N,O-双(甲氧羰基)羟胺 | 6092-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N,O-双(甲氧羰基)羟胺
• 英文名称: N,O-bis(methoxycarbonyl)hydroxylamine
• 英文别名: Carbamic acid, [(methoxycarbonyl)oxy]-, methyl ester；(methoxycarbonylamino) methyl carbonate
• CAS: 6092-55-3
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: ZSIQKGREMUPGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 N,O-双(甲氧羰基)羟胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以67%的产率得到methyl α-<-N-(methoxycarbonyl)amino>methyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  The 1-aza-Cope rearrangement. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a003
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 在 羟胺 作用下， 生成 N,O-双(甲氧羰基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氨基甲酸酯的合成及一些反应

  摘要：

  羟胺和氯甲酸烷基酯在碱性介质中反应，以形成ñ - ， - NO -二- ，和NNO -三烷氧羰基羟胺，依次。N-甲基羟胺类似地得到N-和NO-二烷氧基羰基-N-甲基-羟胺，O-甲基羟胺产生N-和NN-二烷氧基羰基-O-甲基羟胺。N-苯基羟胺与1当量的氯甲酸乙酯反应，得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸酯。盐酸羟胺和氯甲酸乙酯产生产物，其变为羟基氨基甲酸酯。N-羟基氨基甲酸酯烷基和羟基脲得到O-黄羟基衍生物。所述Ñ -hydroxycarbamates用含水四氰二钾（II）而形成二钾tricyanonitrosylnickelate（II）。在这些羟氨基衍生物的酸和碱水解过程中，没有证据表明发生了洛森型重排。讨论了可能的水解机理。

  DOI：

  10.1039/j39660000346
• 作为试剂：
  描述：

  diisopropyl (E)-(1-methoxycarbonyloxy-2-butenyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 N,O-双(甲氧羰基)羟胺 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 diisopropyl {3-[(N-hydroxy-N-methoxycarbonyl)amino]butyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基α-和γ-羟基膦酸酯合成与抗生素磷霉素相关的膦酸

  摘要：

  摘要 Pd(O) 催化二烷基 (1-甲氧基羰基氧基-2-烯基) 膦酸酯 4 (R3 = H) 与 N,O-烷氧基羰基保护的羟胺 BocNHOBoc (3a) 和 MocNHOMoc (3b) 进行区域特异性和高 (E )-立体选择性，分别得到受保护的 (3-N-羟基氨基-1-烯基)-膦酸酯 5 和 6，产率非常好。或者，在Mitsunobu条件下，分别使用3a和3b作为亲核试剂，由(3-羟基-1-烯基)膦酸酯2以优异的产率获得化合物5和6。在分别使用羟胺衍生物 BocNHOBn (3c) 和 AcNHOAc (3d) 作为亲核试剂的两种途径中，化合物 7 和 8 的产率都不太令人满意。

  DOI：

  10.1080/10426509608046350

文献信息

• A synthesis of N-acyl-1,2-dihydropyridines
  作者：Michael J. Wyle、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00195a031

  日期：1984.10
• The 1-aza-Cope rearrangement
  作者：Pei Lin Wu、Min Chu、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00240a006

  日期：1988.3
• WU, PEI-LIN;FOWLER, FRANK W., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 5998-6005
  作者：WU, PEI-LIN、FOWLER, FRANK W.

  DOI：——

  日期：——
• LIN, JYH-MING;KOCH, K.;FOWLER, F. W., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 167-174
  作者：LIN, JYH-MING、KOCH, K.、FOWLER, F. W.

  DOI：——

  日期：——
• WYLE, M. J.;FOWLER, F. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 4025-4029
  作者：WYLE, M. J.、FOWLER, F. W.

  DOI：——

  日期：——