4-(2-乙氧基-苯甲酰基氨基)-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺 | 139756-03-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-乙氧基-苯甲酰基氨基)-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺
• 中文别名: 1-甲基-3-丙基-4-(2-乙氧基苯甲酰胺基)吡唑-5-甲酰胺；西地那非酰胺杂质；西地那非双氨基杂质
• 英文名称: 4-[(2-ethoxybenzoyl)amino]-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-(2-ethoxybenzamido)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide；1-methyl-3-propyl-4-(2-ethoxybenzamido)pyrazole-5-carboxamide；4-(2-ethoxyphenylcarboxamido)-1-methyl-3-propylpyrazole-5-carboxamide；SLC-Imp-C；1-methyl-3-n-propyl-4-(2-ethoxybenzamido)-pyrazole-5-carboxamide；4-(2-ethoxybenzamido)-1-methyl-3-n.propylpyrazole-5-carboxamide；4-[(2-ethoxybenzoyl)amino]-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 139756-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₃
• 分子量: 330.387
• InChiKey: UAFIHVRUICMADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙氧基-苯甲酰基氨基)-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 西地那非
  参考文献：
  名称：

  一种制备枸橼酸西地那非的方法

  摘要：

  本申请公开了一种制备枸橼酸西地那非的方法。所述制备方法包括：(a)将化合物II加入氯磺酸中进行反应，生成中间体III；(b)使中间体III与N‑甲基哌嗪进行反应，生成西地那非粗品；(c)西地那非粗品经重结晶得到西地那非纯品；(d)西地那非纯品再经成盐反应得到枸橼酸西地那非。本发明的方法有利于工业化生产。

  公开号：

  CN111116591A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(2-乙氧基-苯甲酰基氨基)-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  西地那非衍生物的微波辅助制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西地那非衍生物的微波辅助合成方法，该方法主要以2-烷氧基苯甲酸和4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺为起始原料，经过酰胺化、环合、单硝化、硝基还原、胍基化等反应，制备得到西地那非衍生物。本发明方法极大地缩短了反应的时间，提高了反应的效率，产率高，纯度好；操作简便，易于控制；有利于西地那非类似物的工业化生产。

  公开号：

  CN103755709B

文献信息

• Pyrazolopyrimidinone antianginal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05272147A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are selective cGMP PDE inhibitors which are useful in the treatment of such diseases and adverse conditions as angina, hypertension, congestive heart failure, reduced blood vessel patency, peripheral vascular disease, stroke, bronchitis, chronic asthma, allergic asthma, allergic rhinitis, glaucoma, and diseases characterized by disorders of gut motility.

  式##STR1##及其药学上可接受的盐是选择性cGMP PDE抑制剂，可用于治疗心绞痛、高血压、充血性心力衰竭、血管通透性降低、外周血管疾病、中风、支气管炎、慢性哮喘、过敏性哮喘、过敏性鼻炎、青光眼以及以肠道蠕动障碍为特征的疾病。
• Comparison of different heterocyclic scaffolds as substrate analog PDE5 inhibitors
  作者：Helmut Haning、Ulrich Niewöhner、Thomas Schenke、Thomas Lampe、Alexander Hillisch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.090

  日期：2005.9

  Several different heterocyclic systems were compared as PDE5 inhibitor scaffolds. In addition to the known 3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolopyrimidinones, isomeric imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-ones were also shown to be potent and selective PDE inhibitor scaffolds with in vivo activity. SAR trends were elucidated for sulfonamide derivatives with generality across different scaffolds

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。
• Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl purinone derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06200980B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Derivatives of Phenyl Purinone are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  苯基嘌呤酮衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILDENAFIL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Tian Guanghui

  公开号：US20100048897A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention discloses a process for preparing sildenafil and its intermediates having the structures outlined below: In particular, the present invention provides a process for preparing the compound of formula (I) and its intermediates, i.e. the compounds of formula (I), (II), (III) and (IV). The compound of formula (I) is obtained from the compound of formula (II); the compound (II) is obtained from the compound of formula (III) and methylpiperazine; the compound (III) is obtained by treating the compound of formula (IV) with chlorosulfonic acid; the compound (IV) is obtained though treating the compound of formula (V) in the presence of at least one selected from POX 3 , PX 3 , PX 5 and their mixtures in any ratio. The process for preparing the compound of formula (I) according to the present invention reduces the side reactions in the processes of the prior art. These improvements lead to higher yields and a better industrial applicability with easier controlling of the reaction.

  本发明公开了一种制备西地那非及其中间体的过程，具有下面概述的结构：特别地，本发明提供了一种制备化合物(I)及其中间体的过程，即化合物(I)、(II)、(III)和(IV)的化合物。化合物(I)是从化合物(II)获得的；化合物(II)是从化合物(III)和甲基哌嗪获得的；化合物(III)是通过用氯磺酸处理化合物(IV)获得的；化合物(IV)是通过在POX3、PX3、PX5及其混合物中至少选择一种存在的情况下处理化合物(V)获得的。根据本发明的制备化合物(I)的过程减少了先前技术中的副反应。这些改进导致更高的产量和更好的工业适用性，反应控制更容易。
• An improved process for preparing a therapeutically active pyrazolopyrimidinone derivative
  申请人：Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1002798A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  An improved process which allows to obtain 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n.propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, also known with the generic name sildenafil, in pure form and very good yield and further demontrated to be economically advantageous when compared to the known processes.

  一种改进的工艺，可以纯度高且产率很好地获得5-[2-乙氧基-5-(4-甲基哌嗪-1-基磺酰基)苯基]-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮，通用名为西地那非，与已知工艺相比，经济上更具优势。