methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 40246-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 40246-30-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: ZHKARMVIFRLTKX-JQPIIJRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 indium 、 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酰胺 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-1-((2R,3R,4S,4aR,9bS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-7-hydroxy-9-methoxy-3,4,4a,9b-tetrahydro-2H-benzo[4,5]furo[3,2-b]pyran-8-yl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  首先是结构独特的类黄酮的全合成及其强大的抗炎作用。

  摘要：

  描述了结构独特的类黄酮1a和1b的第一个全合成。这些化合物对小鼠模型中的迟发型超敏反应显示出非常强的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.108
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苄基在糖基化反应中的应用：武装参与基团的一个重要例子

  摘要：

  演示了邻硝基苄基 (onNBn) 基团的应用。这种实用的方法允许立体控制合成具有 1,2-反式连接的糖苷。这种新的醚型武装基团可以广泛地扩展在糖基化反应中使用参与基团的概念。onNBn 基团的简单保护和脱保护进一步证实了其在合成中的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300123

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单
• Synthesis and Use of Glycosyl Phosphates as Glycosyl Donors
  作者：Obadiah J. Plante、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol9905452

  日期：1999.7.1

  Differentially protected glycosyl phosphates prepared by a straightforward synthesis from glycal precursors are used as powerful glycosyl donors. Activation of beta-glycosyl phosphates by TMSOTf at -78 degrees C achieves the selective formation of beta-glycosidic linkages in excellent yields with complete stereoselectivity. Reaction with thiols results in the conversion of glycosyl phosphates into thioglycosides

  由糖基前体通过直接合成制备的差异保护的糖基磷酸酯用作强大的糖基供体。TMSOTf在-78摄氏度下激活β-糖基磷酸酯，可以以极好的收率和完全的立体选择性选择性地形成β-糖苷键。与硫醇的反应导致糖基磷酸酯以几乎定量的产率转化为硫糖苷。使用糖基磷酸供体和硫代乙基糖苷受体的正交偶联策略允许快速合成三糖。
• On the direct epoxidation of glycals: application of a reiterative strategy for the synthesis of .beta.-linked oligosaccharides
  作者：Randall L. Halcomb、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00199a028

  日期：1989.8

  Synthese d'oligosaccharides a partir du tri-O-acetyl-3,4,6 glucal et du dimethyl-3,3 dioxiranne

  合成这些低聚糖 a partir du tri-O-acetyl-3,4,6 glucal et du dimethyl-3,3 dioxiranne
• Simple and mild stereoselective O-glycosidation using 1,2-anhydrosugars under neutral conditions
  作者：Devaraj Somasundaram、Kalpattu K. Balasubramanain、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.049

  日期：2019.3

  of α-d-1,2-anhydrohexapyranoses with phenols proceeded smoothly in ethyl acetate (neutral conditions) in the absence of metal ion catalysts or additives to stereoselectively furnish 1,2-cis-α-aryl glycosides as the major product and 1,2-trans-β-aryl glycosides as the minor product in good yields. Under similar conditions, this ring opening reaction with alcohols afforded exclusively β-alkyl glycosides

  的开环α - d -1,2- anhydrohexapyranoses与酚在没有金属离子的催化剂或添加剂在乙酸乙酯（中性条件）顺利进行立体选择性配料1,2-顺式- α -芳基糖苷作为主要产物和1,2-反式- β -芳基苷作为良好收益次要产物。在相似的条件下，这种与醇的开环反应以优异的产率仅提供β-烷基糖苷。
• Mass spectrometry of alditol acetates: origin of the fragments having even mass numbers
  作者：Per-Erik Jansson、Bengt Lindberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85905-4

  日期：1980.11

  Abstract Most of the fragments formed during electron-impact mass spectrometry of alditol acetates have odd mass numbers, but fragments having even mass numbers are also formed. The origin of these fragments has been rationalized for fully acetylated 1 -deoxyhexitols by using deuterated analogues and studying the metastable transitions. The previously known di- O -benzylidene- 1-deoxy- l -gulitol was shown

  摘要乙醛糖醇乙酸酯的电子轰击质谱中形成的大部分碎片均具有奇数质量，但也形成了具有偶数质量的碎片。通过使用氘代类似物并研究亚稳转变，已将这些片段的来源合理化为完全乙酰化的1-脱氧己糖醇。先前已知的二-O-亚苄基-1-脱氧-1-葡糖醇显示为3,5：4,6-二-O-亚苄基衍生物。