(24R)-24,25-epoxy-5α-lanost-8-en-3β-yl acetate | 37938-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (24R)-24,25-epoxy-5α-lanost-8-en-3β-yl acetate
• 英文别名: acetic acid-((24R)-24,25-epoxy-lanost-8-en-3β-yl ester)；Essigsaeure-((24R)-24,25-epoxy-lanost-8-en-3β-ylester)；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-4-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]butan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 37938-14-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: KSJZOGOKANVUHI-GIGXLCACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-24,25-epoxy-5α-lanost-8-en-3β-yl acetate 在 高氯酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (24S)-3β-acetoxy-24,25-dihydroxy-5α-lanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Boar; Damps, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 6, p. 709 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.66h， 生成 (24R)-24,25-epoxy-5α-lanost-8-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nishitoba, Tsuyoshi; Sato, Hiroji; Oda, Kyoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 1, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient routes to epimerically-pure side-chain derivatives of lanosterol☆
  作者：Levan K. Kavtaradze、Merilyn Manley-Harris、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1016/j.steroids.2003.12.004

  日期：2004.4

  A technically simple route is described to individual epimers of side-chain derivatives of lanosterol (3beta-hydroxy-5alpha-lanosta-8,24-diene). Epimerically pure 24,25-epoxy-, 24,25-dihydroxy- and 24-bromo-25-hydroxy-lanosterol have been prepared in good yield from commercial (50-60%) lanosterol. Hypophosphorous acid was used as a catalyst for the cohalogenation of the Delta24(25) bond and also for

  对羊毛甾醇 (3beta-hydroxy-5alpha-lanosta-8,24-diene) 侧链衍生物的单个差向异构体描述了一种技术上简单的路线。已从商业 (50-60%) 羊毛甾醇中以良好的收率制备了差向异构纯的 24,25-环氧-、24,25-二羟基-和 24-溴-25-羟基-羊毛甾醇。次磷酸用作 Delta24(25) 键共卤化的催化剂，也用于将 24,25-环氧-和 24-溴-25-羟基羊毛甾醇有效转化为差向异构纯 24(R) 或 24(S) -24,25-二羟基羊毛甾醇。
• Investigations on the biosynthesis of steroids and terpenoids. Part II. Role of 24-methylene derivatives in the biosynthesis of steroids and terpenoids
  作者：D. H. R. Barton、D. M. Harrison、G. P. Moss、D. A. Widdowson

  DOI：10.1039/j39700000775

  日期：——

  24,25-Dihydro-24-methylenelanosterol has been synthesised from lanosterol and investigated as a potential precursor of eburicoic acid and of ergosterol.

  由羊毛甾醇合成了24,25-二氢-24-亚甲基羊毛甾醇，并被研究为可能的花生酸和麦角甾醇的前体。
• 38. Lanosterol. Part III. The action of selenium dioxide and of perbenzoic acid on lanosterol
  作者：Lionel J. Bellamy、Charles Dorée

  DOI：10.1039/jr9410000176

  日期：——
• 345. Lanosterol. Part I
  作者：Charles Dorée、Vladimir A. Petrow

  DOI：10.1039/jr9360001562

  日期：——
• Boar et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol. I, p. 1972 2231, 2234
  作者：Boar et al.

  DOI：——

  日期：——