N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine isopropyl ester | 126530-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-tyrosinate；isopropyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosinate；Boc-Tyr-OPrⁱ；BocTyrOiPr；Boc-(L)-Tyr-O-i-Pr；propan-2-yl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 126530-25-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: RBTNSRRLXCJANA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine isopropyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 isopropyl 4-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-L-phenylalaninate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  提供的是具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，在其末端有一个带有苯基或含杂原子的杂环基团作为取代基的磺酰胺基团，以及药用可接受的盐。这些化合物是具有卓越的α4整合素抑制作用的全新化合物。

  公开号：

  US20150051395A1
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-labile tert-butoxycarbonyl (Boc) group on phenols

  摘要：

  Phenols are deprotected with weak bases from their tert-butoxycarbonyl (Boc) derivatives. Boc deprotection with bases can avoid side reactions during the deprotection with acids. We note the lability of the Boc to bases and are able to utilize it as a new cleavage condition for synthetic studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.008

文献信息

• 一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二 胺三盐酸盐的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103896788B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐的制备方法。该方法以氨基保护的L-酪氨酸烷基酯为起始原材料，与溴乙烷进行烷基化反应，得到的产物再经硼氢化钠还原、烷基磺酰氯发生酯化，得到的反应产物再与乙二胺反应、经氯化氢脱除氨基保护基得到S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐。该制备方法操作简单，反应条件温和，安全可控，反应收率高，产品纯度好，更适合工业化生产。
• TYROSINE-BASED PRODRUGS OF ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：McKenna Charles E.

  公开号：US20110263535A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  A tyrosine-based (phosphonylmethoxyalkyl)purine or -pyrimidine conjugate is provided. In some embodiments, the conjugate includes tyrosine based amino acid or dipeptide moieties of (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonyl-methoxypropyl)adenine or its cytosine analogue. A method of synthesizing such conjugates based on Boc-protected amino acid or dipeptides is also provided. In addition, a method of isomerizing an (S,S)-diastereoisomer to an (S,R)-diastereoisomer of an amino acid-based or dipeptide-based conjugate by a process including transesterification is provided. A method of inhibiting viral infection and a method of treating viral infection based on (phosphonylmethoxyalkyl)purine or -pyrimidine conjugates is also provided.

  提供了一种基于酪氨酸的（磷酰甲氧基烷基）嘌呤或嘧啶共轭物。在某些实施例中，该共轭物包括（S）-9-（3-羟基-2-磷酰甲氧基丙基）腺嘌呤或其胞嘧啶类似物的酪氨酸基氨基酸或二肽基团。还提供了一种基于Boc保护氨基酸或二肽合成这种共轭物的方法。此外，提供了一种通过包括酯交换的过程将（S，S）-对映异构体异构化为氨基酸或二肽基共轭物的（S，R）-对映异构体的方法。还提供了一种基于（磷酰甲氧基烷基）嘌呤或嘧啶共轭物来抑制病毒感染和治疗病毒感染的方法。
• A Co-conformationally “Topologically” Chiral Catenane
  作者：Arnau Rodríguez-Rubio、Andrea Savoini、Florian Modicom、Patrick Butler、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1021/jacs.2c02029

  日期：2022.7.13

  they contain are referred to as topologically chiral. Here, we present the synthesis of a highly enantioenriched catenane containing a related but overlooked “co-conformationally ‘topologically’ chiral” stereogenic unit, which arises when a bilaterally symmetric Cnv ring is desymmetrized by the position of an oriented macrocycle.

  由两个非手性环组成的链烷，由于它们包含的原子序列而定向（C nh对称性），被称为拓扑手性。在这里，我们提出了一种高度对映体富集的索烯的合成，其中包含相关但被忽视的“共构象‘拓扑’手性”立体异构单元，当双边对称的 C nv环因定向大环的位置而去对称时，就会产生这种立体异构单元。
• Cerovsky, Vaclav; Martinek, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 2027 - 2041
  作者：Cerovsky, Vaclav、Martinek, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Tyrosine-Based 1-(<i>S</i>)-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine and -adenine ((<i>S</i>)-HPMPC and (<i>S</i>)-HPMPA) Prodrugs: Synthesis, Stability, Antiviral Activity, and in Vivo Transport Studies
  作者：Valeria M. Zakharova、Michaela Serpi、Ivan S. Krylov、Larryn W. Peterson、Julie M. Breitenbach、Katherine Z. Borysko、John C. Drach、Mindy Collins、John M. Hilfinger、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/jm2001426

  日期：2011.8.25

  Eight novel single amino acid (6-11) and dipeptide (12, 13) tyrosine P-O esters of cyclic cidofovir ((S)-cHPMPC, 4) and its cyclic adenine analogue ((S)-cHPMPA, 3) were synthesized and evaluated as prodrugs. In vitro IC50 values for the prodrugs (<0.1-50 mu M) vs vaccinia, cowpox, human cytomegalovirus, and herpes simplex type 1 virus were compared to those for the parent drugs ((S)-HPMPC, 2; (S)HPMPA, 1; IC50 0.3-35 mu M); there was no cytoxicity with KB or HFF cells at <= 100 mu M. The prodrugs exhibited a wide range of half-lives in rat intestinal homogenate at pH 6.5 (<30-1732 min) with differences of 3-10x between phostonate diastereomers. The tyrosine allcylamide derivatives of 3 and 4 were the most stable. (L)-Tyr-NH-i-Bu cHPMPA (11) was converted in rat or mouse plasma solely to two active metabolites and had significantly enhanced oral bioavailability vs parent drug 1 in a mouse model (39% vs <5%).