ilexoside B | 35286-59-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ilexoside B
• 英文别名: (3β)-3-(α-L-Arabinopyranosyloxy)-19-hydroxyurs-12-en-28-oic acid；prosapogenin
• CAS: 35286-59-0；108544-40-7；109008-40-4
• 化学式: C₃₅H₅₆O₈
• 分子量: 604.825
• InChiKey: MFIXLWYJTVEVGO-PWDLYYRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263℃
• 沸点：
  716.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Ziyuglycoside II 是从 Sanguisorba officinalis L. 中提取的三萜皂苷化合物。Ziyuglycoside II 诱导活性氧 (ROS) 产生和凋亡 (apoptosis)。 具有抗炎和抗癌作用。

体外研究

Ziyuglycoside II (10-60 μM; 24 h and 48 h) inhibits MDA-MB-435 cells growth in a dose-dependent manner. The IC ₅₀ of Ziyuglycoside II at 24 h and 48 h is 5.92 μM and 4.74 μM, respectively.
Ziyuglycoside II (5-25 μM) induces G0/G1 and S phase arrest in MDA-MB-435 cells at 24 h.
Ziyuglycoside II (5-25 μM; 24 hours) significantly increases apoptotic rate of MDA-MB-435 cells.
Ziyuglycoside II (5-25 μM; 24 hours) increases expressions of both p53 and p21 in MDA-MB-435 cells, which effect is dose-dependent.

Cell Viability Assay

Cell Line:	MDA-MB-435 cells
Concentration:	10, 20, 30, 40, 50, 60 μM
Incubation Time:	24 hours and 48 hours
Result:	The IC 50 at 24 h and 48 h was 5.92 μM and 4.74 μM, respectively.

Cell Cycle Analysis

Cell Line:	MDA-MB-435 cells
Concentration:	5, 10, 25 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Induced G0/G1 and S phase arrest.

Apoptosis Analysis

Cell Line:	MDA-MB-435 cells
Concentration:	5, 10, 25 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	The apoptotic rate was significantly increased in comparison to that of the control.

Western Blot Analysis

Cell Line:	MDA-MB-435 cells
Concentration:	5, 10, 25 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Treatment resulted in increased expressions of both p53 and p21.

化学性质 

白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于地榆。

用途 

地榆皂苷Ⅱ具有收缩血管，止血，抗真菌的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有一定的酪氨酸酶抑制作用，保肝利胆效果。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ilexsaponin B1 在 hesperidinase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 冬青素B 、 ilexoside B
  参考文献：
  名称：

  New triterpene saponins from Ilex pubescens.

  摘要：

  从 Ilex pubescens 的根中分离出了新的三萜类皂甙--ilexsaponins B1、B2 和 B3。降解和光谱研究确定了它们的结构，如式 5、6 和 7 所示。研究发现，Ilexsaponin B3 对小鼠实验性高胆汁血症具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.524