Lanosta-8,22,24-triene-3β-ol | 42895-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lanosta-8,22,24-triene-3β-ol
• CAS: 42895-54-5；114718-54-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: RGUOHSPSFHPNBV-NMWHPZGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lanosta-8,22,24-triene-3β-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium fluoride 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (22S)-22-Hydroxy-3β-(t-butyldimethylsiloxy)lanosta-8,24-diene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22R-Hydroxylanosterol and 22R-Hydroxydesmosterol

  摘要：

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28048
• 作为产物：
  描述：

  (24ξ)-24-Iodo-25-methoxylanost-8-ene-3β-ol 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 Lanosta-8,22,24-triene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22R-Hydroxylanosterol and 22R-Hydroxydesmosterol

  摘要：

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28048