4-甲酰基苯硼酸 | 87199-17-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基苯硼酸
• 中文别名: 4-甲酰苯硼酸；4-甲酸基苯硼酸；对甲酰基苯硼酸；4-甲醛基苯硼酸
• 英文名称: 4-formylphenylboronic acid,
• 英文别名: p-formylbenzeneboronic acid；4-formylbenzeneboronic acid；p-formylphenylboronic acid；para-formylphenylboronic acid；4‐formylphenylboronic acid；4-Formylphenylboronic acid；(4-formylphenyl)boronic acid
• CAS: 87199-17-5
• 化学式: C₇H₇BO₃
• mdl: MFCD00151823
• 分子量: 149.942
• InChiKey: VXWBQOJISHAKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-242 °C (lit.)
• 沸点：
  347.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <10克/升
• LogP：
  1.36 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，需避氧化物和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  0-6°C条件下应冷藏保存，需密闭并在干燥处存放。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-甲酰基苯硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde
4-Boronobenzaldehyde
4-Formylbenzeneboronic acid
p-Formylbenzeneboronic acid
p-Formylphenylboronic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde
别名
4-Boronobenzaldehyde
4-Formylbenzeneboronic acid
p-Formylbenzeneboronic acid
p-Formylphenylboronic acid
: C7H7BO3
分子式
: 149.94 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Boronic acid, B-(4-formylphenyl)-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 87199-17-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 237 - 242 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1759 国际海运危规: 1759 国际空运危规: 1759
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (Boronic acid, B-(4-formylphenyl)-)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (Boronic acid, B-(4-formylphenyl)-)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, n.o.s. (Boronic acid, B-(4-formylphenyl)-)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状 白色至淡黄色晶体粉末。

应用 4-甲酰基苯硼酸是一种用于Suzuki反应的硼酸物质，可用作Suzuki交叉偶联反应的底物。

用途 自1860年有机硼酸类化合物首次被人工合成以来，由于其特殊的原子构型及稳定和对环境友好的性质，这类化合物广泛应用于有机合成、糖类研究以及生物医学等领域。4-甲酰基苯硼酸作为其中的一种，可用于识别和检测生物体中各种糖的存在及其浓度。

应用 在实验室研发和有机合成过程中，4-甲酰基苯硼酸还可用于合成(E)-4''-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛和芴类衍生物。

制备 以甲醇为原料，首先进入汽化器被加热汽化成蒸汽，并过热后进入脱氢反应器进行催化脱氢。该反应的条件是温度150～350℃、压力0～0.2MPa，催化剂为含多种氧化物的复合催化剂。脱氢反应所需的热量由循环热载体供热系统提供，反应产物冷却后进入分离精制系统，通常在蒸馏塔内进行。未转化的甲醇分离后返回汽化器循环使用，含氢尾气可送至PSA—H2提氢装置回收纯氢（含量大于等于97％），而精制甲酸甲酯则送至胺化反应器与无水甲胺进行胺化反应。

**胺化反应的条件为温度0～90℃、压力0～1.5MPa，最佳操作条件是温度20～60℃、压力0.1～0.6MPa，也可在常压下进行。其原料配比为甲酸甲酯∶甲胺=1.02～1.15∶1。胺化反应的选择性大于99％。胺化反应产物进入分离系统，在蒸馏塔内进行。少量过剩的胺化反应物返回胺化反应器循环使用，得4-甲酰基苯硼酸粗品后进行精馏，最终制得纯度大于99.5％的精制4-甲酰基苯硼酸产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E)-3-[4-[(Z)-1,2-二(苯基)丁-1-烯基]苯基]丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（1,2-二苯基丁-1-烯基）苯基]丙烯酸：一种非甾体雌激素，在大鼠中对子宫具有骨选择性的功能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00037a002
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯硼酸 在 乌洛托品 作用下， 生成 4-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Boronic Acids. Aldehydo Boronic Acids and a Boronic Acid Analog of Tyrosine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a021
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2,4-双(苄氧基)-5-异丙基苯基)-N-乙基-4-碘异恶唑-3-甲酰胺 、 4-甲酰基苯硼酸 在 4-甲酰基苯硼酸 作用下， 以69的产率得到5-(2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylphenyl)-4-(4-formylphenyl)isoxazole-3-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2008, 51, 196-218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017220431A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Novel fused pyrazole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  公开了式（I）的新型融合吡唑衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020010210A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Oxime derivatives for the treatment of dyslipidemia and hypercholesteremia
  申请人：——

  公开号：US20030083357A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) which may be useful in the treatment of diseases, such as, metabolic disorders, dyslipidemia and/or hyperchloesterolemia: 1

  本发明涉及Formula (I)的化合物，可能在治疗疾病，如代谢紊乱、血脂异常和/或高胆固醇血症方面有用：
• 一种磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫尾 蚴荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN105061515B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一种磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫尾蚴的荧光标记。要解决的技术问题是如何实现磷光配合物的合成和其对尾蚴的荧光标记。铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为双齿配体、辅以一个含双氮芳香化合物，配位形成铱配合物。尾蚴荧光标记方法包括如下步骤：(1)取得新鲜尾蚴；（2）磷光配合物用二甲基亚砜溶解准确配制成1 mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液；（3）在室温下荧光染色；（4）采集磷光信号进行荧光成像。通过设计与合成，将磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫尾蚴荧光标记，成功地解决了尾蚴荧光成像过程中自发荧光干扰与光漂白的问题。

表征谱图