N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸 | 20866-48-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸
• 中文别名: Boc-O-Boc-L-酪氨酸；N,O-双BOC-L-酪氨酸
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butoxycarbonyloxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-Tyr(Boc)-OH；Boc-Tyr(Boc)；N,O-bis-Boc-L-tyrosine；N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 20866-48-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• mdl: MFCD00038856
• 分子量: 381.426
• InChiKey: MRYIHKCPPKHOPJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-97 °C
• 沸点：
  528.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.526
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Boc-Tyr(Boc)-OH是一种氨基酸衍生物，可用于化合物的合成[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Carbonic acid 4-((S)-4-bromo-2-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-butyl)-phenyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于非核苷苯并咪唑的丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶变构抑制剂：抑制 Huh-7 细胞中的亚基因组丙型肝炎病毒 RNA 复制子。

  摘要：

  对先前公开的一系列丙型肝炎病毒 (HCV) 的 NS5B 聚合酶的非核苷变构抑制剂进行了优化，以产生在基于细胞的测定中具有改进的物理化学性质和活性的新型化合物。在基于细胞的亚基因组 HCV RNA 复制分析（复制子 EC(50) 低至 1.7 microM） 中，用中性取代基取代先导化合物中的可电离羧酸产生了具有细胞渗透性和抗病毒活性的抑制剂。在这种离体 HCV RNA 复制模型中效力的提高部分验证了这类别构苯并咪唑衍生物抑制聚合酶的机制，并代表了在发现新的 HCV 治疗剂方面向前迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jm040134d
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯丙氨酸衍生物与烯烃的分子间自由基加成和还原自由基环化反应通过光诱导的脱羧反应：获得受环约束的γ-氨基酸

  摘要：

  在温和条件下，通过顺序诱导自由基加成到烯烃中以及通过光诱导的脱羧作用使苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的还原自由基环化，可提供受环约束的γ-氨基酸。在光诱导的自由基级联环化中可以使用多种烯烃，例如丙烯酰胺和丙烯酸酯。受环约束的γ-氨基酸的产率取决于所用烯烃的电子接受能力和位阻。所提出的顺序反应也可以用于二肽的直接束缚，以产生独特的环约束的四肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00970

文献信息

• Synthesis, DNA intercalation and 3D QSAR analysis of cis-2,4,5-trisubstituted-1,3-dithiolanes as a novel class of antitumor agents
  作者：Fei Huang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Chao Wang、Keduo Qian、Reen-Yen Kuo、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.011

  日期：2009.8

  l-amino acids provided 18 active antitumor cis-2-carbonylmethyl-4,5- di(l-aminoacyloxymethyl)-1,3-dithiolane analogs (5a–r). Five compounds (5b,c,e,k,p) exhibited remarkable antitumor activity in in vivo assays. The in vivo antitumor potency of 5e,k,p at 44.64 μmol/kg was similar to that of cytarabine at 89.28 μmol/kg. Several different assay systems, including UV–vis of CT DNA with or without the representative

  酸催化的（2 R，3 S）-2,3-二巯基琥珀酸二甲酯和1,1,3,3-四甲氧基丙烷的反缩醛化反应可得到顺式-4,5-二甲氧基羰基-2-（2'，2'-二甲氧基乙基） ）-1，3-二硫杂环戊烷（2），产率为77％。2和1-氨基酸的酯化反应提供了18种抗肿瘤活性的顺式-2-羰基甲基-4,5-二（1-氨基酰氧基甲基）-1,3-二硫杂环戊酸酯类似物（5a – r）。五种化合物（5b，c，e，k，p）在体内试验中显示出显着的抗肿瘤活性。5e，k，p在44.64μmol/ kg的体内抗肿瘤效力类似于阿糖胞苷在89.28μmol/ kg的体内。几个不同的测定系统，包括紫外可见CT DNA的具有或不具有代表性的化合物5D具有或不具有代表性的化合物CT DNA和CD谱部5b，˚F，我表明，DNA是目标5A - - [R 。建立了3D QSAR模型以阐明体内抗肿瘤活性与类似物结构之间的定量关系。r 2的方程等于0
• Novel cyclic-imide peptidomimetics as aminopeptidase N inhibitors. Structure-based design, chemistry and activity evaluation. II
  作者：Qianbin Li、Hao Fang、Xuejian Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.071

  日期：2010.4

  A novel class of potent aminopeptidase N inhibitors with 3-amino-cyclic-imide scaffold is described. The preliminary biological test revealed that all the compounds displayed high specific inhibitory activity against aminopeptidase N compared with previous work because of the existence of free amino group. Compounds containing hydroxamate group are more potent than carboxyl and ester derivatives. Compound

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。
• Synthesis and intramolecular reactions of Tyr-Gly and Tyr-Gly-Gly related 6-O-glucopyranose esters
  作者：Lidija Varga-Defterdarović、Gorana Hrlec

  DOI：10.1016/j.carres.2003.07.011

  日期：2004.1

  6-O-(L-Tyrosylglycyl)- and 6-O-(L-tyrosylglycylglycyl)-D-glucopyranose were synthesized by condensation of the pentachlorophenyl esters of the respective di- and tripeptide with fully unprotected D-glucose. The intramolecular reactivity of the sugar conjugates was studied in pyridine-acetic acid and in dry methanol, at various temperatures and for various incubation times. The composition of the incubation

  通过各自二肽和三肽的五氯苯基酯与完全未保护的D-葡萄糖的缩合合成6-O-（L-酪氨酰糖基）-和6-O-（L-酪氨酰糖基）-D-吡喃葡萄糖。在吡啶-乙酸和无水甲醇中，在各种温度和不同的孵育时间下研究了糖缀合物的分子内反应性。通过反相HPLC方法监测孵育混合物的组成，该方法允许同时分析起始材料的消失以及重排和降解产物的出现。为了确定肽羧基的酯化对其氨基反应性的影响，进行了平行实验，其中在相同的反应条件下，将游离肽与D-葡萄糖（摩尔比为1：1和1：5）。取决于起始化合物，获得了不同类型的Amadori产物（环状和双环形式），肽的甲基酯和Tyr-Gly-二酮哌嗪。
• GLUCOSAMINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：RISEN (SUZHOU) PHARMA TECH CO., LTD.

  公开号：US20190185502A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  There are provided compounds of Formula (A) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and pharmaceutical compositions thereof, used for the prevention or treatment in a mammal of joint and bone disorders such as arthritis and osteoporosis.

  提供了化合物A的公式及其药用盐和酯，以及用于哺乳动物关节和骨骼疾病（如关节炎和骨质疏松症）的预防或治疗的药物组合物。
• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。