苯并[g]异喹啉-5,10-二酮 | 46492-08-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯并[g]异喹啉-5,10-二酮
• 中文别名: 2-氮杂-9,10-蒽醌
• 英文名称: benz[g]isoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: benz[g]isoquinnoline-5,10-dione；benzo[g]isoquinoline-5,10-dione；benz(g)isoquinoline-5,10-dione；benz[g]isoquinolin-5,10-dione；2-azaanthraquinone；NSC 338695
• CAS: 46492-08-4
• 化学式: C₁₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00010399
• 分子量: 209.204
• InChiKey: ZLLVUAAESHIVAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(lit.)
• 沸点：
  407℃
• 密度：
  1.373
• 闪点：
  202℃
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[g]异喹啉-5,10-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以85%的产率得到5,10-dioxo-5,10-dihydrobenzo[g]isoquinoline2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-和3-取代的苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成及抗结核活性

  摘要：

  在这项研究中，从2-甲基-1,4-萘醌（维生素K）开始，以新颖的简单方法合成了一个由20个苯并[ g ]异喹啉5,10-二酮组成的小文库。N-乙烯基乙酰胺的分子内Heck反应是合成路线中的关键步骤，在此步骤中，碳酸铯与庞大的富电子三烷基膦（t BuCy 2 P.HBF 4）的组合提供了很高的6-内-trig选择性。抗结核分枝杆菌的抗结核活性研究了H37Ra和针对J774 A.1巨噬细胞的急性细胞毒性。从结构活性关系可以得出，一般说来，位置3的取代产生具有更高抗结核效力的类似物。其中，两个类似物27a和27b表现出显着的活性，分别具有最小的抑制浓度分别为28.92μM和1.05μM，以及急性细胞毒性浓度大于128μM和34.85μM。此外，使用Vitotox™分析法评估了类似物及其可能的代谢产物，以研究遗传毒性的可能性。结果表明，所评估的类似物及其可能的代谢产物均未显示出遗传毒性的早期迹象。

  DOI：

  10.1039/c8ob02690d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 dicyclohexyl(1,1-dimethylethyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 苯并[g]异喹啉-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-和3-取代的苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成及抗结核活性

  摘要：

  在这项研究中，从2-甲基-1,4-萘醌（维生素K）开始，以新颖的简单方法合成了一个由20个苯并[ g ]异喹啉5,10-二酮组成的小文库。N-乙烯基乙酰胺的分子内Heck反应是合成路线中的关键步骤，在此步骤中，碳酸铯与庞大的富电子三烷基膦（t BuCy 2 P.HBF 4）的组合提供了很高的6-内-trig选择性。抗结核分枝杆菌的抗结核活性研究了H37Ra和针对J774 A.1巨噬细胞的急性细胞毒性。从结构活性关系可以得出，一般说来，位置3的取代产生具有更高抗结核效力的类似物。其中，两个类似物27a和27b表现出显着的活性，分别具有最小的抑制浓度分别为28.92μM和1.05μM，以及急性细胞毒性浓度大于128μM和34.85μM。此外，使用Vitotox™分析法评估了类似物及其可能的代谢产物，以研究遗传毒性的可能性。结果表明，所评估的类似物及其可能的代谢产物均未显示出遗传毒性的早期迹象。

  DOI：

  10.1039/c8ob02690d

文献信息

• 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光 器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105085488B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明提供了一种异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件，该异喹啉类化合物如图(I)所示。与现有技术相比，本发明提供的异喹啉类化合物是在苯并[g]异喹啉化合物中引入Q1、Q2、Ar1、Ar2、Ar3与Ar4基团，可提高电子密集度及技能，同时，R1可以改善异喹啉类化合物的性能，从而使包含式(I)所示的异喹啉类化合物的有机电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及高效率等特点。
• Calculation of Electron Transfer Rate Constants from Emission Spectra in Re(I) Chromophore−Quencher Complexes
  作者：Juan Pablo Claude、Kristin M. Omberg、Darryl S. Williams、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/jp021216l

  日期：2002.8.1

  2-dichloroethane are described. Following Re 1 → 4,4'-R 2 bpy metal-to-ligand charge transfer (MLCT) excitation, intramolecular electron transfer leads to the transients, fac-[(4,4'-R 2 bpy)Re I I (CO) 3 (LA . - )] n + . They have been characterized by emission spectral fitting and transient absorption measurements and, for LA = OQD, by transient infrared measurements. As shown by analysis of excited-state

  发色团-猝灭剂复合物的光物理性质，FAc-[(4,4'-R2bpy)Re'(CO) 3 (LA)] n + (4,4'-R 2 bpy = 4,4'-R 2 -2,2'-联吡啶，R = Me 或 t Bu，LA = 醌受体配体，benz[g]-isoquinoline-5,10-dione (BIQD)，2-oxy-1,4-naphthoquinone 阴离子 (描述了 1,2-二氯乙烷中的 ONQ - )、½ 2,6-二羟基蒽醌二阴离子 (AFA 2 - ) 或吡啶鎓受体 1-甲基-6-羟喹啉 (OQD))。在 Re 1 → 4,4'-R 2 bpy 金属-配体电荷转移 (MLCT) 激发后，分子内电子转移导致瞬态，FAc-[(4,4'-R 2 bpy)Re II (CO) 3 (LA . - )] n + . 它们的特点是发射光谱拟合和瞬态吸收测量，对于 LA = OQD，通过瞬态红外
• Metallation of pyridines and quinolines in the presence of a remote carboxylate group. New syntheses of heterocyclic quinones
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1039/b312723k

