Methanesulfonic acid (S)-1-{(S)-1-[(3S,10S,13R,14R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-4-methyl-pent-3-enyl ester | 114683-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-1-{(S)-1-[(3S,10S,13R,14R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-4-methyl-pent-3-enyl ester
• CAS: 114683-15-7
• 化学式: C₃₇H₆₆O₄SSi
• 分子量: 635.08
• InChiKey: SAKCLSKBYBGNCE-LEXDZYCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-{(S)-1-[(3S,10S,13R,14R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-4-methyl-pent-3-enyl ester 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(22S)-22-Hydroxy-3β-(t-butyldimethylsiloxy)lanosta-8,24-diene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22R-Hydroxylanosterol and 22R-Hydroxydesmosterol

  摘要：

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28048
• 作为产物：
  描述：

  (24ξ)-24-Iodo-25-methoxylanost-8-ene-3β-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-1-{(S)-1-[(3S,10S,13R,14R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-4-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22R-Hydroxylanosterol and 22R-Hydroxydesmosterol

  摘要：

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28048