1-甲基-4-硝基-3-丙基-(1H)-吡唑-5-甲酰胺 | 139756-01-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-3-丙基-(1H)-吡唑-5-甲酰胺
• 中文别名: 1-甲基-4-硝基-3-丙基吡唑-5-甲酰胺
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-5-propylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 139756-01-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD02253196
• 分子量: 212.208
• InChiKey: BMLPAJIEDKJHSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.0 to 141.0 °C
• 沸点：
  334.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-3-丙基-(1H)-吡唑-5-甲酰胺 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 5-(5-amino-2-ethoxyphenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS DUAL INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES AND HISTONE DEACETYLASES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME INHIBITEURS DOUBLE DE PHOSPHODIESTÉRASES ET D'HISTONES DÉACÉTYLASES

  摘要：

  公开号：

  WO2014131855A9
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以75.5%的产率得到1-甲基-4-硝基-3-丙基-(1H)-吡唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种西地那非中间体的制备方法

  摘要：

  一种西地那非中间体的制备方法包括如下步骤：在4‑二甲氨基吡啶与四丁基溴化铵的存在下，3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑羧酸乙酯与磷酸三甲酯进行N‑甲基化反应，得到1‑甲基‑3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑羧酸乙酯。

  公开号：

  CN114369064A

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLIC

  公开号：WO2016020307A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds for use in cognition improvement It relates to certain compounds having a polycyclic structure and a -(C=O)NRaRb moiety, wherein the polycyclic structure comprises at least three ring systems, wherein one ring system is a polycyclic ring system comprising from 2 to 4 rings; at least one ring is an aromatic ring; and wherein the structure comprises at least 3 nitrogen atoms and 1 oxygen atom. It also relates to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of neurological disorders coursing with a cognition deficit or impairment, or neurodegenerative diseases.

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。
• HIGHLY SELECTIVE and LONG-ACTING PDE5 MODULATORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080194529A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed herein are substituted phosphodiesterase type 5 enzyme modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  披露的是式I的取代的磷酸二酯酶5型酶调节剂，其制备过程，药物组合物及其用途。
• Comparison of different heterocyclic scaffolds as substrate analog PDE5 inhibitors
  作者：Helmut Haning、Ulrich Niewöhner、Thomas Schenke、Thomas Lampe、Alexander Hillisch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.090

  日期：2005.9

  Several different heterocyclic systems were compared as PDE5 inhibitor scaffolds. In addition to the known 3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolopyrimidinones, isomeric imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-ones were also shown to be potent and selective PDE inhibitor scaffolds with in vivo activity. SAR trends were elucidated for sulfonamide derivatives with generality across different scaffolds

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。
• Process for preparation of pyrazolo&lsqb;4,3-d&rsqb;pyrimidin-7-ones and intermediates thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06207829B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A process is provided for the preparation of a compound of formulae (IA) (sidenafil) and (IB) comprising reacting a compound of formula (IIA) and (IIB) respectively in the presence of —OR, wherein R in the case of formation of compound (IA) is CH2CH3 and R in the case of formation of compound (IB) is CH2CH2CH3, where X is a leaving group:

  提供一种用于制备化合物（IA）（西地那非）和（IB）的方法，包括在存在—OR的情况下分别使化合物（IIA）和（IIB）反应，其中在形成化合物（IA）的情况下，R为CH2CH3，在形成化合物（IB）的情况下，R为CH2CH2CH3，其中X是一个离去基团。
• An improved process for preparing a therapeutically active pyrazolopyrimidinone derivative
  申请人：Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1002798A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  An improved process which allows to obtain 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n.propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, also known with the generic name sildenafil, in pure form and very good yield and further demontrated to be economically advantageous when compared to the known processes.

  一种改进的工艺，可以纯度高且产率很好地获得5-[2-乙氧基-5-(4-甲基哌嗪-1-基磺酰基)苯基]-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮，通用名为西地那非，与已知工艺相比，经济上更具优势。