5-羟基-2-(3-羟基-4,5-二甲氧苯基)-3,7-二甲氧基-4H-色烯-4-酮 | 14290-57-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-(3-羟基-4,5-二甲氧苯基)-3,7-二甲氧基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3',5-dihydroxy-3,4',5',7-tetramethoxyflavone
• 英文别名: myricetin 3,7,4',5'-tetramethyl ether；myricetin 3,4',5',7-tetramethyl ether；myricetin 3,7,3',4'-tetramethyl ether；myricetin 3,7,4′,5′-tetramethyl ether；5,3'-dihydroxy-3,7,4',5'-tetramethoxy flavone；4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3,7-dimethoxy-；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 14290-57-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: LLDTYMGZAXZDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  杨梅素	myricetin	529-44-2	C15H10O8	318.24

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	combretol	5084-19-5	C20H20O8	388.374
  ——	myricetin hexamethyl ether	14813-27-5	C21H22O8	402.401

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-(3-羟基-4,5-二甲氧苯基)-3,7-二甲氧基-4H-色烯-4-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到combretol
  参考文献：
  名称：

  类黄酮的甲氧基化模式与血红素靶向的抗血浆活性的相关性研究。

  摘要：

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104243
• 作为产物：
  描述：

  杨梅素 、 硫酸二甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,3',5'-trihydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone 、 5-羟基-2-(3-羟基-4,5-二甲氧苯基)-3,7-二甲氧基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Chand, Lal; Maurya, R.; Ray, A. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 8, p. 1001 - 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENT
  申请人：JUNTENDO EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20150322033A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  An antibacterial agent comprising a compound represented by the following general formula (I), which can exhibit potent antibacterial activity against bacteria that have acquired resistance to quinolones (in the formula, R 1 and R 4 represents hydrogen atom, hydroxyl group, or a lower alkoxy group; R 2 and R 3 represents hydrogen atom or hydroxyl group; W represents hydrogen atom, a lower cyclic alkyl group, or a lower alkoxy group; R 1′ and R 5′ represents hydrogen atom; R 2′ and R 3′ represents hydrogen atom, hydroxyl group, or a lower alkoxy group; and R 4′ represents hydrogen atom or hydroxyl group).

  一种抗菌剂，包括以下一般式（I）所代表的化合物，该化合物可以对已经对喹诺酮产生抗药性的细菌表现出强效的抗菌活性（在该式中，R1和R4代表氢原子、羟基或较低的烷氧基；R2和R3代表氢原子或羟基；W代表氢原子、较低的环烷基或较低的烷氧基；R1'和R5'代表氢原子；R2'和R3'代表氢原子、羟基或较低的烷氧基；R4'代表氢原子或羟基）。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENT<br/>[FR] AGENT ANTIMICROBIEN
  申请人：JUNTENDO EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：WO2014077224A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  　下記一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分として含み、キノロン類に耐性化した細菌に対して強い抗菌力を発揮できる抗菌剤（（式中、Ｒ１及びＲ４は水素原子、水酸基、又は低級アルコキシ基を示し；Ｒ２及びＲ３は水素原子又は水酸基を示し；Ｒ５は水素原子、低級環状アルキル基、又は低級アルコキシ基を示し；Ｒ１'及びＲ５'は水素原子を示し；Ｒ２'及びＲ３'は水素原子、水酸基、又は低級アルコキシ基を示し；Ｒ４'は水素原子又は水酸基を示す）。
• Correlation study on methoxylation pattern of flavonoids and their heme-targeted antiplasmodial activity
  作者：Sergio Ortiz、Pedro G. Vásquez-Ocmín、Sandrine Cojean、Chouaha Bouzidi、Sylvie Michel、Bruno Figadère、Raphaël Grougnet、Sabrina Boutefnouchet、Alexandre Maciuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104243

  日期：2020.11

  and in vitro antiplasmodial activity on two strains of P. falciparum. Stability of heme adducts was discussed using the dissociation voltage at 50% (DV50). No correlation was observed between the methoxylation pattern and the antiparasitic activity, either for the 3D7 chloroquine-sensitive or for the W2 chloroquine-resistant P. falciparum strains. However, in each PMF family an increased DV50 was observed

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。
• Chand, Lal; Maurya, R.; Ray, A. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 8, p. 1001 - 1003
  作者：Chand, Lal、Maurya, R.、Ray, A. B.

  DOI：——

  日期：——