苄基2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷 | 53929-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl O²,O³,O⁶-tribenzyl-α-D-galactopyranoside；Benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 53929-38-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYZRJGYIUDQFSY-YODGASFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷 生成 4-O-methyl-galactose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第五部分：用于寡糖合成的碳水化合物的苄基醚的制备

  摘要：

  由苄基6 - O-烯丙基-α- D-吡喃半乳糖苷制备苄基α- D-吡喃半乳糖苷的四种三-O-苄基醚。在这项工作中指出了苄基-α- D-吡喃半乳糖苷的4，6- O-亚丙基衍生物在酸性羟基溶剂中的稳定性。2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基氯与甲醇，2,3,4-三-O-苄基-α- D-吡喃半乳糖苷和苄基3,4的缩合，6-三-O-苄基-α- D含有三乙胺和氯化四乙铵的二氯甲烷中的β-半乳糖吡喃糖苷得到的糖苷主要含有α-键。的13 C NMR结晶α联二糖的光谱，苄基6- ø - （2,3,4,6-四- ö苄基α- d吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三- ø -苄基α- d -galactopyranoside和苄基2- ø - （2,3,4,6-四- ö苄基α- d吡喃葡萄糖基）-3,4,6三- ö苄基α- d将β-吡喃半乳糖苷与相应的β-连接的异构体进行了比较。2,3,4,6-四-O

  DOI：

  10.1039/p19740001446
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.42h， 生成 苄基2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-甘露糖基-(1→4)-O-α-D-甘露糖基-(1→3)-L-鼠李糖和O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基)-的合成(1→4)-O-α-D-半乳糖基-(1→4)-D-半乳糖通过使用 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D 的原位激活糖基化-葡萄糖

  摘要：

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1603

文献信息

• Syntheses of<i>O</i>-β-D-Mannosyl-(1→4)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→3)-L-rhamnose and<i>O</i>-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosyl)-(1→4)-<i>O</i>-α-D-galactosyl-(1→4)-D-galactose via In-situ-activating Glycosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Motoko Hirooka、Akiko Sekino、Sachiko Ishizumi、Mutsuko Koma、Chieko Matuura、Naoko Sakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1603

  日期：2003.8

  D-mannopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of the O-specific polysaccharide (OSP) of Bulkholderia vietnamiensis strain LMG 6988, and O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of OSP of Acinetobactor baumannii serogroup O18, were synthesized by means of in-situ-activating

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。
• The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part V. Preparation of benzyl ethers of carbohydrates for use in oligosaccharide synthesis
  作者：Patricia A. Gent、Roy Gigg

  DOI：10.1039/p19740001446

  日期：——

  The four tri-O-benzyl ethers of benzyl α-D-galactopyranoside were prepared from benzyl 6-O-allyl-α-D-galactopyranoside. The stability of 4,6-O-propylidene derivatives of benzyl-α-D-galactopyranoside in acidic hydroxylic solvents was noted in this work. The condensations of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride with methanol, benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside, and benzyl 3

  由苄基6 - O-烯丙基-α- D-吡喃半乳糖苷制备苄基α- D-吡喃半乳糖苷的四种三-O-苄基醚。在这项工作中指出了苄基-α- D-吡喃半乳糖苷的4，6- O-亚丙基衍生物在酸性羟基溶剂中的稳定性。2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基氯与甲醇，2,3,4-三-O-苄基-α- D-吡喃半乳糖苷和苄基3,4的缩合，6-三-O-苄基-α- D含有三乙胺和氯化四乙铵的二氯甲烷中的β-半乳糖吡喃糖苷得到的糖苷主要含有α-键。的13 C NMR结晶α联二糖的光谱，苄基6- ø - （2,3,4,6-四- ö苄基α- d吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三- ø -苄基α- d -galactopyranoside和苄基2- ø - （2,3,4,6-四- ö苄基α- d吡喃葡萄糖基）-3,4,6三- ö苄基α- d将β-吡喃半乳糖苷与相应的β-连接的异构体进行了比较。2,3,4,6-四-O