3-methoxythieno[3,2-b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-methoxythieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-Methoxythieno[3,2-b]thiophene；6-methoxythieno[3,2-b]thiophene
• 化学式: C₇H₆OS₂
• 分子量: 170.256
• InChiKey: DBAMCVCRXKHVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxythieno[3,2-b]thiophene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy substitution on IDT-Series and Y-Series non-fullerene acceptors yielding highly efficient organic solar cells

  摘要：

  烷氧基取代作用发生在IDT系列和Y系列非富勒烯受体上。结果分子被命名为IDTN-O和Y6-O，两者均表现出更好的性能，表明这是一种优化这两种受体的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d0ta10953c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸 在 silver carbonate 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-methoxythieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于高效稳定有机太阳能电池的基于吡咯的完全非熔融受体

  摘要：

  完全非稠合受体GS70是通过引入1-(2-丁基辛基)-1H-吡咯作为π桥合成的，旨在降低材料成本并增强稳定性。所得活性层表现出良好的形貌并有效抑制电荷复合。令人鼓舞的是，这种设计实现了高效、稳定的单结和并联串联 OSC。

  DOI：

  10.1002/anie.202400565

文献信息

• Organic semiconductor formulations
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US10043978B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present teachings relate to organic semiconductor formulations including an organic semiconducting compound in a liquid medium, where the liquid medium includes (1) a compound in liquid state that has electronic properties complementary to the electronic structure of the organic semiconducting compound and optionally (2) a solvent or solvent mixture for solubilizing the organic semiconducting compound. The present formulations can be used as inks in the fabrication of organic semiconductor devices.

  本发明涉及有机半导体制剂，包括液体介质中的有机半导体化合物，其中液体介质包括（1）液态化合物，该化合物具有与有机半导体化合物电子结构互补的电子特性，以及（2）用于溶解有机半导体化合物的溶剂或溶剂混合物。本制剂可用作制造有机半导体器件的油墨。
• Achieving High Fill Factor in Organic Photovoltaic Cells by Tuning Molecular Electrostatic Potential Fluctuation
  作者：Guanlin Wang、Jingwen Wang、Yong Cui、Zhihao Chen、Wenxuan Wang、Yue Yu、Tao Zhang、Lijiao Ma、Yang Xiao、Jiawei Qiao、Ye Xu、Xiao‐Tao Hao、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/anie.202401066

  日期：2024.4.22

  In the field of organic photovoltaics (OPVs), significant progress has been made in tailoring molecular structures to enhance the open‐circuit voltage and the short‐circuit current density. However, there remains a crucial gap in the development of coordinated material design strategies focused on improving the fill factor (FF). Here, we introduce a molecular design strategy that incorporates electrostatic potential fluctuation to design organic photovoltaic materials. By reducing the fluctuation amplitude of IT‐4F, we synthesized a new acceptor named ITOC6‐4F. When using PBQx‐TF as a donor, the ITOC6‐4F‐based cell shows a markedly low recombination rate constant of 0.66×10−14 cm3 s−1 and demonstrates an outstanding FF of 0.816, both of which are new records for binary OPV cells. Also, we find that a small fluctuation amplitude could decrease the energetic disorder of OPV cells, reducing energy loss. Finally, the ITOC6‐4F‐based cell creates the highest efficiency of 16.0 % among medium‐gap OPV cells. Our work holds a vital implication for guiding the design of high‐performance OPV materials.