6-[7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-3,4,5-tris-trimethyl-silanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 1029605-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-[7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-3,4,5-tris-trimethyl-silanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-6-[7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-8-yl]-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 1029605-74-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₉Si₃
• 分子量: 630.915
• InChiKey: MDQBFFOQTPRGMP-ORQLNQDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-3,4,5-tris-trimethyl-silanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到葛根素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium-labeled puerarin—a potential antidipsotropic agent

  摘要：

  葛根素1（8-β-D-吡喃葡糖基-4′-7-二羟基异黄酮，NPI-031G）是葛藤中分离出的主要异黄酮C-糖苷，葛藤是一种传统中药，广泛用于治疗酒精中毒。为了解葛根素在大脑奖赏通路中的作用机制并研究其生物利用度和药代动力学，我们开发了一条合成氚标记葛根素的合成路线。关键中间体4通过将所有羟基进行三甲基硅基保护，随后进行选择性脱保护得到。通过接下来的伯醇氧化得到相应的醛5。标准NaB[3H]4还原和水解得到氚标记葛根素6。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1398
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-8-(3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxy-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-chromen-4-one 在 甲醇 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-[7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-3,4,5-tris-trimethyl-silanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium-labeled puerarin—a potential antidipsotropic agent

  摘要：

  葛根素1（8-β-D-吡喃葡糖基-4′-7-二羟基异黄酮，NPI-031G）是葛藤中分离出的主要异黄酮C-糖苷，葛藤是一种传统中药，广泛用于治疗酒精中毒。为了解葛根素在大脑奖赏通路中的作用机制并研究其生物利用度和药代动力学，我们开发了一条合成氚标记葛根素的合成路线。关键中间体4通过将所有羟基进行三甲基硅基保护，随后进行选择性脱保护得到。通过接下来的伯醇氧化得到相应的醛5。标准NaB[3H]4还原和水解得到氚标记葛根素6。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1398