cis-p-menth-2-en-1-ol | 53399-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-p-menth-2-en-1-ol
• 英文别名: trans-p-menth-2-en-1-ol；(1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol；(-)-cis-p-Menthen-(2)-ol-(1)；(1S,4R)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 53399-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IZXYHAXVIZHGJV-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-p-menth-2-en-1-ol 、 2,5-二氟硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小蠹虫信息素的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种小蠹虫信息素的合成方法，该小蠹虫信息素为(1S,4R)‑4‑异丙基‑1‑甲基‑2‑环己烯‑1‑醇，该合成方法包括如下步骤：将环糊精类物质与(S)‑(‑)‑柠檬烯形成包合物，然后在催化剂作用下进行催化氢化反应，得到化合物A；在含溴盐和氧化剂的溶液体系中，化合物A发生加成反应，得到化合物B；在大位阻碱作用下，化合物B发生消去反应，得到目标产物(1S,4R)‑4‑异丙基‑1‑甲基‑2‑环己烯‑1‑醇。该合成方法所采用的合成原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，生产成本低，生产效率高，产率高，产品纯度高，适合放大生产。

  公开号：

  CN113321572A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 platinum(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-p-menth-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus, its racemate, (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers

  摘要：

  (S)-Perillyl alcohol was converted to (R)-cryptone (91.5-93% ee) in six steps, which was then treated with methyllithium to give (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus. The racemic pheromone was also prepared by methylation of (+/-)-cryptone. Both (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers (98% ee) of the pheromone were synthesized from the enantiomers of dihydrolimonene oxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.030

文献信息

• Enantioselective Biomimetic Total Syntheses of Katsumadain and Katsumadain C
  作者：Pengtao Zhang、Yongguang Wang、Ruiyang Bao、Tuoping Luo、Zhen Yang、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/ol2029433

  日期：2012.1.6

  Enantioselective total syntheses of katsumadain and katsumadain C were achieved concisely through a biomimetic approach. Assembly of styryl-2-pyranone (3) and monoterpene 6 via acid-promoted regio- and stereoselective C–C bond formation afforded katsumadain (2), which underwent the photoinduced [2 + 2] dimerization in a head-to-tail mode to furnish katsumadain C (1).

  通过仿生方法简明地实现了胜肽和胜肽C的对映选择性合成。通过酸促进的区域和立体选择性C–C键形成的苯乙烯-2-吡喃酮（3）和单萜6的组装提供了胜马丹（2），其以从头到尾的方式经历了光诱导的[2 + 2]二聚化。提供katsumadain C（1）。
• Determination of the Absolute Configuration of Quercivorol, (1<i>S</i>,4<i>R</i>)-<i>p</i>-Menth-2-en-1-ol, an Aggregation Pheromone of the Ambrosia Beetle<i>Platypus quercivorus</i>(Coleoptera: Platypodidae)
  作者：Takehiro KASHIWAGI、Tadakazu NAKASHIMA、Shin-ich TEBAYASHI、Chul-Sa KIM

  DOI：10.1271/bbb.60211

  日期：2006.10.23

  A pair of enantiomers of trans-p-menth-2-en-1-ol, an aggregation pheromone of Platypus quercivorus, was synthesized from (S)- and (R)-limonene. The retention time of the aggregation pheromone from the insect coincided with that of (1S,4R)-p-menth-2-en-1-ol synthesized from (S)-limonene from GC analyses with a chiral column, enabling the absolute configuration of the aggregation pheromone to be determined as (1S,4R).

  由(S)-和(R)-亚甲烯烃合成了一对反式对薄荷素-2-烯-1-醇（鸭嘴兽的一种聚集信息素）的对映体。通过使用手性色谱柱进行气相色谱分析，该昆虫的聚集信息素与由(S)-柠檬烯合成的(1S,4R)-p-menth-2-烯-1-醇的保留时间相吻合，从而确定了聚集信息素的绝对构型为(1S,4R)。
• 2-(5-ISOPROPYL-2-METHYL-CYCLOHEX-2-EN- 1-YL-)ACETALDEHYDE AND 2-(6-ISOPROPYL- 3-METHYL-CYCLOHEX-2-EN-1-YL-) ACETALDEHYDE AS NEW ODORANTS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20220033338A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as well as mixtures comprising or consisting of compounds of formula (I). Furthermore, the present invention relates to a process for the preparation of the compounds of formula (I) and to the use of the compounds of formula (I) as a perfuming ingredient, in particular as a lily of the valley perfuming ingredient. Ultimately, the present invention relates to perfume preparations and perfumed products or consumer goods comprising at least one of the compounds of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及包含或由公式（I）化合物组成的混合物。此外，本发明还涉及制备公式（I）化合物的方法，以及将公式（I）化合物用作香料成分，特别是用作铃兰香料成分的用途。最终，本发明涉及香水配制品和含有公式（I）化合物之一的香水产品或消费品。
• Synthesis of Neocannabinoids Using Controlled Friedel–Crafts Reactions
  作者：Alexandra M. Millimaci、Richard V. Trilles、James H. McNeely、Lauren E. Brown、Aaron B. Beeler、John A. Porco

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01362

  日期：2023.9.15

  Experimental and computational studies probing the mechanism of neocannabinoid synthesis from cyclic allylic alcohol and substituted resorcinol reaction partners provide understanding of the kinetic and thermodynamic factors driving regioselectivity for the reaction. Herein, we present the reaction scope for neocannabinoid synthesis including the production of both normal and abnormal isomers under both kinetic

  据报道，通过受控弗里德尔-克拉夫茨反应一步转化生产 8,9-二氢大麻二酚 (H 2 CBD) 和相关的“新大麻素”。探索从环状烯丙醇和取代间苯二酚反应伙伴合成新大麻素的机制的实验和计算研究提供了对驱动反应区域选择性的动力学和热力学因素的理解。在此，我们介绍了新大麻素合成的反应范围，包括在动力学和热力学控制下产生正常和异常异构体。通过密度泛函理论计算讨论并支持了各种烯丙醇和间苯二酚衍生物之间这一一步协议的发现和优化。
• カシノナガキクイムシ誘引物質、その誘引剤ならびにカシノナガキクイムシ用誘引トラップ
  申请人：独立行政法人森林総合研究所

  公开号：JP2007223978A

  公开（公告）日：2007-09-06

  【課題】 カシノナガキクイムシ誘引物質集、その誘引剤ならびにカシノナガキクイムシ用誘引トラップを提供する。 【解決手段】 カシノナガキクイムシ雄成虫が放出している集合フェロモンが（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを有効成分とすることが明らかとなった。（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを含むカシノナガキクイムシ誘引物質、その誘引剤ならびにカシノナガキクイムシ用誘引トラップを提供する。【選択図】 なし

  问题在于提供一种椿象引诱剂、它的引诱剂和一种椿象诱捕器。 橡树螟甲虫雄成虫释放的聚集信息素是(1S,4R)-1-甲基-4-甲基乙基-2-环己烯-1-醇，其有效成分是(1S,4R)-1-甲基-4-甲基乙基-2-环己烯-1-醇。发现其有效成分为 (1S,4R)-1-甲基-4-甲基乙基-2-环己烯-1-醇。(1S, 4R)-1-methyl-4-methylethyl-2-cyclohexen-1(1S,4R)-1-甲基-4-甲基乙基-2-环己烯-1-醇，栎蛀虫的引诱剂，以及栎蛀虫的引诱剂诱捕器。无。

表征谱图