3-hydroxy-3',4',5',5,7-pentamethoxymyricetin | 190323-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3',4',5',5,7-pentamethoxymyricetin
• 英文别名: 3-hydroxy-5,7,3',4',5'-pentamethoxyflavone；3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 190323-49-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: WNXKIASVAMSBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3',4',5',5,7-pentamethoxymyricetin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(3-((5-methyl-4-((3-methylbenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑席夫碱的杨梅素衍生物的合成及抗菌和抗病毒活性†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑席夫碱的新型杨梅素衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS系统地表征了它们的结构。在抗菌生物测定中，6f、6i和6q对Xanthomonas axonopodis pv表现出良好的抑制作用。枸橼酸( Xac )的半数最大有效浓度(EC 50 )分别为10.0、9.4和8.8 μg mL -1，优于双甲基噻唑(54.9 μg mL -1 )和噻二唑铜(61.1 μg)毫升-1）。注意，6w对青枯菌( Rs )具有良好的抑制作用，EC 50值为15.5 μg mL -1，优于双美噻唑(55.2 μg mL -1 )和噻二唑铜(127.9 μg mL -1 ) . 类似地，6a、6d和6e对米黄单胞菌pv表现出良好的抑制作用。oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值分别为 47.1、61.2 和 61.0 μg mL -1，优于双甲基噻唑

  DOI：

  10.1039/c9ra05139b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 Oxone 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-hydroxy-3',4',5',5,7-pentamethoxymyricetin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Natural and Non-Natural Polymethoxychalcones and Polymethoxyflavones

  摘要：

  合成了两个系列的五甲氧基查尔酮和五甲氧基黄酮类化合物，包括天然产物2′-羟基-3,4,5,4′,6′-五甲氧基查尔酮（8c）、5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（6）、5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（9c）、3-羟基-5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（7）和3-羟基-5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（10）。通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）测定法评估了这些化合物对三株人癌细胞系（HeLa、HCC1954和SK-OV-3）的体外抗增殖活性。结果显示，大多数合成化合物表现出中等到强效的抗增殖活性。一些化合物的潜能与阳性对照药物顺铂相当或更高。特别是化合物4c、4e、8a和9a的IC50值等于或低于10 μM，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02605-x

文献信息

• Antibacterial and Antiviral Activities of 1,3,4-Oxadiazole Thioether 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives
  作者：Feng Peng、Tingting Liu、Qifan Wang、Fang Liu、Xiao Cao、Jinsong Yang、Liwei Liu、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03755

  日期：2021.9.22

  inhibitory effects against Xac, Psa, and Xoo. EC50 data exhibited that A8 (19.7 μg/mL) had better antibacterial activity against Xoo than myricetin, BT, and TC. Simultaneously, the mechanism of action of A8 had been verified by SEM. The results of anti-tobacco mosaic virus indicated that A9 had the best in vivo antiviral effect compared with ningnanmycin. From the data of MST, it could be seen that A9 (0.003

  设想了各种 1,3,4-恶二唑硫醚 4 H -chromen-4-one 衍生物。标题化合物对Xac、Psa和Xoo显示出惊人的抑制作用。EC 50数据表明，A8 (19.7 μg/mL) 对Xoo 的抗菌活性优于杨梅素、BT 和 TC。同时，A8的作用机制已通过扫描电镜验证。抗烟草花叶病毒结果表明，与宁南霉素相比，A9的体内抗病毒效果最好。从 MST 的数据可以看出，A9(0.003±0.001μmol/L)表现出很强的结合能力，远优于宁南霉素(2.726±1.301μmol/L)。本研究表明，1,3,4-恶二唑硫醚4H -chromen-4-one衍生物可能成为极具潜力的农用药物。
• Design, synthesis, and antibacterial activity of novel myricetin derivatives containing sulfonate
  作者：Shijun Su、Qing Zhou、Xuemei Tang、Feng Peng、Tingting Liu、Liwei Liu、Chengwei Xie、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-021-02739-1

  日期：2021.3

  A series of myricetin derivatives containing sulfonate groups were designed and synthesized. Preliminary antibacterial activity showed that most of the target compounds exhibited significant biological activities against Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), Ralstonia solanacearum (Rs), and Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo). In particular, the EC50 value of compound 3e was 13.76 μg/cm3 against

