阿司他丁 | 51411-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 阿司他丁
• 中文别名: 阿瑞司他丁
• 英文名称: alrestatin
• 英文别名: 1,8-naphthalimide-N-acetic acid；2-(1,8-naphthalimido)ethanoic acid；2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)acetic acid；1,3-dioxo-1H-benz[d,e]isoquinoline-2(3H)-acetic acid；2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid
• CAS: 51411-04-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• mdl: MFCD00181399
• 分子量: 255.23
• InChiKey: GCUCIFQCGJIRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C
• 沸点：
  512.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：50 mg/mL（195.90 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性方面，Alrestatin 是一种醛糖还原酶（ALR）抑制剂。醛糖还原酶在糖尿病并发症中扮演重要角色，特别是在糖尿病神经病变的发生机制中起着关键作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)acetate	135980-44-8	C15H11NO4	269.257
  ——	N-(carboethoxymethyl)-1,8-naphthalimide	78052-77-4	C16H13NO4	283.284
  ——	N-(cyanomethyl)-1,8-naphthalimide	353262-66-5	C14H8N2O2	236.23
  萘亚胺	1,8-Naphthalimide	81-83-4	C12H7NO2	197.193

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)acetate	135980-44-8	C15H11NO4	269.257
  ——	N-(carboethoxymethyl)-1,8-naphthalimide	78052-77-4	C16H13NO4	283.284
  ——	ethyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoate	150705-10-5	C18H17NO4	311.337
  ——	2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl 1,3-dioxo-1H-benz[de]isoquinoline-2(3H)-acetate	439913-28-7	C20H8F5NO4	421.28
  ——	2-[22-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-6,8,21,23-tetraoxo-7,22-diazadecacyclo[14.14.2.22,5.217,20.03,12.04,9.013,31.018,27.019,24.028,32]hexatriaconta-1(31),2,4,9,11,13,15,17(34),18(27),19(24),20(33),25,28(32),29,35-pentadecaen-7-yl]acetic acid	937041-02-6	C48H32N2O6	732.792
  ——	N-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]sulfonyl-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetamide	205536-87-4	C22H16ClN3O6S	485.905

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿司他丁 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(carboethoxymethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Thioxo-1H-benz[de]isoquinoline-2(3H)-acetic acid derivatives and

  摘要：

  本文披露了1H-苯[de]异喹啉-2(3H)-乙酸衍生物。这些衍生物的特点是从1,3-二氧杂-1H-苯[de]-异喹啉-2H-乙酸中替换一个氧原子为硫，并在位置6处可选择地用苯基硫基进行取代。这些衍生物可以抑制糖尿病患者的晶状体醛固酮还原酶。

  公开号：

  US04254108A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.7 g的产率得到阿司他丁
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of oligomers carrying several chromophore units linked by phosphodiester backbones

  摘要：

  A method for the preparation of oligomers by linking chromophore units is described. Specifically, the synthesis of chromophore units having a protected-hydroxyl group and a phosphoramidite function is described, along with a method to link several units using solid-phase phosphite-triester protocols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.074

文献信息

• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• Photoinduced Decarboxylative Radical Addition Reactions for Late Stage Functionalization of Peptide Substrates
  作者：Patricia Fernandez‐Rodriguez、Fabien Legros、Thomas Maier、Angelika Weber、María Méndez、Volker Derdau、Gerhard Hessler、Michael Kurz、Ana Villar‐Garea、Sven Ruf

  DOI：10.1002/ejoc.202001178

  日期：2021.2.5

  In our contribution we showcase an application of photochemistry for Late Stage Functionalization (LSF) of amino acids and small peptides in an industrial medicinal chemistry environment. The radical intermediates generated under photochemical conditions from the C‐terminal carboxylates undergo rapid 1,4‐conjugate additions to a variety of Michael acceptors. The studied methodology is applicable to

