(2R)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 | 22160-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
• 英文名称: (R)-2-methylindoline
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 22160-13-0
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: QRWRJDVVXAXGBT-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)morpholin-4-yl]-1-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINO COMPOUNDS, USES AND METHODS

  摘要：

  该发明涉及按照式(I)的吗啡啉衍生物或其立体异构体或药用可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m和n如规范中定义。这些化合物是G蛋白偶联受体的拮抗剂、反向激动剂或激动剂，例如多巴胺D4和5HT1a。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物和涉及这些化合物和组合物的方法。该发明的化合物和组合物特别可用于治疗疾病和障碍，如神经系统和神经退行性疾病；或作为设计和选择进一步治疗化合物的引导化合物。

  公开号：

  US20140148452A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 三甲基氯硅烷 、 甲基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.66h， 生成 (2R)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  束缚的磺酰胺将未活化的醇立体转化。

  摘要：

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201812894

文献信息

• A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep and its application in asymmetric hydrogenation
  作者：De-Yang Zhang、Chang-Bin Yu、Min-Can Wang、Kai Gao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.036

  日期：2012.5

  A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep was synthesized from 1-bromo-3-(trifluoromethoxy)benzene in high yield. The key steps included oxidative coupling with anhydrous ferric chloride and optical resolution by (+)-DMTA. The ligand afforded high performance for Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines with ee up to 92% and TON up to 25,000. It was

  以1-溴-3-（三氟甲氧基）苯为原料，高收率合成了一种新的电子缺陷的阻转异构二膦配体（S）-CF 3 O-BiPhep。关键步骤包括与无水氯化铁的氧化偶联和（+）-DMTA的光学拆分。该配体为ir高达92％的ee和TON高达25,000的Ir催化喹啉的不对称加氢提供了高性能。它也成功地应用于ee高达87％的Pd催化的简单吲哚的不对称加氢和ee高达97％的Rh催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称1,4-加成反应。
• [EN] FUSED THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MNKS INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS THIAZOLOPYRIMIDINE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MNSK
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECH

  公开号：WO2017085484A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formulae I and H, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds in the treatment of diseases of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival, inappropriate cellular immune responses, inappropriate cellular inflammatory responses, or neurodegenerative disorders, preferably tauopathies, even more preferably, Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I和H的化合物，或其药用盐或酯。该发明的进一步方面涉及药物组合物以及所述化合物在治疗未受控制的细胞生长、增殖和/或存活、不当的细胞免疫反应、不当的细胞炎症反应或神经退行性疾病，更好地说是tau病变疾病，甚至更好地说是阿尔茨海默病的治疗用途。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Primary and Secondary Aromatic and Heteroaromatic Amines
  作者：Seung Wook Kim、Leyah A. Schwartz、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b12152

  日期：2019.1.9

  enantioselective Tsuji-Trost-type aminations of racemic branched alkyl-substituted allylic acetates using primary or secondary (hetero)aromatic amines. Specifically, in the presence of ( S)-Ir-II (5 mol%) in DME solvent at 60-70 °C, α-methyl allyl acetate 1a (100 mol%) reacts with primary (hetero)aromatic amines 2a-2l (200 mol%) or secondary (hetero)aromatic amines 3a-3l (200 mol%) to form the branched products

  由 (S)-tol-BINAP、(S)-Ir-II 改性的空气和水稳定的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯催化外消旋支链烷基的高度区域和对映选择性的辻-Trost 型胺化-使用伯或仲（杂）芳族胺取代烯丙基乙酸酯。具体而言，在 60-70 °C 下，在 (S)-Ir-II (5 mol%) 的 DME 溶剂中，α-甲基烯丙酯乙酸酯 1a (100 mol%) 与伯（杂）芳族胺 2a-2l 反应(200 mol%) 或仲（杂）芳族胺 3a-3l (200 mol%) 分别形成烯丙基胺化 4a-4l 和 5a-5l 的支化产物，作为单一区域异构体，收率良好至极好，且含量均高的对映选择性。如杂芳胺 3m 转化为加合物 6a-6g 所示，在带有正烷基或仲烷基取代基的各种支链乙酸烯丙酯中保留了出色的区域选择性和对映选择性。对于包含伯和仲芳胺部分的反应物 3n-3p，区域选择性和对映选择性胺化以完全位点选择性发生，以提供加合物
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE
  申请人：HUA MEDICINE (SHANGHAI) LTD

  公开号：WO2017173604A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided herein are compounds of the formula (I) : as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了以下式(I)的化合物：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。
• Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Catalyzed by η⁶-Arene/<i>N</i>-Me-sulfonyldiamine–Ru(II) Complexes
  作者：Taichiro Touge、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/jacs.6b06295

  日期：2016.9.7

  Protecting-group-free transformation is a challenging and important issue in atom-economical organic synthesis. The η(6)-arene/N-Me-sulfonyldiamine-Ru(II)-BF4 complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted unprotected indoles in weakly acidic hexafluoroisopropanol gives optically active indoline compounds with up to >99% ee. Under mild reaction media, halogen atoms and synthetically important

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。