5-邻苯二甲酰亚氨基乙酰丙酸 | 92632-81-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-邻苯二甲酰亚氨基乙酰丙酸
• 英文名称: phthalimidolevulinic acid
• 英文别名: 5-phthalimidyl levulinic acid；N-phthalimidolevulinic acid；5-phthalimidelevulinic acid；5-Phthalimido-laevulinsaeure；4-Oxo-5-phthalimido-valeriansaeure；4-oxo-5-phthalimido-valeric acid；5-phthalimido levulinic acid；5-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-4-oxopentanoic acid；5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxopentanoic acid
• CAS: 92632-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: IROQTJRDINLHEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 - 158°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-邻苯二甲酰亚氨基乙酰丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(3-chlorobenzoyloxy)-1-phthalimidobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Finn, Malcolm J.; Harris, Michael A.; Hunt, Eric, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1345 - 1349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phthalimidomethyl-2,5-dimethoxytetrahydrofuran 在 硫酸 、 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-邻苯二甲酰亚氨基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法，属于医药化合物合成领域，其技术点：一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法包括：方法a中，式(1)或式(2)的化合物在反应溶剂a，氧化剂a的作用下得到式(5)的化合物，氢化得到式(6)的化合物；或方法b中，式(3)或式(4)的化合物在反应溶剂b，氧化剂b的作用下得到式(6)的化合物。然后将式(6)的化合物纯化后酸性水解脱保护基，或直接酸性水解脱保护基得到5‑氨基酮戊酸盐酸盐。本发明采用环境友好的氧化试剂，能够在降低成本同时满足高品质医药原料药的质量要求，还能提高生产效率，符合工业化大规模生产的需要。

  公开号：

  CN111592484A

文献信息

• Transition Metal‐Free Reduction of Activated Alkenes Using a Living Microorganism
  作者：Richard C. Brewster、Jack T. Suitor、Adam W. Bennett、Stephen Wallace

  DOI：10.1002/anie.201903973

  日期：2019.9.2

  chemical synthesis via metabolic engineering. However, despite an increasing interest in the use of de novo metabolic pathways and designer whole-cells for small molecule synthesis, the inherent synthetic capabilities of native microorganisms remain underexplored. Herein, we report the use of unmodified E. coli BL21(DE3) cells for the reduction of keto-acrylic compounds and apply this whole-cell biotransformation

  可以对微生物进行编程，以通过代谢工程进行化学合成。然而，尽管人们越来越关注从头代谢途径和设计者全细胞用于小分子合成的兴趣，但天然微生物的固有合成能力仍未得到充分开发。在这里，我们报告使用未经修饰的大肠杆菌BL21（DE3）细胞减少酮丙烯酸化合物，并将这种全细胞生物转化应用于从木质素衍生的原料合成氨基乙酰丙酸。还原反应是快速，化学和对映选择性的，在温和的条件下（37°C，水性介质）发生，不需要有毒的过渡金属或外部还原剂。
• 一种以5-氯甲基糠醛制备5-氨基乙酰丙酸的工艺
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110330440A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种以5‑氯甲基糠醛制备5‑氨基乙酰丙酸的工艺，以生物质基5‑氯甲基糠醛、廉价易得的邻苯二甲酰亚胺钾为反应原料反应得到产率为97.1％的氨化产物5‑(邻苯二甲酰亚胺)甲基糠醛，之后经光氧化、还原、水解等合成步骤得到5‑ALA。5‑ALA经核磁共振确定结构，并由高效液相色谱法检测纯度为96.1％，总反应收率为23.7％。与传统化学法合成5‑氨基乙酰丙酸技术路线相比，该方法具有原料廉价易得、操作简便、反应条件温和、无毒等优点，具有良好的工业化推广前景。
• 5-아미노레불린산의 제조방법 및 그 용도
  申请人：WEDEA INC. (주) 위디어(120020419141) Corp. No ▼ 160111-0146723BRN ▼314-81-54229

