De-A,B-(24R,22ξ)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-hydroxy-cholestane-22-carbonitrile | 145223-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: De-A,B-(24R,22ξ)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-hydroxy-cholestane-22-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-4-hydroxy-5-methylhexanenitrile
• CAS: 145223-30-9
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₂Si
• 分子量: 421.739
• InChiKey: BXEIOXBXHGISGL-WGYRQWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  De-A,B-(24R,22ξ)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-hydroxy-cholestane-22-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 AG 50W-X₄ resin 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氢化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  通过二烯炔途径有效地立体选择性合成1α，24（R）-二羟基维生素D 3

  摘要：

  1个α，24（[R ）-二羟基维生素d 3（图5e）的合成。制备侧链的关键步骤是通过腈9的α-阴离子打开手性环氧化物10。三烯系统是通过二烯炔路线合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00139-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 De-A,B-(24R,22ξ)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-hydroxy-cholestane-22-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过二烯炔途径有效地立体选择性合成1α，24（R）-二羟基维生素D 3

  摘要：

  1个α，24（[R ）-二羟基维生素d 3（图5e）的合成。制备侧链的关键步骤是通过腈9的α-阴离子打开手性环氧化物10。三烯系统是通过二烯炔路线合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00139-7

文献信息

• A nitrile approach to the synthesis of the side chain of vitamin D metabolites and analogues
  作者：Yagamare Fall、Mercedes Torneiro、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61019-5

  日期：1992.10

  An efficient new method for the construction of vitamin D hydroxylated side chains is described which is based on the alkylation and opening of epoxides by the ga-anions derived from nitriles 6 and 7.

  描述了一种有效的构建维生素D羟基化侧链的新方法，该方法基于衍生自腈6和7的Ga阴离子对环氧化物的烷基化和开环作用。
• An efficient stereoselective synthesis of 1α,24(R)-dihydroxyvitamin D3 by the dienyne route
  作者：Yagamare Fall、Mercedes Torneiro、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00139-7

  日期：1997.3

  1α,24(R)-Dihydroxyvitamin D3 (5e) was synthesized. The key step in the preparation of the side-chain was opening of the chiral epoxide 10 by the α-anion of the nitrile 9. The triene system was synthesized by the dienyne route.

  1个α，24（[R ）-二羟基维生素d 3（图5e）的合成。制备侧链的关键步骤是通过腈9的α-阴离子打开手性环氧化物10。三烯系统是通过二烯炔路线合成的。