N-cyclopropyl-4-iodobenzamide | 794539-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-4-iodobenzamide
• CAS: 794539-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• mdl: MFCD04685309
• 分子量: 287.1
• InChiKey: PZYDJAWERUKJRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -80℃储存

制备方法与用途

N-环丙基-4-碘苯胺是一种活性分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-4-iodobenzamide 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 tripotassium phosphate 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 N-cyclopropyl-N-ethyl-6-oxo-5-n-pentyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[c]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体NPC1L1配体的结构-活性关系研究，通过基于细胞的分析以药理伴侣效应作为读数进行鉴定

  摘要：

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.022
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 环丙胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 以92%的产率得到N-cyclopropyl-4-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体NPC1L1配体的结构-活性关系研究，通过基于细胞的分析以药理伴侣效应作为读数进行鉴定

  摘要：

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.022

文献信息

• Efficient Cross-Coupling Reactions of (Pivaloyloxymethyl)zinc Chloride
  作者：Paul Knochel、Romain Blanc、Klaus Groll、Sebastian Bernhardt、Paul Stockmann

  DOI：10.1055/s-0033-1340819

  日期：——

  Abstract (Pivaloyloxymethyl)zinc chloride, obtained by an iodine–magnesium exchange and subsequent transmetalation, shows a much higher reactivity in Negishi cross-couplings than the corresponding zinc organometallic, prepared by direct zinc insertion. Furthermore, a substituted derivative of (pivaloyloxymethyl)zinc chloride is prepared starting from pivaloyloxymethyl sulfoxide using TMPZnCl·LiCl (TMP

  摘要 通过碘-镁交换和随后的重金属化作用获得的（新戊酰氧基甲基）氯化锌比直接通过锌的插入制备的相应有机金属锌在Negishi交叉偶合中具有更高的反应活性。此外，使用TMPZnCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），从新戊酰氧基甲基亚砜开始，制备（新戊酰氧基甲基）氯化锌的取代衍生物，然后进行亚砜-镁交换。 通过碘-镁交换和随后的重金属化作用获得的（新戊酰氧基甲基）氯化锌比直接通过锌的插入制备的相应有机金属锌在Negishi交叉偶合中具有更高的反应活性。此外，使用TMPZnCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），从新戊酰氧基甲基亚砜开始，制备（新戊酰氧基甲基）氯化锌的取代衍生物，然后进行亚砜-镁交换。
• Therapeutic Agents - 550
  申请人：Butlin Roger John

  公开号：US20090105305A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for preparing such compounds, their use as Fatty Acid Synthase inhibitors, methods for their therapeutic use, particularly in the treatment of obesity and diabetes mellitus, cancer and infection and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化学式I的化合物或其药学上可接受的盐，制备这种化合物的方法，其用作脂肪酸合成酶抑制剂，以及治疗肥胖症和糖尿病、癌症和感染的方法，以及包含它们的药物组合物。
• N-(1-(SUBSTITUTED-PHENYL)ETHYL)-9H-PURIN-6-AMINES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Incyte Holdings Corporation

  公开号：EP2655374B1

  公开（公告）日：2019-10-23
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR THERAPEUTIC USE AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE À USAGE THÉRAPEUTIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYNTHASE D'ACIDES GRAS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008075070A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for preparing such compounds, their use as Fatty Acid Synthase inhibitors, methods for their therapeutic use, particularly in the treatment of obesity and diabetes mellitus, cancer and infection and pharmaceutical compositions containing them.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I) ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique, des procédés de préparation de ces composés, leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de synthase d'acides gras, des méthodes destinées à leur utilisation thérapeutique, notamment dans le traitement de l'obésité, du diabète sucré, du cancer et d'infections, et des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Structure–activity relationship study of non-steroidal NPC1L1 ligands identified through cell-based assay using pharmacological chaperone effect as a readout
  作者：Fumika Karaki、Kenji Ohgane、Hiromitsu Fukuda、Masahiko Nakamura、Kosuke Dodo、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.022

  日期：2014.7

  We previously discovered steroidal NPC1L1 ligands by using a novel cell-based assay that employs pharmacological chaperone effect as a readout. Those steroid derivatives bound to a site different from both the sterol-binding domain and the ezetimibe-binding site, implying that they may be a novel class of NPC1L1 inhibitors with a distinct mode of action. As an extension of that work, we aimed here

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。