(R)-methyl 4-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate | 30655-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-methyl 4-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• 英文别名: (R)-methyl-4-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；3β-acetoxy-25,26,27-trinorlanost-8-ene-24-carboxylic acid methyl ester；3β-acetoxy-4,4,14-trimethyl-5α-chol-8-en-24-oic acid methyl ester；3β-Acetoxy-4,4,14-trimethyl-5α-chol-8-en-24-saeure-methylester；3β-Acetoxy-4.4.14-trimethyl-5α-cholen-(8)-saeure-(24)-methylester；3β-Acetoxy-25.26.27-trinor-lanosten-(8)-saeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetyloxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 30655-16-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: LLVZEOINABZMRD-ISSSRCBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (R)-4-((3S,5S,8S,9S,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyltetradecahydro-11H-8,9-epoxycyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrazyklische Triterpene. 5. Mitt. Synthese von epimeren 9,11-Epoxiden in der Tri-, Hexa-, und Octa-Norlanostan-Reihe (Kurze Mitteilung)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903668
• 作为产物：
  描述：

  24,25-epoxylanosteryl acetate 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-methyl 4-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  萜和类固醇的生物合成。第四部分 羊毛甾醇和β-amyrin生物合成中的特定氢化物转移

  摘要：

  伴随2,3-环氧角鲨烯环化羊毛甾醇在酵母和在豌豆β-香树脂的氢化物转变一直使用2,3-环氧[11,14-检查3 ħ 2 ]角鲨烯。结果支持Ruzicka-Eschenmoser假说，而不是被认为是合理的选择。2,3-环氧[11,14-的合成3 ħ 2 ]角鲨烯通过两种途径进行说明。

  DOI：

  10.1039/j39710001142

文献信息

• Approach for Expanding Triterpenoid Complexity via Divergent Norrish-Yang Photocyclization
  作者：Vasily A. Ignatenko、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1021/jo400275p

  日期：2013.4.19

  triterpenoids bryonolic acid and lanosterol are converted to the pseudosymmetrical polyketones by sequential allylic oxidation and oxidative cleavage of the bridging double bond at the B/C ring fusion. The resultant polyketones were hypothesized to undergo divergent Norrish-Yang cyclization to produce unique 6/4/8-fused triterpenoid analogues. The subtle differences between parent triterpenoids led to dramatically

  三萜类化合物由非常多样化的多环分子家族组成，众所周知，它们具有多种药用特性。因此，三萜类化合物构成了药物化学和多样性合成的有吸引力的目标。光化学转化为在构建类似天然产物的文库中快速、绿色且廉价地产生骨骼多样性提供了一种有前景的工具。考虑到这一点，我们开发了一种以多样性为导向的策略，通过连续烯丙基氧化和 B/C 环融合处桥接双键的氧化裂解，将母体三萜类植物油酸和羊毛甾醇转化为假对称聚酮。假设所得的聚酮经历不同的 Norrish-Yang 环化，产生独特的 6/4/8 稠合三萜类似物。亲本三萜类化合物之间的细微差异导致反应功能的空间排列显着不同。这一发现通过构象分析合理化，以解释意外的光诱导频哪醇化，以及所需的 Norrish-Yang 环化的区域和立体化学结果。
• 3β-Hydroxy-4.4.14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-on
  作者：Gerhard Habermehl、Gert Volkwein

  DOI：10.1002/jlac.19707420121

  日期：1970.12

  Durch stufenweisen oxydativen Abbau der Seitenkette von Lanosterin (1a) wird 3ß-Hydroxy-4.4.14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-on (15a) in einer Gesamtausbeute von rund 10% gewonnen.

  由羊毛甾醇（的侧链的逐渐氧化降解1A），3SS羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen-20酮（15A）中的约10％总产率获得。
• Woodward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1131,1141
  作者：Woodward et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Triterpene. (87. Mitteilung). Über verschiedene Umwandlungsprodukte des Lanosterins
  作者：L. Ruzicka、Ed. Rey、A. C. Muhr

  DOI：10.1002/hlca.19440270158

  日期：——
• Hypocholesterolemic agents. 8. Synthesis of 25-azadihydrolanosterol and derivatives
  作者：Raymond E. Counsell、Matthias C. Lu、Fortune Kohen

  DOI：10.1021/jm00284a013

  日期：1971.2