Acetic acid (3S,10S,13R,14R)-17-(1,4-dimethyl-pent-3-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 30655-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3S,10S,13R,14R)-17-(1,4-dimethyl-pent-3-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: 3β-acetoxy-23-norlanosta-8,24-diene；23-Nor-lanosterin-acetat
• CAS: 30655-18-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: KQZWHMFCCZKEHN-JBDBPAEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,10S,13R,14R)-17-(1,4-dimethyl-pent-3-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-3-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-Acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  3β羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen -20-酮

  摘要：

  由羊毛甾醇（的侧链的逐渐氧化降解1A），3SS羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen-20酮（15A）中的约10％总产率获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707420121
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,10S,13R,14R)-17-(1,4-dimethyl-pent-3-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3β羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen -20-酮

  摘要：

  由羊毛甾醇（的侧链的逐渐氧化降解1A），3SS羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen-20酮（15A）中的约10％总产率获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707420121

文献信息

• Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.29.356

  日期：——

  Starting from lanosteryl acetate (1b), we synthesized twelve lanosterol analogs (cf. Chart 1-3 ; 9, 11, 14, 16, 18a, 19, 26, 27a, 28, 29, 30, 32) with different sizes of side chain and 20-iso-24-dihydrolanosterol (37), for biological studies. The analogs have shorter side chains than 1b except for the 24-ethylidene derivative (19) and 37. 20-Iso-24-di-hydrolanosterol (37) was prepared via 20-iso-22-dehydro-24-dihydrolanosterol [obtained by the Wittig reaction of 20R, S-aldehyde mixture (6, 33) with isoamyl triphenylphosphonium iodide, followed by column chromatographic separation].

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。