(4RS)-1-十五碳烯-4-醇 | 76828-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (4RS)-1-十五碳烯-4-醇
• 英文名称: (4RS)-1-pentadecen-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-1-pentadecene；4-hydroxypentadec-1-ene；pentadec-1-en-4-ol；1-pentadecen-4-ol
• CAS: 76828-23-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: GFKBPPZIWDRNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS)-1-十五碳烯-4-醇 生成 pentadec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  长链烷基取代的1,10-菲咯啉作为过渡金属离子的表面活性剂配体。1. 4-和4,7-十一烷基取代的1,10-菲咯啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00024a042
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 platinum(II) chloride 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4RS)-1-十五碳烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Voigtlaender, David, Synthesis, 2000, # 7, p. 959 - 969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Inexpensive Synthesis of 2-Alkenals
  作者：Yu-Hui Chang、Biing-Jiun Uang、Chung-May Wu、Tung-Hsi Yu

  DOI：10.1055/s-1990-27086

  日期：——

  A simple and inexpensive method for the C2 homologation of aldehydes and ketone to 2-alkenals consists of the reaction with allylmagnesium bromide, O-acylation of the resultant 1-alken-4-ol, and ozonolysis.

  一种简单且廉价的醛和酮C2同源化为2-烯醛的方法包括与溴代烯丙基镁反应、对所得的1-烯-4-醇进行O-酰化，以及臭氧化反应。
• Enzymatic Lactonization Stategy for Enantioselective Synthesis of a Tetrahydrolipstatin Synthon
  作者：A. Sharma、S. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo990370+

  日期：1999.10.1

  This involved a porcine pancreatic lipase (PPL)-catalyzed delta-lactonization of a racemic 3,5-dihydroxy-2-alkyl ester to produce the lactone with high enantioselectivity (92.8%). The product lactone and its analogues are useful synthons for the asymmetric synthesis of various bioactive compounds, which include the potential anti-obesity compound, tetrahydrolipstatin.

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。
• A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1039/a904533c

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (–)-tetrahydrolipstatin has been accomplished utilizing olefin metathesis of an acrylate ester as the key step.

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。
• AN EFFICIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF HOMOALLYLIC ALCOHOL DERIVATIVES BY THE REACTION OF ALLYL IODIDE WITH CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF STANNOUS HALIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Taira Harada、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1980.1507

  日期：1980.12.5

  Allyl iodide reacts in situ under mild conditions with stannous halide to form allyltin dihaloiodide, which in turn reacts with carbonyl compounds in an aprotic solvent to give the corresponding ho...

  烯丙基碘在温和条件下与卤化亚锡原位反应生成烯丙基二卤碘化锡，然后在非质子溶剂中与羰基化合物反应得到相应的...
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。