(4S,6S)-4-hydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 250138-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S)-4-hydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-hydroxy-6-undecyloxan-2-one
• CAS: 250138-59-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: KZAKFZKNOLESEL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-hydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。

  DOI：

  10.1039/a904533c
• 作为产物：
  描述：

  (4RS)-1-十五碳烯-4-醇 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (4S,6S)-4-hydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。

  DOI：

  10.1039/a904533c

文献信息

• Enantioselective Route to β-Silyl-δ-keto Esters by Organocatalyzed Regioselective Michael Addition of Methyl Ketones to a (Silylmethylene)malonate and Their Use in Natural Product Synthesis
  作者：Sunil Ghosh、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1055/s-0030-1260036

  日期：2011.6

  potential. This has been demonstrated by the synthesis of a suitably substituted β-silyl-δ-keto ester as an advanced intermediate for a chiral hydroxylated pyrrolidine natural product, (+)-preussin. Silicon-controlled diastereoselective reduction of the ketone functionality of β-silyl-δ-keto esters followed by lactonization of the resulting hydroxy esters gave disubstituted δ-valerolactones. Advanced

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物
• Construction of an Enantiomerically Pure 6-Substituted 3,5-syn-Dihydroxyhexanoic Acid System by an Enantioselective Deprotonation Strategy. Formal Synthesis of an Antiobesity Agent, (-)-Tetrahydrolipstatin.
  作者：Toshio HONDA、Katsunori ENDO、Satoko ONO

  DOI：10.1248/cpb.48.1545

  日期：——

  Preparation of 6-substituted 4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one (12), a key intermediate for the synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin, was achieved in an optically pure form by employing an enantioselective deprotonation reaction of the prochiral bicyclic derivative (5) as a key step.

  通过前手性双环的对映选择性去质子化反应，制备了光学纯的 6-取代 4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 (12)，这是合成 (-)-四氢利普他汀的关键中间体导数（5）是关键步骤。
• A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1039/a904533c

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (–)-tetrahydrolipstatin has been accomplished utilizing olefin metathesis of an acrylate ester as the key step.

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。