7,4'-dihydroxy-3'-nitroisoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-3'-nitroisoflavone
• 英文别名: 3'-nitrodaidzein；7,4’-dihydroxy-3’-nitroisoflavone；7-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₉NO₆
• 分子量: 299.24
• InChiKey: AYEJQKGKLYNAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-dihydroxy-3'-nitroisoflavone 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到3’-amino-7,4’-dihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Al-Maharik, Nawaf; Jaradat, Nidal; Hidmi, Adel, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 4, p. 572 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到7,4'-dihydroxy-3'-nitroisoflavone
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的氧化二聚：葛根黄酮A及其相关化合物的合成*

  摘要：

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1071/ch12108

文献信息

• A Concise One-Pot Synthesis of 3,4-Diaryl-1H-pyrazoles from Natural Isoflavones and Hydrazine Hydrate
  作者：Zun-Ting Zhang、Da-Jin Tan、Dong Xue

  DOI：10.1002/hlca.200790217

  日期：2007.11

  An efficient protocol has been developed for the preparation of a series of new 3,4-diaryl-1H-pyrazoles, potential pharmacological and agricultural targets, by the reaction of hydrazine hydrate with different natural isoflavones or their derivatives. The target compounds were obtained in good-to-excellent yields (80–95%; Table 2) under fairly mild reaction conditions (80°) tolerating various functional

  通过使水合肼与不同的天然异黄酮或其衍生物反应，已经开发了一种有效的方案，用于制备一系列新的3,4-二芳基-1 H-吡唑类，具有潜在的药理学和农业目标。在耐受各种官能团的相当温和的反应条件（80°）下，以良好至优异的收率（80-95％；表2）获得了目标化合物。完全表征了这些新化合物，并确定了3,5-二乙氧基-2- [4-（4-乙氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（26）的单晶X射线结构过乙酰化的化合物2- 1-乙酰基-4- [4-乙酰氧基-3-（二乙酰氨基）苯基] -1 H-吡唑-3-基} -5-乙酰氧基苯乙酸（35）已解决（图）。
• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。
• One-Step Synthesis of Diarylpyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines from Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Yu-Qing Ma、Dong Xue、Jun-Ling Yang

  DOI：10.1021/cc1000506

  日期：2010.7.12

  A new concise, facile, and efficient method for the synthesis of 3-hydroxy-5,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-hydroxypyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused heteroaromatic 3-hydroxy-5,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridines in moderate to good yields.

  已经描述了一种合成3-羟基-5，6-二苯基吡唑并[3，4- b ]吡啶衍生物的简洁，简便而有效的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-羟基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的杂芳族3-羟基-5,6-二苯基吡唑并[3,4- b ]吡啶。
• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of 5,6-Diphenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines Based on Isoflavones
  作者：Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Gang Li

  DOI：10.1080/00397911.2010.516411

  日期：2011.12.15

  Abstract Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones with 2-aminoimidazole to synthesize 5,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyrimidines. A series of 17 new compounds were characterized by Fourier transform infrared, NMR, and elemental analysis. 5-(2-Hydroxyl-4-isopropoxyphenyl)-6-phenylimidazo-[1,2-a]pyrimidine was determined by x-ray diffraction. A variety of substrates

  摘要 微波辐照加速异黄酮与2-氨基咪唑环缩合反应合成5,6-二苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶。通过傅里叶变换红外、核磁共振和元素分析对一系列 17 种新化合物进行了表征。5-(2-羟基-4-异丙氧基苯基)-6-苯基咪唑并-[1,2-a]嘧啶通过X-射线衍射测定。多种底物可以以良好的收率和纯度参与该过程，使该方法适用于药物发现中的文库合成。
• Substituted diphenyl derivatives
  申请人：Förster Heinz

  公开号：US20140005149A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Triazene-substituted diphenyl derivatives are suitable as chemotherapeutic agents for treating carcinomas in humans and animals.

  三氮烯取代的二苯衍生物适用于治疗人类和动物的癌症化疗药物。

表征谱图