  日期：——

  2-(3- and 2-Pyridylcarbonyl)benzoic acids (2, 3), 2-(2-pyridylcarbonyl)thiophene-3-carboxylic acid (6), 2-(3-quinolylcarbonyl)benzoic acid (10), and most of the corresponding esters (compounds 1, 7 and 9) are readily synthesized and involved in a deprotonation–condensation sequence. Biologically active aza-anthraquinones such as benzo[g]isoquinoline-5,10-dione (2-azaanthraquinone, 4) and benzo[g]quinoline-5,10-dione (1-azaanthraquinone, 5) are prepared using the strategy. Extension to other heterocyclic quinones such as thieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione (8) and benzo[j]phenanthridine-7,12-dione (11) is also investigated.

  2-(3-和2-吡啶羧基)苯甲酸（2，3）、2-(2-吡啶羧基)噻吩-3-羧酸（6）、2-(3-喹啉羧基)苯甲酸（10）及大多数对应的酯（化合物1、7和9）可以方便地合成，并涉及去质子化-缩合的反应序列。生物活性的氮杂蒽醌如苯并[g]异喹啉-5,10-二酮（2-氮杂蒽醌，4）和苯并[g]喹啉-5,10-二酮（1-氮杂蒽醌，5）也是采用该策略制备的。此外，还研究了扩展至其他杂环醌的可能性，如噻吩[3,2-g]喹啉-4,9-二酮（8）和苯并[j]苯anthridine-7,12-二酮（11）。
• Synthesis and Evaluation of the Tumor Cell Growth Inhibitory Potential of New Putative HSP90 Inhibitors
  作者：Ana Bizarro、Diana Sousa、Raquel Lima、Loana Musso、Raffaella Cincinelli、Vantina Zuco、Michelandrea De Cesare、Sabrina Dallavalle、M. Vasconcelos

  DOI：10.3390/molecules23020407

  日期：——

  9-diones as inhibitors of HSP90. METHODS In the present work, various compounds with new chromenopyridinone and thiochromenopyridinone scaffolds were synthesized as potential HSP90 inhibitors. Their binding affinity to HSP90 was studied in vitro. Selected compounds (5 and 8) were further studied in various tumor cell lines regarding their potential to cause cell growth inhibition, alter the cell cycle profile

  背景技术热休克蛋白90（HSP90）是癌症治疗的众所周知的靶标。在以前的工作中，我们中的一些人报道了一系列3-芳基萘并[2,3-d]异恶唑-4,9-二酮类化合物作为HSP90的抑制剂。方法在目前的工作中，合成了具有新的色胺吡啶并酮和硫代色吡啶并酮支架的各种化合物作为潜在的HSP90抑制剂。在体外研究了它们对HSP90的结合亲和力。在各种肿瘤细胞系中进一步研究了选定的化合物（5和8），这些化合物可能引起细胞生长抑制，改变细胞周期特征，抑制增殖和诱导凋亡。在两个细胞系中也证实了它们对HSP90客户蛋白质水平的影响。最后，在裸鼠的A431鳞状细胞癌异种移植物中研究了化合物8的抗肿瘤活性。结果我们的结果表明，用化合物5和8处理降低了肿瘤细胞系的增殖，并且化合物8诱导了细胞凋亡。另外，这两种化合物能够下调被称为HSP90“客户”的蛋白质。最后，用化合物5处理异种移植的小鼠导致相当大的剂量依赖性抑制肿
• General synthetic route to benz[<i>g</i>]isoquinolines (2-azaanthracenes)
  作者：A. Paul Krapcho、Timothy P. Gilmor

  DOI：10.1002/jhet.5570350328

  日期：1998.5

  Aromatizations of 7a, 7b led to the corresponding pyridine esters 8a, 8b which on reduction with lithium aluminum hydride yielded the corresponding carbinols 9a, 9b. Oxidation of 9a, 9b by manganese dioxide afforded aldehydes 6e, 6f. Aldehydes 6a-f were readily converted into the benz[g]isoquinolines 10a-f on heating in polyphosphoric acid.

  苄基锌试剂以较高的区域选择性加入衍生自吡啶-3-羧甲醛（1a）或3-乙酰吡啶（1b）的1-（苯氧羰基）盐，生成1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢吡啶-3 -羧醛5a，5c或酮5b，5d。这些二氢类似物与硫的芳香化反应导致相应的醛6a，6c或酮6b，6d。醛前体的另一合成涉及将苄基锌试剂添加到由烟碱甲酯形成的1-（苯氧羰基）盐中，这导致相应的1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢烟碱甲酯7a，7b。7a，7b的芳香化生成相应的吡啶酯8a，8b，然后将其用氢化铝锂还原，得到相应的甲醇9a，9b。用二氧化锰氧化9a，9b得到醛6e，6f。在多磷酸中加热时，醛6a-f容易转化为苯并[ g ]异喹啉10a-f。