myricetin hexamethyl ether | 14813-27-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: myricetin hexamethyl ether
• 英文别名: 3,5,7,3',4',5'-hexamethoxyflavone；Myricetin-hexamethylaether；Hexamethylmyricetin；3,5,7-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 14813-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: CMRBCUQYNLDSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杨梅素 生成 myricetin hexamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  MALAN, JOHANNES C. S.;YOUNG, DESMOND A.;STEENKAMP, JACOBUS A.;FERREIRA, D+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2567-2572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.788

  日期：——

  The methanolic extracts of several natural medicines and medicinal foodstuffs were found to show an inhibitory effect on rat lens aldose reductase. In most cases, flavonoids were isolated as the active constituents by bioassay-guided separation, and among them, quercitrin (IC50=0.15 μM), guaijaverin (0.18 μM), and desmanthin-1 (0.082 μM) exhibited potent inhibitory activity. Desmanthin-1 showed the most potent activity, which was equivalent to that of a commercial synthetic aldose reductase inhibitor, epalrestat (0.072 μM). In order to clarify the structural requirements of flavonoids for aldose reductase inhibitory activity, various flavonoids and related compounds were examined. The results suggested the following structural requirements of flavonoid: 1) the flavones and flavonols having the 7-hydroxyl and/or catechol moiety at the B ring (the 3′,4′-dihydroxyl moiety) exhibit the strong activity; 2) the 5-hydroxyl moiety does not affect the activity; 3) the 3-hydroxyl and 7-O-glucosyl moieties reduce the activity; 4) the 2–3 double bond enhances the activity; 5) the flavones and flavonols having the catechol moiety at the B ring exhibit stronger activity than those having the pyrogallol moiety (the 3′,4′,5′-trihydroxyl moiety).

  发现，几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下，通过生物测定指导的分离方法，分离得到黄酮类化合物作为活性成分，其中，槲皮苷（IC50=0.15 μM）、愈创木脂苷（0.18 μM）和去甲基芸香糖苷-1（0.082 μM）显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性，相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他（0.072 μM）的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求，检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明，黄酮类化合物的以下结构要求是：1）具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇（在B环上的3′,4′-二羟基结构）显示出强的活性；2）5-羟基结构并不影响活性；3）3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性；4）2-3双键增强活性；5）具有邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇显示出比具有连苯三酚结构（3′,4′,5′-三羟基结构）的化合物更强的活性。
• Correlation study on methoxylation pattern of flavonoids and their heme-targeted antiplasmodial activity
  作者：Sergio Ortiz、Pedro G. Vásquez-Ocmín、Sandrine Cojean、Chouaha Bouzidi、Sylvie Michel、Bruno Figadère、Raphaël Grougnet、Sabrina Boutefnouchet、Alexandre Maciuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104243

  日期：2020.11

  and in vitro antiplasmodial activity on two strains of P. falciparum. Stability of heme adducts was discussed using the dissociation voltage at 50% (DV50). No correlation was observed between the methoxylation pattern and the antiparasitic activity, either for the 3D7 chloroquine-sensitive or for the W2 chloroquine-resistant P. falciparum strains. However, in each PMF family an increased DV50 was observed

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。
• An Effective Synthesis of 3-Methoxyflavones via 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxy-3-phenyl-1,3-propanediones
  作者：Jae-In Lee、Se-Bin Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1379

  日期：2012.4.20

  3-methoxyphenol (1) and 3,5-dimethoxyphenol (2), respectively, with methoxyacetyl chloride in the presence of aluminum chloride in 1,1,2,2-tetrachloroethane (Scheme 1). The electrophilic aromatic substitution by 2-methoxyacetylium cation occurred exclusively in the 6-position of 1 and the 2-position of 2 and afforded 3 and 4 with 82% and 73% yields, respectively, after acidic workup and chromatographic separation

  但产量非常低。10 类似地，2'-羟基查耳酮与碱性过氧化氢 11 或黄酮与二甲基二环氧乙烷 12 的两个氧化过程得到 3-羟基黄酮，然后用硫酸二甲酯将其转化为 3-甲氧基黄酮，但前者的收率总体较低，而后者需要多个步骤。尽管已经报道了一些制备 3-甲氧基黄酮的方法，但问题的范围尚未得到充分研究。作为我们扩展黄酮研究的一部分，13 我们描述了在相对温和的条件下以高产率通过 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3 丙二酮作为关键中间体有效合成 3-甲氧基黄酮。2'-羟基-2,4'-二甲氧基苯乙酮 (3) 和 2'-羟基-2,4',6' -三甲氧基苯乙酮 (4) 分别由 3-甲氧基苯酚 (1) 和 3,5-二甲氧基苯酚 (2) 与甲氧基乙酰氯在氯化铝存在下在 1,1,2,2-四氯乙烷中制备（方案 1）。在酸性处理和色谱分离后，2-甲氧基乙酰鎓阳离子的亲电芳族取代仅发生在 1 的 6 位和
• A flavonoid and indole alkaloid from flowers of Murraya paniculata
  作者：Tain-Shung Wu、Yu-Yi Chan、Yann-Lii Leu、Shiow-Chyn Huang

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85045-3

  日期：1994.1

  Abstract A new naturally occurring flavonoid, 3,5,7,3′,4′,5′-hexamethoxyflavone, and a new indole alkaloid, murrayaculatine, were isolated and characteriz

  摘要 分离并表征了一种新的天然黄酮类化合物 3,5,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮和一种新的吲哚生物碱 murrayaculatine。
• Myricetin 5,7,3′,4′,5′-pentamethyl ether and other methylated flavonoids from Murraya paniculata
  作者：Takeshi Kinoshita、Kurnia Firman

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00853-9

  日期：1997.5

  Abstract Seven flavonoids, including one new flavonol, were isolated from the leaves of Murraya paniculata (Rutaceae). Four were identified as previously known constituents of M. paniculata or allied species, namely, 5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone, 5,7,8,3′,4′,5′-hexamethoxyflavone, 3,5,7,3′,4′,5′-hexamethoxyflavone and 3,5,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone. The structure of the new flavonol was elucidated

  摘要 从芸香科（Murraya paniculata）的叶子中分离得到7种黄酮类化合物，其中一种新的黄酮醇。四种已被确定为 M. paniculata 或相关物种的先前已知成分，即 5,7,3',4',5'-五甲氧基黄酮，5,7,8,3',4',5'-六甲氧基黄酮，3 ,5,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮和 3,5,7,8,3',4',5'-七甲氧基黄酮。基于光谱研究，新黄酮醇的结构被阐明为3-羟基-5,7,3',4',5'-五甲氧基黄酮。其他两种黄酮类化合物，甲基化黄烷酮及其相应的查耳酮异构体被鉴定为 2-(S)-5,7,3',4',5'-pentamethoxyflavanone 和 2'-hydroxy-3,4,5,4'，分别为 6'-五甲氧基查尔酮。