米拉贝隆中间体 | 521284-19-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 米拉贝隆中间体
• 中文别名: (ALPHAR)-ALPHA-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺；R-(ALPHA)-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺；(R)-2-羟基-N-(4-硝基苯乙基)-2-苯基乙酰胺；米拉贝隆中间体1；(αR)-α-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-N-(4-nitrophenethyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2-phenylacetamide；(2R)-2-hydroxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 521284-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: YWGDTDSOHPHFAQ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119°C
• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  米拉贝隆中间体 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 米拉贝隆
  参考文献：
  名称：

  米拉贝隆的亚硝胺杂质化合物及其制备、应用和检测方法

  摘要：

  本发明公开了一种米拉贝隆的亚硝胺杂质化合物及其制备、应用和检测方法。该亚硝胺杂质化合物如式G02所示。本发明提供的米拉贝隆的亚硝胺杂质化合物及其制备、应用和检测方法，是以新的亚硝胺杂质化合物作为标准品、对照品或检测项目用于米拉贝隆原料药或米拉贝隆制剂的杂质研究、质量控制等，实现亚硝胺杂质的定性和/或定量检测，进而可建立起米拉贝隆的原料药、制剂等产品针对该项目的监控方法和/或质量标准，以便进一步采取积极有效的技术手段将米拉贝隆原料药或制剂中的亚硝胺杂质含量控制在较低水平，从而符合安全性要求，更好地保障患者用药安全。#imgabs0#

  公开号：

  CN117658942A
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 米拉贝隆中间体
  参考文献：
  名称：

  混合酸酐法合成Mirabegron关键中间体

  摘要：

  通过混合酸酐法，采用PivCl代替EDCI和HOBt，开发了一种有效的可扩展规模的米拉贝隆关键中间体合成方法。发达的方法在温和的条件下以91.5–92.3％的收率和> 99.0％的HPLC纯度生产了（R）-2-羟基-N-（4-硝基苯乙基）-2-苯基乙酰胺（10）。在此过程中，发现并研究了由三乙胺盐酸盐引起的副反应，最终通过在双相溶剂体系中进行反应避免了这一副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00231

文献信息

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• 含氮杂环基团取代的酰胺衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109761892B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了含氮杂环基团取代的酰胺衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的含氮杂环基团基团取代的酰胺衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，可用于激活β3‑肾上腺素能受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗由β3‑肾上腺素能受体激活介导的疾病或病症，特别是膀胱过度活动症的药物中的用途。
• 酰基取代的吡咯烷酰胺衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109776374B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了酰基取代的吡咯烷酰胺衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的酰基取代的吡咯烷酰胺衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，可用于激活β3‑肾上腺素能受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗由β3‑肾上腺素能受体激活介导的疾病或病症，特别是膀胱过度活动症的药物中的用途。
• 一种苯基乙酰胺类化合物及在制备米拉贝隆 中的应用
  申请人：南京海融制药有限公司

  公开号：CN104016877B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种制备米拉贝隆的新中间体（R）‑N‑（4‑氨基苯乙基）‑2‑羟基‑2‑苯基乙酰胺，以及通过该中间体制备米拉贝隆的方法，本发明操作简便、成本低廉，适合工业化生产。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF MIRABEGRON AND IT'S INTERMEDIATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MIRABÉGRON ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：CALYX CHEMICALS AND PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015162536A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention related to a novel process for preparation of Mirabegron of formula (I) and its intermediate. I

  这项发明涉及一种制备化合物Mirabegron（化学式为I）及其中间体的新工艺。