降氧化北美黄连次碱 | 21796-14-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 降氧化北美黄连次碱
• 中文别名: 7,8-二氢-1,3-二恶茂并[4,5-G]异喹啉-5(6H)-酮
• 英文名称: noroxyhydrastinine
• 英文别名: Noroxyhydrastinin；7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one；noroxyhydrastine；7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• CAS: 21796-14-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD01411860
• 分子量: 191.186
• InChiKey: VSOJKDUWYQCWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189℃
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，并确保环境干燥。

制备方法与用途

诺罗西氢是生物碱的一种。从唐松草根的乙醇提取物中可以分离出去甲羟苯肼。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降氧化北美黄连次碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-bromo[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  拟定路线的光环加成和重排反应与三聚氰胺型生物碱的骨架有关

  摘要：

  摘要 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲基的各自的环丁烷（83％和49％的产率）。与5,6-二氧杂异喹诺酮前体形成前所未有的间位观察到-光环加成是显着的副反应，其发生在异喹诺酮骨架的位置C4和C8a处。N-烷基化并转化为相应的环丁酮（22-57％）后，环丁烷产物会进行各种重排反应。详细地，研究了直接光化学重排，热化学和光化学贝克曼重排以及Baeyer-Villiger氧化反应。在所有情况下，都发现了产物，这是由于氨基取代的环丁烷键的断裂而引起的，而不是由于所需的烷基取代的环丁烷键的断裂而引起的。 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380756
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 降氧化北美黄连次碱
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 8,13-dioxoberbines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01338a021

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05175157A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Disclosed are new cyclic amine derivatives of the formula I ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification. These compounds are useful as for treating sinus tachycardia.

  揭示了新的公式I的环胺衍生物，其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。
• A cyclization of .BETA.-arylethylisocyanates to 3,4-dihydroisocarbostyrils.
  作者：BUNSUKE UMEZAWA、OSAMU HOSHINO、SHOHEI SAWAKI、KAZUHIKO MORI

  DOI：10.1248/cpb.28.1003

  日期：——

  A β-arylethylisocyanate derived from β-(3, 4-methylenedioxyphenyl) (3a)-, β-(3, 4-dimethoxyphenyl) (3b)-, β-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl) (3c)- or β-(3-methoxyphenyl) (3d)-propionic acid was treated with anhydrous phosphoric acid at room temperature to give, in moderate yield, 6, 7-methylenedioxy (4a)-, 6, 7-dimethoxy (4b)-, 6, 7, 8-trimethoxy (4c)-, or 6-methoxy (4d)- and 8-methoxy (4d')-3, 4-dihydroisocarbostyrils. In the case of β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl) (3e)- or β-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl) (3f)-propionic acid, however, only 8-benzyl-7-hydroxy-6-methoxy (4e)- or 5-benzyl-6-hydroxy-7-methoxy (4f)-3, 4-dihydroisocarbostyril, respectively, was obtained in low yield.

  一种由β-(3, 4-亚甲基二氧基苯) (3a)-、β-(3, 4-二甲氧基苯) (3b)-、β-(3, 4, 5-三甲氧基苯) (3c)-或β-(3-甲氧基苯) (3d)-丙酸衍生的β-芳基乙异氰酸酯在室温下与无水磷酸处理，可以适度产率获得6, 7-亚甲基二氧基 (4a)-、6, 7-二甲氧基 (4b)-、6, 7, 8-三甲氧基 (4c)-或6-甲氧基 (4d)-和8-甲氧基 (4d')-3, 4-二氢异氟啶。然而，对于β-(4-苄氧-3-甲氧基苯) (3e)-或β-(3-苄氧-4-甲氧基苯) (3f)-丙酸，仅分别获得了8-苄基-7-羟基-6-甲氧基 (4e)-或5-苄基-6-羟基-7-甲氧基 (4f)-3, 4-二氢异氟啶，产率较低。
• Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates
  作者：Lorenzo Caggiano、Katie Judd、Mary Mahon

  DOI：10.1055/s-0029-1216904

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF3˙OEt2 to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives. cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排
• A versatile approach to 1-oxo-, 1-oxo-3,4-dihydro- and 1,3,4-trioxo isoquinoline alkaloids and first total synthesis of the dimeric 1-oxoisoquinoline alkaloids berbanine and berbidine
  作者：Ramona Schütz、Sandra Schmidt、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131150

  日期：2020.5

  unit of the isoquinoline core. TFA-mediated cyclization of crude ortho-ethoxyvinyl benzamides gave 1-oxoisoquinolines in one single operation. Further modifications of these compounds opened an access to the other chemotypes. In total, 14 alkaloids from four chemotypes (five 1-oxoisoquinolines, six 1-oxo-3,4-dihydroisoquinolines, one 1,3,4-trioxoisoquinoline, and two dimeric isoquinoline alkaloids)

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

表征谱图