De-A,B-(24R)-24-[(methoxymethyl)oxy]-cholest-8-en-8-yl trifluoromethanesulfonate | 188948-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: De-A,B-(24R)-24-[(methoxymethyl)oxy]-cholest-8-en-8-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1R,3aR,7aR)-1-[(2R,5R)-5-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 188948-96-1
• 化学式: C₂₁H₃₅F₃O₅S
• 分子量: 456.567
• InChiKey: SOGVNRMMMYRACC-BFMVXSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  De-A,B-(24R)-24-[(methoxymethyl)oxy]-cholest-8-en-8-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 甲醇 、 AG 50W-X₄ resin 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  通过二烯炔途径有效地立体选择性合成1α，24（R）-二羟基维生素D 3

  摘要：

  1个α，24（[R ）-二羟基维生素d 3（图5e）的合成。制备侧链的关键步骤是通过腈9的α-阴离子打开手性环氧化物10。三烯系统是通过二烯炔路线合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00139-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 De-A,B-(24R)-24-[(methoxymethyl)oxy]-cholest-8-en-8-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯炔途径有效地立体选择性合成1α，24（R）-二羟基维生素D 3

  摘要：

  1个α，24（[R ）-二羟基维生素d 3（图5e）的合成。制备侧链的关键步骤是通过腈9的α-阴离子打开手性环氧化物10。三烯系统是通过二烯炔路线合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00139-7