  公开号：KR101505446B1

  公开（公告）日：2015-03-25

  본 발명은 5-아미노레불린산 또는 5-아미노레불린산 염의 신규한 제조방법 및 5-아미노레불린산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 피부질환 치료에 대한 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 5-아미노레불린산 또는 5-아미노레불린산 염의 합성방법은 기존에 알려진 합성방법보다 합성 수율이 훨씬 높으며, 중금속이나 염소, 붕소 등 할로겐 중간체 등을 사용하지 않아, 제품 잔류시 문제가 되지 않으며, 또한 용매로서 유기용매 대신 수용성 용매를 사용하여, 더욱 친환경적이다. 그리고 본 발명에 따른 5-아미노레불린산 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함한 피부질환 치료 또는 개선용 조성물은 로션제 및 겔제 형태 등으로 피부질환 부위에 국소적으로 도포됨에 따라 더욱 우수한 치료효과를 가지는바, 피부질환 특히 건선 치료 등 치유가 쉽지 않은 질환 치료제 개발에 유용하게 활용할 수 있다.

  本发明涉及一种5-氨基萘酸或其盐的新制备方法以及用于治疗皮肤疾病的5-氨基萘酸或其药学上可接受的盐的用途。根据本发明，5-氨基萘酸或其盐的合成方法的合成产率比已知的合成方法高得多，不使用重金属、氯、硼等卤素中间体，因此在产品残留方面没有问题，并且使用水溶性溶剂而不是有机溶剂作为溶剂，更加环保。根据本发明，包含5-氨基萘酸或其药学上可接受的盐作为有效成分的用于治疗或改善皮肤疾病的制剂，如乳液和凝胶等形式，局部涂抹于皮肤病变部位，具有更好的治疗效果，可用于开发治疗难愈的皮肤疾病，特别是银屑病的治疗药物。
• A method of preparing an acid additional salt of delta-aminolevulinic acid
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0483714A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  An acid addition salt of δ-aminolevulinic acid is prepared in such a way that tetrahydrofurfurylamine (VI) is reacted with phthalic anhydride under an anhydrous condition to introduce a phthal group which protects amino group of tetrahydrofurfurylamine to give N-tetrahydrofurfuryl phthalimide (III), carbon atoms of the first- and fourth-positions of thus obtained N-tetrahydrofurfurylphthalimide (III) are oxidized at 80°C using sodium periodate as a oxidizing agent and ruthenium chloride hydrate as a catalyst to yield 5-phthalimidolevulinic acid (II), then the protecting group of 5-phthalimidolevulinic acid (II) is deprotected using an acid to prepare an acid additional salt of δ-aminolevulinic acid. The acid additional salt of δ-aminolevulinic acid is readily converted by neutralization by an alkali to δ-aminolevulinic acid, which is very useful as a precursor of Vitamin B₁₂, heme and chlorophyll.

  δ-aminolevulinic acid 的酸加成盐是这样制备的：在无水条件下，四氢糠胺 (VI) 与邻苯二甲酸酐反应，引入保护四氢糠胺氨基的邻苯二甲酸基团，得到 N-四氢糠基邻苯二甲酰亚胺 (III)、以高碘酸钠为氧化剂，氯化钌水合物为催化剂，在 80°C 下氧化由此得到的 N-四氢糠基酞酰亚胺（III）的第一位和第四位碳原子，得到 5-酞酰亚氨基乙酰丙酸（II），然后用酸脱 5-酞酰亚氨基乙酰丙酸（II）的保护基，制备δ-氨基乙酰丙酸的酸性附加盐。δ-氨基乙酰丙酸的酸性附加盐经碱中和后很容易转化为δ-氨基乙酰丙酸，而δ-氨基乙酰丙酸作为维生素 B₁₂、血红素和叶绿素的前体非常有用。
• Process for preparing 5-aminolevulinic acid
  申请人：COSMO RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0607952A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  A process for preparing 5-aminolevulinic acid or a salt thereof, which comprises reacting furfurylamine, of which the amino group has been protected, with oxygen molecule under irradiation by light in the presence of a sensitizer; hydrogenating the resulting compound in the presence of a metallic catalyst; and hydrolyzing the hydrogenated compound. 5-Aminolevulinic acid, useful as a raw material for various chemicals and as an agricultural chemical, can be prepared at a high yield by a simple procedure from a raw material which is inexpensive and readily available.

  一种制备 5-氨基乙酰丙酸或其盐的工艺，包括在敏化剂存在下，在光照射下使氨基已被保护的糠胺与氧分子反应；在金属催化剂存在下使所得化合物氢化；以及水解氢化化合物。5-Aminolevulinic acid 可用作各种化学品的原料和农用化学品，其制备方法简单，原料价廉易得，产量高。