(E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol | 7733-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol
• 英文别名: (E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-ol；2,6-Dimethyl-2,6-undecadien-10-ol；(5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-ol
• CAS: 7733-91-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: LYFDNQZGOHRKNK-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.781 (est)
• 保留指数：
  1459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol 在 丁二酸 、 磷酸 、 alicyclobacillus acidocaldarius squalene hopene cyclases_215G₂ 、 magnesium methanolate 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过工程角鲨烯-霍烯环化酶进行不对称阳离子-烯烃单环化

  摘要：

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108037
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫取代的角鲨烯氧化物类似物的合成及抑制研究，作为2,3-氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0

  DOI：

  10.1021/jm960483a

文献信息

• Polystyrene-Supported (Catecholato)oxorhenium Complexes: Catalysts for Alcohol Oxidation with DMSO and for Deoxygenation of Epoxides to Alkenes with Triphenylphosphine
  作者：Jeffrey B. Arterburn、Minghua Liu、Marc C. Perry

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3225::aid-hlca3225>3.0.co;2-h

  日期：2002.10

  Re-catalyzed alcohol oxidation is inexpensive and safer for transport and storage than commonly used peroxide reagents. The oxidation procedure was best suited for aliphatic alcohols, and the mild conditions were compatible with unprotected functional groups, such as those of alkenes, phenols, nitro compounds, and ketones (see Tables 1 and 2). Selective oxidation of secondary alcohols in the presence of

  聚合物负载的催化剂为有机合成提供了实际优势，例如改进的产品分离、易于催化剂回收以及与平行溶液相技术的兼容性。我们开发了从酪胺（=4-（2-氨基乙基）苯酚）衍生的（羧基聚苯乙烯-邻苯二酚）铼催化剂 2，该催化剂对二甲基亚砜 (DMSO) 的醇氧化和三苯基膦的环氧化物脱氧有效。负载型 [Re(catecholato)] 催化剂 2 对空气和水分稳定，可以回收和重复使用而不会降低活性。该程序适用于非卤化溶剂（甲苯）。与常用的过氧化物试剂相比，用于再催化醇氧化的 DMSO 便宜且运输和储存更安全。氧化过程最适合脂肪醇，并且温和的条件与未保护的官能团相容，例如烯烃、酚、硝基化合物和酮的官能团（见表 1 和表 2）。在伯醇存在的情况下，仲醇的选择性氧化是可能的，并且随着反应时间的延长，伯醇在没有过度氧化的情况下转化为醛。用这种催化剂和 Ph3P 将环氧化物（环氧乙烷）催化脱氧为烯烃（见表 3）。烷基环
• Selective Rhenium-Catalyzed Oxidation of Secondary Alcohols with Methyl Sulfoxide in the Presence of Ethylene Glycol, a Convenient One-Pot Synthesis of Ketals
  作者：Jeffrey B. Arterburn、Marc C. Perry

  DOI：10.1021/ol990755e

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Secondary alcohols are oxidized preferentially by DMSO and the catalyst ReOCl3(PPh3)2 in the presence of ethylene glycol and refluxing toluene, producing the corresponding ketals. The reactions are rapid, and proceed in very good to excellent yields. The byproducts of the reaction, methyl sulfide and water, are easily removed. No epoxidation or other common side reactions were

  [反应：参见正文]在乙二醇和回流的甲苯存在下，DMSO和催化剂ReOCl3（PPh3）2优先将仲醇氧化，生成相应的缩酮。反应是快速的，并且以非常好的产率进行。反应的副产物甲基硫化物和水很容易除去。没有观察到环氧化或其他常见的副反应。醇向被保护的缩酮衍生物的这种直接氧化转化应具有广泛的合成适用性。
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021092200A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure relates to compounds of the formulae (l)-(IV) and their use as substrates for making terpenoids. New substrates for terpene biosynthesis and methods for making new types of terpenes are described herein. Diterpenes occupy a unique molecular space with critical pharmaceutical applications over a diverse spectrum including anti-microbial, anti-cancer, immunomodulatory and psychoactive properties.

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。
• Total synthesis of (±)-sesquicarene
  作者：R.M. Coates、R.M. Freidinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92928-x

  日期：1970.1

  farnesol to (±)-sesquicarene (1) involving intramolecular carbenoid cycliziation of acyclic precursors as the key step are described. The diazoketone (4) derived from 2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienoicacid (14) undergoes efficient copper-catalyzed cyclization to sesquicarone (5). Sesquicarene is obtained by pyrolysis of the sodium salt of the p-toluenesulfonylhydrazone of 5. A direct cyclization of

  描述了从法尼醇到（±）-倍半萜烯（1）的两种合成途径，其中涉及无环前体的分子内类胡萝卜素环化是关键步骤。衍生自2,6,10-三甲基undeca-5,9-二烯酸（14）的重氮酮（4）经过有效的铜催化环化生成倍半酮（5）。倍半萜烯是通过对5的对甲苯磺酰基hydr的钠盐进行热解而获得的。法呢醛对甲苯磺酰hydr（17）的直接环化也以低产率得到（±）-1。
• Synthesis and Inhibition Studies of Sulfur-Substituted Squalene Oxide Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of 2,3-Oxidosqualene−Lanosterol Cyclase
  作者：Dirk Stach、Yi Feng Zheng、Alice L. Perez、Allan C. Oehlschlager、Ikuro Abe、Glenn D. Prestwich、Peter G. Hartman

  DOI：10.1021/jm960483a

  日期：1997.1.1

  Enzyme inhibition kinetics using homogeneous mammalian oxidosqualene cyclases (OSC) were also examined for the previously reported S-19 analogue 4. The four analogues were potent inhibitors of mammalian OSCs (IC50 = 0.05-2.3 microM for pig and rat liver OSC) and fungal cell-free Candida albicans OSC (submicromolar IC50 values). In particular, the S-18 analogue 3 showed the most potent inhibition toward

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0