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(3S,4S)-3-己基-4-[(S)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮 | 68711-40-0

中文名称
(3S,4S)-3-己基-4-[(S)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮
中文别名
——
英文名称
(3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-hydroxytridecyl]oxetan-2-one
英文别名
(3S,4S)-3-hexyl-4-((S)-2-hydroxytridecyl)oxetan-2-one
(3S,4S)-3-己基-4-[(S)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮化学式
CAS
68711-40-0
化学式
C22H42O3
mdl
——
分子量
354.574
InChiKey
RSOUWOFYULUWNE-ACRUOGEOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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物化性质

  • 熔点:
    63-64 °C
  • 沸点:
    467.9±18.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、乙酸乙酯(少许)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.3
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    17
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.95
  • 拓扑面积:
    46.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

SDS

SDS:bdd4f49fb81ec83d07f781760cf77c62
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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文献信息

  • Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin and Stereoisomers via a Highly Regio- and Diastereoselective Carbonylation of Epoxyhomoallylic Alcohols
    作者:Michael Mulzer、Brandon J. Tiegs、Yanping Wang、Geoffrey W. Coates、George A. O’Doherty
    DOI:10.1021/ja505639u
    日期:2014.7.30
    A concise enantioselective synthesis of tetrahydrolipstatin (THL) and seven stereoisomers has been achieved. The synthesis of THL was accomplished in 10 steps and 31% overall yield from an achiral ynone. Key to the success of the approach is the use of a bimetallic [Lewis acid]+[Co(CO)4]− catalyst for a late-stage regioselective carbonylation of an enantiomerically pure cis-epoxide to a trans-β-lactone
    已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成,来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。
  • Oxetanones and process for their production
    申请人:Hoffmann-La Roche Inc.
    公开号:US04983746A1
    公开(公告)日:1991-01-08
    The invention is directed to a process for the manufacture of pancreatic lipase-inhibiting oxetanone ethyl esters of the formula ##STR1## wherein X is undecyl or 2Z,5Z-undecadienyl; C.sub.6 is n-hexyl; Y is isobutyl and Z is formyl or Y is carbamoylmethyl and Z is acetyl; which process comprises esterifying the corresponding oxetanone ethanols, or hydrogenating the 3-undecenyl group in corresponding oxetanone ethyl ester starting materials to the undecyl group X, or N-formylating or N-acetylating corresponding primary amines.
    该发明涉及一种制备胰脂酶抑制剂氧杂环戊酮乙酯的工艺,其化学式为##STR1##其中X为十一烷基或2Z,5Z-十一烯基;C.sub.6为正己基;Y为异丁基,Z为甲酰基或Y为甲基,Z为乙酰基;该工艺包括酯化相应的氧杂环戊酮乙醇,或在相应的氧杂环戊酮乙酯起始原料中氢化3-十一烯基团至十一烷基X,或对应的主要胺基进行N-甲酰化或N-乙酰化。
  • Asymmetric synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
    作者:Sadagopan Raghavan、Kailash Rathore
    DOI:10.1016/j.tet.2009.09.062
    日期:2009.11
    Attempts toward the asymmetric synthesis of ()-tetrahydrolipstatin are described. A palladium catalyzed Wacker-type reaction to convert an alkene to a ketone, highly diastereoselective reduction of a β-hydroxy ketone, selective oxidation of a diol, and modular synthesis are the key features of the successful approach.
    描述了对(-)-四氢脂肪抑制素的不对称合成的尝试。催化的Wacker型反应可将烯烃转化为酮,β-羟基酮的非对映选择性高还原,二醇的选择性氧化和模块化合成是成功方法的关键特征。
  • Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>Aldol Segments via a Nonaldol Route: Synthetic Applications to Statines and (−)-Tetrahydrolipstatin
    作者:Arun K. Ghosh、Khriesto Shurrush、Sarang Kulkarni
    DOI:10.1021/jo900642f
    日期:2009.6.19
    An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the
    描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃生物。用路易斯酸乙酸酐处理四氢呋喃生物,得到相应的开环苯乙烯生物苯乙烯生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。
  • The Total Synthesis of ( - )-Tetrahydrolipstatin
    作者:Jennifer A. Bodkin、Edward J. Humphries、Malcolm D. McLeod
    DOI:10.1071/ch03121
    日期:——
    Careful control during the bromolactonization of β,γ;-unsaturated acid (4) was required to regioselectively afford the trans-β-lactone (3) as the major diastereomer. Radical debromination of (3) followed by a three-step sequence of reactions afforded the lipase inhibitor (–)-tetrahydrolipstatin (1).
    在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的内酯化过程中需要仔细控制,以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱,然后是三步反应序列,得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。
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