  设计并合成了一系列含有磺酸根基的杨梅素衍生物。初步抗菌活性表明，大多数目标化合物均具有针对轴突黄单胞菌pv的显着生物学活性。Citri（Xac），Ralstonia solanacearum（Rs）和Xanthomonas oryzae pv。Oryzae（Xoo）。特别地，EC 50化合物3e的值为13.76微克/厘米3抗XAC，比商用试剂叶枯唑（50.32微克/厘米更好3）和噻二唑的铜。（83.27μg/ cm 3），化合物3j的EC 50值为11.92μg/ cm 3体外抗Xoo的结果要好于bismerthiazol（72.08 µg / cm 3）和thiodiazole铜（99.26 µg / cm 3）。化合物3j在体内对水稻细菌性叶枯病的抗药性比bismerthiazol和噻二唑铜更好。同时，通过扫描电子显微镜（SEM）研究了化合物3e和3j的抗菌机理。这些结果表明，含有磺酸
• Synthesis and antiviral activity of novel myricetin derivatives containing ferulic acid amide scaffolds
  作者：Xu Tang、Cheng Zhang、Mei Chen、Yining Xue、Tingting Liu、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9nj05867b

  日期：——

  title compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Preliminary bioassays suggested that some of the target compounds exhibited remarkable antiviral activities. In particular, compound 4l possessed significant protective activity against tobacco mosaic virus (TMV), with a half maximal effective concentration (EC50) value of 196.11 μg mL−1, which was better than that of commercial agent

  设计并合成了多种带有阿魏酸酰胺支架的杨梅素衍生物。所有标题化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和HRMS确定。初步的生物测定表明，某些目标化合物表现出显着的抗病毒活性。尤其是，化合物4l对烟草花叶病毒（TMV）具有明显的保护活性，最大有效浓度（EC 50）值的一半为196.11μgmL -1，优于商业制剂宁南霉素（447.92μgmL -1）。）。同时，微型热泳（MST）表明化合物4l具有与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）的强结合能力，解离常数（K d）值为0.34μmolL -1，优于宁南霉素的解离常数（0.52μmolL -1）。这些结果表明，带有阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物可以被认为是抗病毒剂的活化剂。
• Synthesis and antibacterial activity of novel myricetin derivatives containing sulfonylpiperazine
  作者：Jun He、Xue-Mei Tang、Ting-Ting Liu、Feng Peng、Qing Zhou、Li-Wei Liu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-020-01363-3

  日期：2021.3

  Myricetin derivatives containing sulfonylpiperazine were synthesized and their structures were confirmed by NMR and HRMS. The antibacterial activity results indicated that some compounds showed good antibacterial activity against Xanthomonas oryzaepv. oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodispv. citri (Xac) and Ralstonia solanacearum (Rs). Among them, compounds 4m and 4p revealed excellent antibacterial activities

  合成了含有磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物，并通过NMR和HRMS证实其结构。抗菌活性结果表明，某些化合物对米生黄单胞菌具有良好的抗菌活性。米（Xoo），黄单胞菌（Xanthomonas axonopodispv）。柠檬（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。其中，化合物4m和4p对Rs表现出优异的抗菌活性，其浓度为最大作用浓度的50％（EC 50）值分别为4和4μg/ mL，优于对照药物比美噻唑（13μg/ mL）和硫二唑铜（185μg/ mL）。如使用扫描电子显微镜（SEM）所观察到的，这些化合物通过引起细菌表面的折叠和变形而起作用，从而导致细菌结构不完整，从而达到抑菌的目的。合成的杨梅素衍生物有望指导新型抗菌剂的研究方向。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Myricetin Derivatives Containing Amide, Thioether, and 1,3,4-Thiadiazole Moieties
  作者：Xianghui Ruan、Cheng Zhang、Shichun Jiang、Tao Guo、Rongjiao Xia、Ying Chen、Xu Tang、Wei Xue

  DOI：10.3390/molecules23123132

  日期：——

  A series of myricetin derivatives containing amide, thioether, and 1,3,4-thiadiazole moieties were designed and synthesized, and their antiviral and antibacterial activities were assessed. The bioassays showed that all the title compounds exhibited potent in vitro antibacterial activities against Xanthomonas citri (Xac), Ralstonia solanacearum (Rs), and Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo). In particular

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为