxyresorcinol, 3,5-dimethoxyphenol, or 1,3,5-trimethoxybenzene, are disclosed. The alkoxy derivatives may be exposed to and directly nitrated with a reaction mixture comprising a sulfuric acid solution and at least one nitrate salt. The nitrated alkoxy derivative of phloroglucinol may be alkoxylated and, thereafter, aminated to produce the TATB.

  从邻二甲酚的烷氧衍生物（如5-甲氧基邻苯二酚、3,5-二甲氧基苯酚或1,3,5-三甲氧基苯）生产1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的方法已被披露。这些烷氧衍生物可以暴露于含硫酸溶液和至少一种硝酸盐的反应混合物中，并直接硝化。邻二甲酚的硝化烷氧衍生物可以进行烷氧基化，然后进行胺化以产生TATB。
• 一种纯化TATB的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN111470980A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种纯化TATB的方法，在温和条件及极性非质子有机溶剂中，将高活性的芳香异氰酸酯与TATB反应生成取代脲，由于取代脲分子之间氢键作用较弱，相对于TATB更易溶解于极性非质子有机溶剂中，再通过向溶解有取代脲的极性非质子有机溶剂中加水或乙酸乙酯改变溶剂极性使取代脲结晶析出，获得纯净的取代脲，最后将取代脲在碱性或酸性条件下水解即可获得高纯度的TATB。本发明纯化方法不存在浓硫酸剧烈放热的现象及强烈的腐蚀性质，纯化条件较温和，操作更加安全，而且相对于醋酸咪唑离子液体成本低，纯度高。TATB与芳香异氰酸酯反应生成代脲，可以大大促进TATB溶解于极性非质子有机溶剂中，取代脲水解后又完全转化成TATB，TATB的收率和纯度均可达99％以上。
• NOVEL ENERGETIC POLYPHOSPHAZENES
  申请人：GOLDING Peter

  公开号：US20120053356A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention describes the synthesis and use of novel energetic poly(phosphazene) materials suitable for binding high explosives. These materials may also be used as explosives in their own right. The materials possess high energy density and are highly amenable to chemical modification thereby allowing for modification to the physical properties of the material. In particular the tacky and rubbery nature of these materials makes them ideal for use as binder and co-binder materials.

  这项发明描述了合成和使用新型高能聚(磷氮酸酯)材料，适用于绑定高爆炸物。这些材料也可以作为独立的爆炸物使用。这些材料具有高能量密度，并且极易进行化学修改，从而可以修改材料的物理性质。特别是这些材料粘性和橡胶状的特性使它们非常适合用作粘结剂和共粘剂材料。
• The solubility and recrystallization of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene in a 3-ethyl-1-methylimidazolium acetate–DMSO co-solvent system
  作者：T. Yong-Jin Han、Philip F. Pagoria、Alexander E. Gash、Amitesh Maiti、Christine A. Orme、Alexander R. Mitchell、Laurence E. Fried

  DOI：10.1039/b810109d

  日期：——

  Ionic liquids have previously been shown to dissolve strong inter- and intramolecular hydrogen-bonded solids, including natural fibers. Much of this solubility is attributed to the anions in ionic liquids, which can disrupt hydrogen bonding. We have studied the solubility and recrystallization of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB), a very strong inter- and intramolecular hydrogen-bonded solid, in various ionic liquid solvent systems. We discovered that acetate-based ionic liquids were the best solvents for dissolving TATB, while other anions, such as Cl−, HSO4− and NO3− showed moderate improvements in the solubility compared to conventional organic solvents. Ionic liquid–DMSO co-solvent systems were also investigated for dissolving and recrystallizing TATB.

  离子液体此前已被证明可以溶解强分子间和分子内氢键固体，包括天然纤维。这种溶解度很大程度上归因于离子液体中的阴离子，它可以破坏氢键。我们研究了 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯 (TATB)（一种非常强的分子间和分子内氢键固体）在各种离子液体溶剂体系中的溶解度和重结晶。我们发现醋酸盐离子液体是溶解TATB的最佳溶剂，而其他阴离子，如Cl-、HSO4-和NO3-与传统有机溶剂相比，溶解度略有改善。还研究了离子液体-DMSO 共溶剂系统用于溶解和重结晶 TATB。
• CROSS-LINKED POLYMER NETWORKS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20160002421A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Cross-linked polymer networks that are at least partially conjugated (e.g., phenylene vinylene polymer networks). The cross-linked polymer networks may be thin-films disposed on a substrate. The cross-linked polymer network may be covalently bonded to the substrate. The cross-linked polymer networks can be used, for example, in methods of detecting explosives (e.g., RDX (cyclotrimethylenetrinitramine)) and degradation products thereof.

  至少部分共轭的交联聚合物网络（例如苯乙烯乙烯聚合物网络）。这些交联聚合物网络可以是薄膜，覆盖在基底上。交联聚合物网络可能与基底形成共价键。这些交联聚合物网络可以用于检测爆炸物（例如RDX（三硝基三甲胺））及其降解产物的方法中。

表征谱图