7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 | 22246-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 22246-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: QBEYUVIGABSXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮是喹啉类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢溴酸 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 carbonic acid ethyl ester 4-(1-hydroxycyclohexyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MONOAMINE RE-UPTAKE INHIBITOR
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE RECAPTAGE DE MONOAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009118765A8
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 间二甲苯 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ajao, J. F.; Bird, C. W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 329 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1E)-6-methoxy-N-[(methylsulfonyl)oxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-imine 、 三氟化硼 、 甲基磺酰氯 、 二氯甲烷 在 四氯化钛 水 、 Brine 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (intermediate 18) (5.1 g, 95%) as a white solid的产率得到7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors

  摘要：

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20130137679A1

文献信息

• Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20170112833A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, or their stereoisomers, which can be used as tyrosine kinase inhibitor. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition and a kit comprising the compound, and uses of the compound. The compound can be used as tyrosine kinase inhibitor, or can be used to reduce or inhibit activity of EGFR or mutant thereof, such as EGFR mutant comprising T790M mutation, in a cell, or to treat and/or prevent a disease associated with overactivity of EGFR, such as cancer.

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。
• AMINE COMPOUND FOR INHIBITING SSAO / VAP-1 AND USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200377461A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An amine compound serving as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, and an application thereof in medicines that can be used for treating inflammation and/or inflammation related diseases, diabetes and/or a disease related diabetes, psychiatric disorder, ischemic disease, vascular disease, fibrosis, or tissue transplant rejection.

  一种氨基化合物，用作半羧酸敏感性氨基氧化酶（SSAO）和/或血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，一种药物组合物，以及其在药物中的应用，可用于治疗炎症和/或与炎症相关的疾病，糖尿病和/或与糖尿病相关的疾病，精神障碍，缺血性疾病，血管疾病，纤维化或组织移植排斥。
• Isoquinolinone derivatives as potent CNS multi-receptor D2/5-HT1A/5-HT2A/5-HT6/5-HT7 agents: Synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Jian Jin、Kunxiao Zhang、Fei Dou、Chao Hao、Yifang Zhang、Xudong Cao、Lanchang Gao、Jiaying Xiong、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112709

  日期：2020.12

  In this study, a series of novel Isoquinolinone derivatives were synthesized as potential multi-target antipsychotics. Among these, compound 13 showed high affinity for dopamine D2 and serotonin 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, and 5-HT7 receptors, showed low affinity for off-target receptors (5-HT2C, H1, and α1), and negligible effects on ether-a-gogo-related gene (hERG; i.e., reduced QT interval prolongation)

  在这项研究中，合成了一系列新型异喹啉酮衍生物作为潜在的多目标抗精神病药。其中，化合物13对多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 6和5-HT 7受体显示出高亲和力，对脱靶受体（5-HT 2C， ħ 1，α 1），并在醚-A-GOGO相关基因（可忽略影响的hERG;即，减少QT间期延长）。动物行为研究表明，化合物13逆转了APO引起的运动过度，MK-801引起的运动过度和DOI引起的头皮抽搐。而且，与利培酮相比，化合物13表现出高的急性毒性阈值，没有引起僵直的倾向，并且不引起催乳激素分泌或体重增加。此外，在强迫游泳测试，尾巴悬吊测试和新型物体识别测试中，用化合物13进行治疗可改善抑郁症和认知障碍。另外，化合物13在大鼠中具有良好的药代动力学特征。因此，化合物13的抗精神病药样作用表明它可能对开发用于治疗精神分裂症的新型药物有用。
• ARYL AND HETEROARYL FUSED LACTAMS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20140179667A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention relates to compounds of general formula (I) in which R 1 , R 2 , U, V, L, M, R 5 , m, X, Y and Z are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R1，R2，U，V，L，M，R5，m，X，Y和Z定义如本文中所述，以及药用可接受的盐，包含此类化合物和盐的药物组合物，以及使用此类化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长，包括癌症的方法。
• Synthesis, in vitro cytotoxicity, and molecular docking study of novel 3, <scp>4‐dihydroisoquinolin</scp> ‐1( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐one based piperlongumine analogues
  作者：Mahesh R. Kulkarni、Nitin P. Lad、Vijay M. Khedkar、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.1002/jhet.4264

  日期：2021.6

  With the aim of expanding the scope of SAR on piperlongumine (PL), a naturally occurring anticancer molecule, we have designed a novel hybrid molecule bearing 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one and trans-cinnamic acids. The structure, based on hybridization strategy, is used for hybridization of naturally occurring scaffolds. We have synthesized 14 hybrid molecules by coupling 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

  为了扩大胡椒碱 (PL)（一种天然抗癌分子）的 SAR 范围，我们设计了一种含有 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 和反式肉桂酸的新型杂化分子。该结构基于杂交策略，用于天然支架的杂交。我们通过使用混合酸酐方法将 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-一个核与肉桂酸偶联，合成了 14 个杂化分子。评估了新合成的抑制剂对乳腺癌MCF-7和宫颈癌HeLa细胞系的细胞活力。此外，还筛选了活性化合物在乳腺癌MDA-MB-231、宫颈癌中的潜力C33A细胞系、前列腺癌DU-145、PC-3和正常VERO细胞。从该系列中，观察到化合物10g显着抑制MCF-7细胞生长，GI 50  < 0.1 μM，同时抑制MDA-MB-231 (GI 50 = 20 μM) 和C33A (GI 50 = 3.2 μM) 的生长。虽然抑制剂10i抑制MCF-7乳腺癌细胞生长 GI 50 = 3.42 μM 以及抑制MDA-MB-231