1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one | 102439-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one
• 英文别名: 6-Oxo-1-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-indol；1-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-indol-6-one
• CAS: 102439-24-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: BZHJHURLEXEAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Methyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氨基甲酸酯的环酰化反应合成六氢吲哚-6-酮

  摘要：

  通过改变路线的方法来制备标题化合物，其中主要阶段包括将N-取代的吡咯烷-2-硫酮6转化为乙烯基的氨基甲酸酯10，然后进行随后的环酰化。使用罗宾逊环法的相关方法也部分成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61276-5

文献信息

• Synthesis of hexahydroindol-6-ones by reaction of 2-methylthiopyrrolinium salts with Nazarov reagents
  作者：Joseph P. Michael、Mzwandile I. Zwane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61277-7

  日期：1992.8

  The title compounds 6 – 8 were prepared by variations of a route commencing with base-promoted condensation of N-substituted 2-methylthio-Δ1-pyrrolinium iodides 2 with Nazarov and related reagents, followed by further manipulation of substituted enamines 11 – 14.

  该标题化合物6 - 8通过用N-取代的2-甲硫基Δ的碱促进的缩合开始的路线的变化制备1个-pyrrolinium碘化物2与纳扎罗夫和相关试剂，随后取代的烯胺的进一步操作11 - 14。
• A Practical Approach to 6H-Indol-6-ones Enables the Formal Synthesis of γ-Lycorane
  作者：Rui Zhan、Li-Dong Shao、Yang Chen、Xin-Ting Hu、Xiao-Yan Xie、Dashan Li、Chun-Xia Zheng、You-Xi Zhang、Wen-Jing Wang

  DOI：10.1055/a-1878-8597

  日期：2023.1

  We represented herein a two-step synthesis of 1-methyl-6H-indol-6-one which is an N-containing 6/5 fused bicyclic building blocks in Amaryllidaceae alkaloids. The key step featured is a ‘one-pot’ ozonolysis/reductive amination/cyclization of allylated cyclohexa-1,3-dione to give bicyclic compounds. Moreover, the formal total synthesis of natural product γ-lycorane could be achieved through a photo-promoted

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。
• Synthesis of hexahydroindol-6-ones by cycloacylation of vinylogous urethanes
  作者：Joseph P. Michael、Arthur S. Howard、Ruth B. Katz、Mzwandile I. Zwane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61276-5

  日期：1992.8

  The title compounds were prepared by variations of a route in which the principal stages include conversion of N-substituted pyrrolidine-2-thiones 6 into vinylogous urethanes 10, which undergo subsequent cycloacylation. A related approach that uses a Robinson annulation was also partly successful.

  通过改变路线的方法来制备标题化合物，其中主要阶段包括将N-取代的吡咯烷-2-硫酮6转化为乙烯基的氨基甲酸酯10，然后进行随后的环酰化。使用罗宾逊环法的相关方法也部分成功。