7-羟基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 | 913613-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；7-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 913613-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SYBGMPNYIPZCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 carbonic acid ethyl ester 4-(1-hydroxycyclohexyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MONOAMINE RE-UPTAKE INHIBITOR
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE RECAPTAGE DE MONOAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009118765A8
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基甲酸乙酯 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-羟基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于内酰胺支架作为治疗神经性疼痛的试剂的组胺H3受体配体的合成和评估。

  摘要：

  报道了一系列新的内酰胺衍生物的合成和H3受体配体。在H3和H1受体结合试验中对新化合物进行了体外评估。构效关系使我们获得了有前途的衍生物2-甲基-7-（3-吗啉代丙氧基）-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-一（11）。进一步分析了具有最高亲和力和最大选择性的化合物。此外，化合物11在福尔马林试验中发挥了剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些特征表明有效和选择性的化合物11可以是用于疼痛治疗的有效候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.015

文献信息

• Isoquinolinone derivatives as potent CNS multi-receptor D2/5-HT1A/5-HT2A/5-HT6/5-HT7 agents: Synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Jian Jin、Kunxiao Zhang、Fei Dou、Chao Hao、Yifang Zhang、Xudong Cao、Lanchang Gao、Jiaying Xiong、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112709

  日期：2020.12

  In this study, a series of novel Isoquinolinone derivatives were synthesized as potential multi-target antipsychotics. Among these, compound 13 showed high affinity for dopamine D2 and serotonin 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, and 5-HT7 receptors, showed low affinity for off-target receptors (5-HT2C, H1, and α1), and negligible effects on ether-a-gogo-related gene (hERG; i.e., reduced QT interval prolongation)

  在这项研究中，合成了一系列新型异喹啉酮衍生物作为潜在的多目标抗精神病药。其中，化合物13对多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 6和5-HT 7受体显示出高亲和力，对脱靶受体（5-HT 2C， ħ 1，α 1），并在醚-A-GOGO相关基因（可忽略影响的hERG;即，减少QT间期延长）。动物行为研究表明，化合物13逆转了APO引起的运动过度，MK-801引起的运动过度和DOI引起的头皮抽搐。而且，与利培酮相比，化合物13表现出高的急性毒性阈值，没有引起僵直的倾向，并且不引起催乳激素分泌或体重增加。此外，在强迫游泳测试，尾巴悬吊测试和新型物体识别测试中，用化合物13进行治疗可改善抑郁症和认知障碍。另外，化合物13在大鼠中具有良好的药代动力学特征。因此，化合物13的抗精神病药样作用表明它可能对开发用于治疗精神分裂症的新型药物有用。
• 一种类酰胺类衍生物及其中间体的制备方法
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN111320582A

  公开（公告）日：2020-06-23

  一种类酰胺类衍生物及其中间体的制备方法。本发明提供了一种如式Ⅵ所示化合物及其中间体的制备方法，利用该方法可高效、便捷、安全的制备得到式Ⅵ所示化合物，显著提高终产品式Ⅵ所示化合物的纯度，
• 一种类酰胺类衍生物的杂质及用途
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN111320619A

  公开（公告）日：2020-06-23

  一种类酰胺类衍生物的杂质及用途。本发明属于医药化学领域，具体涉及杂质A、杂质B和杂质G，及其制备方法以及作为式Ⅵ所示化合物质量控制的参照标准品的应用，
• 一种内酰胺类衍生物及其应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN106995410B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明涉及一种内酰胺类化合物衍生物及其应用，更具体地涉及的内酰胺类化合物可作用于H3受体，用于治疗治疗癫痫、精神分裂症、老年痴呆症、睡眠障碍、过度肥胖、神经痛以及注意缺陷多动症等疾病。本发明涉及的内酰胺类化合物具有式I结构。
• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：YAMASHITA Hiroshi

  公开号：US20110152286A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一个由通式（1）所代表的杂环化合物：该化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。