偶氮二甲酰胺 | 10465-78-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 偶氮二甲酰胺
• 中文别名: N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺；1,1'-偶氮双(N,N-二甲基甲酰胺)；1,1'-偶氮二(N,N-二甲基甲酰胺)；偶氮二甲酰胺(TMAD)；1,1"-偶氮二(N,N-二甲基甲酰胺)；N,N,N',N'-四甲基-偶氮二甲酰胺
• 英文名称: azodicarboxylic acid bis(dimethylamide)
• 英文别名: TMAD；N,N,N',N'-tetramethylazodicarboxamide；diamide；tetramethylazodicarboxamide；N,N,N′,N′-tetramethylazodicarboxamide；N,N,N’,N’-tetramethylazodicarboxamide；1,1’-azobis(N,N-dimethylformamide)；N,N,N',N'-tetramethylazodicarbonamide；1,1'-azobis(N,N-dimethylformamide)；N1,N1,N2,N2-Tetramethyldiazene-1,2-dicarboxamide；3-(dimethylcarbamoylimino)-1,1-dimethylurea
• CAS: 10465-78-8
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00008318
• 分子量: 172.187
• InChiKey: VLSDXINSOMDCBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  220.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LQ1041000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H228

制备方法与用途

用途
作为一种硫醇氧化剂使用，并且常用于蛋白质葡萄糖硫醇化反应的滴定过程，以与其它具有氧化性的蛋白质修饰反应区分开来。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-支链 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺的亲电胺化立体选择性合成不易接近的 α-叔氨基酮亚胺

  摘要：

  开发了α- 支链N -叔丁亚磺酰基酮亚胺的立体控制亲电胺化，以构建含有不易接近的 α-四取代立构中心的 α-氨基酮衍生物。用叔丁醇钾对酮亚胺进行立体特异性 α-去质子化，得到立体定义的金属烯胺中间体，它可以作为亲核试剂攻击偶氮二羧酸衍生物，以高收率提供具有优异立体选择性的 α-胺化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01056
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基甲酰氨基)-1,1-二甲基脲 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以84%的产率得到偶氮二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (TMAD)，一种用于光信反应的新型多功能试剂。其在合成仲胺中的应用

  摘要：

  N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺，TMAD，当与苯中的三丁基膦结合使用时，比传统的偶氮二甲酸二乙酯或最近开发的 1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶在光信反应中更通用。从 N-苄基三氟乙酰胺高效两步合成苄基巴豆胺证明了该试剂的有用性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.539
• 作为试剂：
  描述：

  5-chloro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-6-ol 、 5-羟甲基异恶唑 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(((5-chloro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-6-yl)oxy)methyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF SOLUTE CARRIER FAMILY 6A MEMBER 19 (SLC6A19) AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (I): or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R8, X and Y are as defined elsewhere herein. Also provided herein are methods of preparing compounds of formula (I). Also provided herein are methods of inhibiting SLC6A19 and methods of treating a SLC6A19-mediated disease, disorder, or condition in an individual in need thereof.

  公开号：

  WO2024112831A1

文献信息

• Benzodiazepine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030186969A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention provides benzodiazepine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention have an excellent effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X. These compounds are usable as agents for treating various diseases concerned with the activated blood-coagulation factor X. 1

  本发明提供了以下结构的苯二氮卓类衍生物及其类似物和药学上可接受的盐。本发明的化合物具有优异的抑制活化血凝因子X的效果。这些化合物可用作治疗与活化血凝因子X有关的各种疾病的药剂。
• Anthranilic acid derivatives
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US06649656B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  The present invention relates to an anthranilic acid derivative expressed by the following formula (1) or the following formula (2), or its pharmacologically permissible salt or solvate.

  本发明涉及以下化学式（1）或以下化学式（2）所表示的邻氨基苯甲酸衍生物，或其在药理学上可接受的盐或溶剂化合物。
• 偶氮二甲酰胺的制备方法
  申请人：安徽昊帆生物有限公司

  公开号：CN113735742A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明提供一种偶氮二甲酰胺的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，使盐酸肼与二甲基甲酰氯发生反应，生成中间体；步骤S2，使所述中间体发生偶氮化反应，得到所述偶氮二甲酰胺。根据本发明实施例的制备方法，所使用的原料安全性高，且生产中形成的三废少，并且所得到产物只要有效分离干燥即可，无需再次纯化即可得到纯品TMDA。
• NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES CONTAINING THESE ANALOGS
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1314734A1

  公开（公告）日：2003-05-28

  Nucleoside analogues expressed by the following general formula    where B represents an aromatic base having carbonyl oxygen at the 2-position, or a 2-hydroxyphenyl group, or oligonucleotide derivatives containing one or more of the nucleoside analogues are provided. The oligonucleotide derivatives are triplex-forming oligonucleotide derivatives which bind specifically to target double-stranded DNA with high affinity in the antigene method to form triplexes, and can thereby control and inhibit the expression of relevant genes efficiently, and which show high resistance to nucleases.

  提供了以下通式表达的核苷酸类似物：其中B代表具有2位羰基氧或2-羟基苯基基团的芳香碱基，或者含有一个或多个核苷酸类似物的寡核苷酸衍生物。这些寡核苷酸衍生物是三链体形成寡核苷酸衍生物，能够在抗原法中与目标双链DNA特异性结合，形成三链体，并能有效地控制和抑制相关基因的表达，同时表现出对核酸酶的高抗性。
• Azodicarboxamides vs. Azodicarboxylates in Reactions against Thioisomünchnones: 1,3-Dipolar Cycloaddition or Nucleophilic Addition?
  作者：Bárbara Sánchez、Ignacio López、Mark E. Light、Guadalupe Silvero、José Luis Bravo

  DOI：10.1002/ejoc.200901349

  日期：2010.3

  as 1,3-dipoles. The reactions yield thioureido compounds. Their formation could be explained, on the basis of experimental results and preliminary theoretical calculations, by a nucleophilic addition followed by rearrangement; however, a formal 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent fragmentation and rearrangement of the transient cycloadducts could not be ruled out. Reactions are carried out in refluxing

  本通讯介绍了关于使用偶氮二甲酰胺对抗中离子杂环作为 1,3-偶极的第一项研究。该反应产生硫脲基化合物。根据实验结果和初步理论计算，它们的形成可以通过亲核加成和重排来解释。然而，不能排除正式的 1,3-偶极环加成以及随后的瞬时环加合物的碎裂和重排。反应在回流的甲苯中进行，并在 90-240 分钟内完成。产品的结构解析基于单晶 X 射线分析，以及其他光谱数据和 2D-​​NMR 相关性