苄基beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯 | 3080-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯
• 中文别名: 苄基B-D-吡喃葡糖苷糖醛酸甲酯三乙酸酯
• 英文名称: methyl (benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl(benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)uronate；O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-benzyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-benzyl-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；Benzyl |A-D-Glucopyranosiduronic Acid Methyl Ester Triacetate；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 3080-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: IQZIUMCUDYOPQO-KVIJGQROSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138°C
• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-glycine
  参考文献：
  名称：

  Madec-Lougerstay, Rachel; Florent, Jean-Claude; Monneret, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1369 - 1375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 乙酸肼 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 苄基beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  从不饱和葡糖醛酸水解酶中的底物偏爱机制的见解。

  摘要：

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300547

文献信息

• Conformational study of synthetic Δ4-uronate monosaccharides and glycosaminoglycan-derived disaccharides
  作者：Hélène G. Bazin、Ishan Capila、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00118-9

  日期：1998.5

  carboxy group was protected as a methyl or benzyl ester, the anomeric hydroxyl group as a benzyl glycoside and the 2 and 3 hydroxyl groups were protected with different substitution patterns as both ester and ether derivatives. Disaccharides containing delta 4-uronates were prepared from heparin layses. Their carboxy group was unprotected or protected as a benzyl ester and the two hydroxyls in the uronate

  化学合成了十六种4-尿酸δ单糖。它们的羧基被保护为甲基或苄基酯，异头羟基被保护为苄基糖苷，而2和3个羟基分别被不同的取代方式保护为酯和醚衍生物。由肝素酶制备含4-尿酸δ的二糖。它们的羧基未被保护或被保护为苄基酯，并且在尿酸酯部分中的两个羟基是游离的，因为O-磺基衍生物或被酰化。通过检查质子间的邻位偶合常数，使用1 H NMR研究了这些不饱和尿酸盐单糖和二糖残基的构象。δ4-尿酸酯残基采用2H1或1H2构象。
• Synthesis of glucuronides of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Masayuki Tanaka、Makoto Okita、Isao Yamatsu

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80097-x

  日期：1993.3

  Abstract A practical synthetic method for glucuronides of α,β-unsaturated carboxylic acids is described. An essential point of this method is the use of groups removable using non-reducing conditions for the protection of the glucuronic acid.

  摘要描述了一种实用的α，β-不饱和羧酸葡萄糖醛酸合成方法。该方法的要点是使用在非还原条件下可除去的基团来保护葡萄糖醛酸。
• A novel method for stereoselective glucuronidation
  作者：Bilha Fischer、Abraham Nudelman、Margareta Ruse、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00199a046

  日期：1984.12
• Trifluoroethylsulfonate protected monosaccharides in glycosylation reactions
  作者：Nathalie A. Karst、Tasneem F. Islam、Fikri Y. Avci、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.131

  日期：2004.8

  A variety of sulfo-protected monosaccharide donors and acceptors were investigated in glycosylation reactions. Trifluoro-ethylsulfonate (SO3TFE) group was compatible with a wide range of activation conditions commonly used with fluoride, imidate, and sulfide donors. In addition, the influence of a SO3TFE group, at the critical 2-position in glycosyl donor, on the stereoselectivity of the glycosylation reaction was studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Helferich; Berger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2492,2495
  作者：Helferich、Berger

  DOI：——

  日期：——