De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinorcholane-22-carbonitrile | 93489-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinorcholane-22-carbonitrile
• 英文别名: <1R-<1β(R*),3aα,4β,7aβ>>-octahydro-4-hydroxy-β,7a-dimethyl-1H-indene-1-propanenitrile；(3R)-3-[(4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl]butanenitrile；(3R)-3-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]butanenitrile
• CAS: 93489-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: RFRHEKQBJFFFOL-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinorcholane-22-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 AG 50W-X₄ resin 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氢化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  通过二烯炔途径有效地立体选择性合成1α，24（R）-二羟基维生素D 3

  摘要：

  1个α，24（[R ）-二羟基维生素d 3（图5e）的合成。制备侧链的关键步骤是通过腈9的α-阴离子打开手性环氧化物10。三烯系统是通过二烯炔路线合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00139-7
• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-8β-triethylsililoxy-23,24-dinor-22-cyanocholane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinorcholane-22-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/74227

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-Methylene-19-nor-(23S)-25-dehydro-1alpha-hydroxyvitamin D3-26,23-lactone and 2-methylene-19-nor-(23R)-25-dehydro-1alpha-hydroxyvitamin D3-26,23-lactone
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20060223782A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds of formula 1A and 1B are provided where X 1 and X 2 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological disorders.

  提供了化学式为1A和1B的化合物，其中X1和X2分别选自H或羟基保护基团。这些化合物可以用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物疾病方面非常有用。
• Introduction of fluorine atoms to vitamin D3 side-chain and synthesis of 24,24-difluoro-25-hydroxyvitamin D3
  作者：Fumihiro Kawagoe、Sayuri Mototani、Kaori Yasuda、Kazuo Nagasawa、Motonari Uesugi、Toshiyuki Sakaki、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2019.105477

  日期：2019.12

  During our ongoing studies of vitamin D, we focused on the vitamin D3 side-chain 24-position, which is the major metabolic site of human CYP24A1. In order to inhibit the metabolism of vitamin D3, 24,24-difluorovitamin D3analogues are important candidates. In this paper, we report the practical introduction of the difluoro-unit to the 24-position to synthesize 24,24-difluoro-CD ring (1) and 24,24-d

  在我们对维生素D的持续研究中，我们专注于维生素D 3侧链24位，这是人CYP24A1的主要代谢位点。为了抑制维生素D 3的代谢，24,24-二氟维生素D 3类似物是重要的候选物。在本文中，我们报告了将二氟单元引入24位的实际方法，以合成24,24-二氟CD环（1）和24,24-二氟25-羟基维生素D 3（2）。
• Stereoselective total synthesis of 1α,25S,26-trihydroxycholecalciferol
  作者：P.M. Wovkulich、F. Barcelos、A.D. Batcho、J.F. Sereno、E.G. Baggiolini、B.M. Hennessy、M.R. UskokoviĆ

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80011-3

  日期：1984.1

  A total synthesis of 1α,25S,26-trihydroxycholecalciferol (2) has been accomplished via an efficient convergent approach. The remote chiral center at C-25 was introduced by a regiospecific and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of the C-23 nitrone 27 with methyl methacrylate. Subsequent transformation of the resulting isoxazolidine led to the key synthon 3, which on coupling to the anion 4

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。
• A nitrile approach to the synthesis of the side chain of vitamin D metabolites and analogues
  作者：Yagamare Fall、Mercedes Torneiro、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61019-5

  日期：1992.10

  An efficient new method for the construction of vitamin D hydroxylated side chains is described which is based on the alkylation and opening of epoxides by the ga-anions derived from nitriles 6 and 7.

  描述了一种有效的构建维生素D羟基化侧链的新方法，该方法基于衍生自腈6和7的Ga阴离子对环氧化物的烷基化和开环作用。
• Novel Alkynylphosphonate Analogue of Calcitriol with Potent Antiproliferative Effects in Cancer Cells and Lack of Calcemic Activity
  作者：Débora G. Salomón、Silvina M. Grioli、Maximiliano Buschiazzo、Evangelina Mascaró、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy、Manuel Perez、Yagamare Fall、Enrique A. Mesri、Alejandro C. Curino、María M. Facchinetti

  DOI：10.1021/ml200034w

  日期：2011.7.14

  describe the design and synthesis of diethyl [(5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-23-in-24-yl] phosphonate (compound 10), which combines the low calcemic properties of phosphonates with the decreased metabolic inactivation due to the presence of a triple bond in C-24 and studied its in vitro effects on several cancer cell lines and its in vivo effects on blood calcium levels

  在这里，我们描述了二乙基 [(5 Z ,7 E )-(1 S ,3 R )-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-的设计和合成23-in-24-yl] 膦酸盐（化合物10），结合了膦酸盐的低血钙特性和由于 C-24 中存在三键而减少的代谢失活，并研究了其对几种癌细胞系的体外影响及其对血钙水平的体内影响。我们证明这种化合物是一种有效的抗增殖维生素 D 类似物，在体内显示出缺乏钙血效应。