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。
• WATER-SOLUBLE PEPTIDE FLUORESCENCE MATERIAL
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US20180052170A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A water-soluble peptide fluorescence material having a structure of formula (I): In formula (I), n is an integer greater than or equal to 1, R 1 is independently selected from hydrogen or a nitrogen-containing functional group, R 2 is independently selected from hydrogen or alkyl, and A 1 is polymerized by at least one amino acid monomer and having a structure of formula (II): In formula (II), m is an integer greater than or equal to 1, and R 3 in each, of the amino acid monomers of A 1 is independently selected from hydrogen, alkyl, aralkyl, alkylthioaalkyl, hydroxyaralky, heteroaralkyl, carboxylalkyl, or guanidinylalkyl, A 2 is —OR 5 or —N(R 4 ) 2 , and R 4 is independently selected from hydrogen, alkyl, aralkyl, alkylthioaalkyl, hydroxyaralky, heteroaralkyl, carboxylalkyl, guanidinylalkyl, monoglycosyl, biglycosyl, or oligosaccharyl, and R 5 is hydrogen, alkyl, aralkyl, alkylthioaalkyl, hydroxyaralky, heteroaralkyl, carboxylalkyl, or guanidinylalkyl.

  具有以下结构的水溶性肽荧光材料（I）： 在式（I）中，n是大于或等于1的整数，R1独立选择自氢或含氮功能基团，R2独立选择自氢或烷基，A1由至少一种氨基酸单体聚合而成，具有以下结构（II）： 在式（II）中，m是大于或等于1的整数，A1的氨基酸单体中的每一个R3独立选择自氢、烷基、芳基烷基、烷硫基烷基、羟基芳基、杂环芳基、羧基烷基或胍基烷基，A2为—OR5或—N(R4)2，R4独立选择自氢、烷基、芳基烷基、烷硫基烷基、羟基芳基、杂环芳基、羧基烷基、胍基烷基、单糖基、双糖基或寡糖基，R5为氢、烷基、芳基烷基、烷硫基烷基、羟基芳基、杂环芳基、羧基烷基或胍基烷基。
• Organotin(IV) carboxylates based on amide carboxylic acids: Syntheses, crystal structures and characterizations
  作者：Xiao Xiao、Xiao Han、Zemin Mei、Dongsheng Zhu、Kuizhan Shao、Jingwen Liang、Min Tian、Lin Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.01.017

  日期：2013.4

  series of organotin carboxylates based on amide carboxylic acids: (Ph3Sn)(L1)·C7H8 (1) (L1 = (1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-acetic acid), (Ph3Sn)(L2) (2) (L2 = 3-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-benzoic acid), (Ph3Sn)(L3)·C7H8 (3) (L3 = N-phenyl-phthalamic acid), (n-Bu2Sn)(L1)2·C7H8 (4), (n-Bu2Sn)(L4)2 (5) (L4 = 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoic acid), [(n-Bu2Sn)2(L2)O]2·C7H8

  基于酰胺羧酸的一系列有机锡羧酸盐：（Ph 3 Sn）（L 1）·C 7 H 8（1）（L 1  =（1,3-dioxo-1 H，3 H-苯并[de]异喹啉-2-基）-乙酸），（Ph 3 Sn）（L 2）（2）（L 2  = 3-（1,3-二氧代-1 H，3 H-苯并[de]异喹啉-2-基）-苯甲酸），（Ph 3 Sn）（L 3）·C 7 H 8（3）（L 3  = N-苯基邻苯二甲酸），（n-Bu 2 Sn）（L1）2 ·C 7 H 8（4），（n-Bu 2 Sn）（L 4）2（5）（L 4  = 4-（1,3-二氧代-1,3-二氢-异吲哚-2- yl）-苯甲酸），[（n-Bu 2 Sn）2（L 2）O] 2 ·C 7 H 8（6），[n-Bu 2 Sn（L 5）] 2 O} 2 ·C 7 H 8（7）（L 5  = 4-（1,3-二氧代-1 H，3在反应中以甲苯为溶剂，合成了H-苯并[
• [EN] INDOLE- 3 -GLYOXYLAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE-3-GLYOXYLAMIDE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009133387A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I) are of use in treating a range of conditions, including pain.

  化合物的化学式（I）可用于治疗一系列疾病，包括疼痛。