24,25,26-trihydroxy-5α-lanosta-7,9(11)-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 24,25,26-trihydroxy-5α-lanosta-7,9(11)-dien-3-one
• 英文别名: ganodermanontriol
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: KASALCUNLBTNAA-FIVVOIHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 24,25,26-trihydroxy-5α-lanosta-7,9(11)-dien-3-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Ganoweberianones A 和 B，来自担子菌 Ganoderma weberianum 培养子实体的抗疟羊毛脂烷二聚体

  摘要：

  从人工栽培的果实中分离出两种羊毛脂二聚体，灵芝酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 )，以及七种先前未描述的羊毛脂，灵芝酸 A–G ( 3 – 9 ) 和三种已知化合物 ( 10 – 12 )担子菌Ganoderma weberianum 的尸体。Ganoweberianone A ( 1 ) 对恶性疟原虫K1（多重耐药菌株）表现出显着的抗疟活性，IC 50值为 0.050 μM。一种用于半合成方法1 通过相应羊毛脂烷单体的缩合和酸催化的分子内酯交换反应得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00879
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 ADmix α 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.18h， 生成 灵芝马酮 、 24,25,26-trihydroxy-5α-lanosta-7,9(11)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  灵芝三醇及其立体异构三醇的半合成及生物学评价

  摘要：

  灵芝灵芝的一种生物活性羊毛脂三萜烯-灵芝三醇的首次合成已通过9个步骤以15.3％的收率完成，并合成了其三种立体异构三醇和灵芝多酚A。导致该异构体家族的关键步骤涉及重建通过立体选择性和化学选择性膦酸酯反应合成三取代烯烃，并通过羊毛甾酮衍生的环氧化物的温和酸性开放形成异常的Δ7,9（11）-二烯核。灵芝三醇对乳腺癌细胞的抑制和增殖显示出有希望的活性。测定了灵芝三醇及其异构体对细胞增殖的影响。IC 50 对于灵芝三醇，在乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231上分别发现了5.8和9.7μM的值。

  DOI：

  10.1021/np200205n