1-溴-3-邻苯二甲酰亚氨基-2-丙烷酮 | 6284-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-邻苯二甲酰亚氨基-2-丙烷酮
• 中文别名: 1-溴-4-N-酞酰亚胺基-2-丁酮
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-oxopropyl)-1H-isoindole-1,3 (2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-bromo-2-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-bromo-2-oxopropyl)phthalimide；2-(3-bromo-2-oxopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6284-26-0
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• mdl: MFCD00183321
• 分子量: 282.093
• InChiKey: AZJGOLHFNVIVMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  404.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-邻苯二甲酰亚氨基-2-丙烷酮 在 水 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 170.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 生成 5-邻苯二甲酰亚氨基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes- Malonic Ester Synthesis of δ-Aminolevulinic Acid. The Reaction of N-3-Bromoacetonylphthalimide with Malonic Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a600
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-溴-3-邻苯二甲酰亚氨基-2-丙烷酮
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂酮磷酸酯的合成与评价

  摘要：

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合

  DOI：

  10.1021/jo060364v

文献信息

• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了抑制基质金属蛋白酶的组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶。
• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] METTL3 INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE METTL3
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020201773A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) enzyme activity: X-Y-Z5 (I) wherein X, Y and Z are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, and autoimmune diseases, as well as other diseases or conditions in which METTL3 activity 10 is implicated.

  本发明涉及作为METTL3（N6-腺苷甲基转移酶70kDa亚基）酶活性抑制剂的化合物(I)的公式，其中X、Y和Z分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）和自身免疫疾病以及METTL3活性有关的其他疾病或病况中的用途。
• Synthesis and Antiviral Activity of Phthiobuzone Analogues
  作者：Ya-Jun Yang、Jing-Hua Zhao、Xian-Dao Pan、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.58.208

  日期：——

  A series of phthiobuzone analogs, prepared from potassium phthalimide or phthalandione, have been evaluated for their antiviral activities. Among the candidates, compounds 5j and 5k, which contain the substituted 4-halogenated phenyl ring at N-4′,4″ position, show more potent antiviral activity than phthiobuzone against herpes simplex virus 1 (IC50=8.56 and 2.85 μg/ml, respectively) and herpes simplex virus 2 (IC50=1.75 and 4.11 μg/ml, respectively). Compounds 9c and 9d with a propylene linker between the phthalimide and bisthiosemicarbazone moieties display similar antiviral potency against herpes simplex virus 1 (IC50=2.85 and 4.11 μg/ml, respectively).

  一系列由邻苯二甲酰亚胺钾或邻苯二甲二酮制备的噻二唑酮类衍生物已被评估其抗病毒活性。在候选化合物中，含有N-4′,4″位取代的4-卤代苯环的化合物5j和5k，对单纯疱疹病毒1型（IC50分别为8.56和2.85 μg/ml）和单纯疱疹病毒2型（IC50分别为1.75和4.11 μg/ml）显示出比噻二唑酮更强的抗病毒活性。含有邻苯二甲酰亚胺和双噻半卡巴脒基团间丙烯连接链的化合物9c和9d，对单纯疱疹病毒1型表现出相似的抗病毒效力（IC50分别为2.85和4.11 μg/ml）。
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 1,3,4-Thiadiazine Derivatives
  作者：Yajun Yang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Xiandao Pan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.59.1016

  日期：——

  series of novel 1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized via chemical optimization on phthiobuzone. Their anti-herpes simplex virus (HSV) activities in vitro were also tested. Several compounds exhibited more highly potent anti-HSV activity and much higher selectivity index (SI) values than those of phthiobuzone. The most potent anti-HSV compound was 4f, which showed marked inhibition against HSV-1

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。