1,3-dimethyl-5-(4-methyl-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione | 57270-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(4-methyl-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(4-methylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；(p-Methylbenzyliden)-dimethyl-barbitursaeure；1,3-Dimethyl-5-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 57270-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: MOQAOCDNPJXTCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  387.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(4-methyl-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,3-dimethyl-5-(4-methylbenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  β-取代碳负离子向碳正离子的氢化物转移反应机理

  摘要：

  氢化物转移反应形成烯烃的机理仍然是一个难题。在这里，我们提出了一种电子转移（ET），然后是氢原子转移（HT）作为最有可能的氢原子转移机制。

  DOI：

  10.1246/cl.140385
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(4-methylbenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 trianisylmethyl perchlorate 、 potassium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,3-dimethyl-5-(4-methyl-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  β-取代碳负离子向碳正离子的氢化物转移反应机理

  摘要：

  氢化物转移反应形成烯烃的机理仍然是一个难题。在这里，我们提出了一种电子转移（ET），然后是氢原子转移（HT）作为最有可能的氢原子转移机制。

  DOI：

  10.1246/cl.140385

文献信息

• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。
• Uncatalyzed Michael addition of indoles: synthesis of some novel 3-alkylated indoles via a three-component reaction in solvent-free conditions
  作者：Mohit L. Deb、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.105

  日期：2007.3

  Synthesis of some novel 3-alkylated indoles via an uncatalyzed Michael addition of indoles using three components in one-pot solvent-free conditions is reported. The mechanism was established by performing the reaction in two steps. The reaction was also studied in different solvents and an important solvent effect was noticed.

  据报道，在一锅无溶剂的条件下，使用三种组分通过吲哚的未催化迈克尔加成反应合成了一些新型的3-烷基化的吲哚。通过两步进行反应来建立机理。还研究了在不同溶剂中的反应，并注意到重要的溶剂作用。
• Dynamic Covalent Metathesis in the C═C/C═N Exchange between Knoevenagel Compounds and Imines
  作者：Ruirui Gu、Karolina Flidrova、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jacs.8b01849

  日期：2018.4.25

  dynamic covalent C═C/C═N exchange takes place without catalyst in nonpolar solvents between barbiturate-derived Knoevenagel (Kn) compounds and imines. A detailed study of the reaction indicates that it proceeds by an associative organo-metathesis mechanism involving the formation of a four-membered ring azetidine intermediate by addition of the imine C═N group to the C═C bond of the Kn compound. This intermediate

  在巴比妥酸盐衍生的 Knoevenagel (Kn) 化合物和亚胺之间的非极性溶剂中，无需催化剂即可发生快速且可逆的动态共价 C=C/C=N 交换。对该反应的详细研究表明，它通过缔合有机复分解机制进行，包括通过将亚胺 C=N 基团添加到 Kn 化合物的 C=C 键形成四元环氮杂环丁烷中间体。该中间体可以通过邻，对二硝基苯基 Kn 衍生物与环状亚胺 1-氮杂环己烯的缩合而在低温下干净地生成并稳定。它的特点是广泛的核磁共振和质谱研究。所描述的过程代表了通过四元环加合物作为中间体的真正动态共价有机复分解。