2-(furan-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione | 4667-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-furfurylphthalimide；2-(2-furylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(furan-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 4667-83-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: HEASRFXNBZVYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  368.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 氧气 、 足球烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以134 mg的产率得到2-戊烯酸,5-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-4-羰基-
  参考文献：
  名称：

  使用活性微生物对活化的烯烃进行无过渡金属的还原。

  摘要：

  可以对微生物进行编程，以通过代谢工程进行化学合成。然而，尽管人们越来越关注从头代谢途径和设计者全细胞用于小分子合成的兴趣，但天然微生物的固有合成能力仍未得到充分开发。在这里，我们报告使用未经修饰的大肠杆菌BL21（DE3）细胞减少酮丙烯酸化合物，并将这种全细胞生物转化应用于从木质素衍生的原料合成氨基乙酰丙酸。还原反应是快速，化学和对映选择性的，在温和的条件下（37°C，水性介质）发生，不需要有毒的过渡金属或外部还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903973
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(furan-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h

文献信息

• Piperazinylalkyl Heterocycles as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Malcolm K. Scott、Ellen W. Baxter、Debra J. Bennett、Robert E. Boyd、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Michael J. Kukla、Elizabeth Malloy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00021a009

  日期：1995.10

  improve stability, we replaced the pyrrole methylene linkage to the piperazine ring with ethylene, employed ethylene and dicarbonyl as linkers between the lactam and the pyrrole ring, placed electron-withdrawing groups on the pyrrole ring, and substituted acyclic amide for lactam. In addition, we replaced the pyrrole segment with other heterocycles including thiophene, furan, isoxazole, isoxazoline, and

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。
• Tandem Mannich/Diels–Alder reactions for the synthesis of indole compound libraries
  作者：Peng Wu、Michael Åxman Petersen、Rico Petersen、Thomas Flagstad、Rachel Guilleux、Martin Ohsten、Rémy Morgentin、Thomas E. Nielsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1039/c6ra08786h

  日期：——

  A tandem Mannich/Diels–Alder sequence for the synthesis of small-molecule libraries with an indolyl-octahydro-3a,6-epoxy-isoindole core structure is demonstrated in this study. Representative diversification examples based on this scaffold were performed, and a library is being produced within the European Lead Factory (ELF) Consortium.

  这项研究证明了串联曼尼希/狄尔斯-阿尔德序列可合成具有吲哚基-八氢-3 a，6-环氧-异吲哚核心结构的小分子文库。进行了基于该支架的代表性多样化示例，并且正在欧洲铅厂（ELF）联盟内部建立一个图书馆。
• CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Pavel M. Shpuntov、Valery V. Konshin、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.070

  日期：2016.3

  A CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides was accomplished by a dehydrative coupling reaction between phthalaldehydic acids and furans. The devised synthetic procedure has a broad substrate scope and mild reaction conditions and employs a readily available catalyst.

  通过邻苯二酸和呋喃之间的脱水偶联反应完成了CuBr 2催化的3-呋喃邻苯二甲酸酯的合成。所设计的合成方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并采用了容易获得的催化剂。
• Oxidation of furans with dimethyldioxirane
  作者：Brian M. Adger、Collette Barrett、Joseph Brennan、M. Anthony McKervey、R. W. Murray

  DOI：10.1039/c39910001553

  日期：——

  Dimethyldioxirane reacts rapidly at room temperature in acetone with a variety of furans, furnishing in high yield products of oxidative ring opening and, with 2-furanmethanol, 2H-pyran-3(6H)-one via subsequent ring closure.

  二甲基二噁烷在室温下与多种呋喃在丙酮中快速反应，生成氧化开环的高产率产物，且与2-呋喃甲醇反应后可通过后续的环闭合生成2H-吡喃-3(6H)-酮。
• An efficient synthesis of N-substituted phthalimides using SiO2-tpy-Nb as heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Li Wan、Xiaoning Sun、Songjie Shi、Jiawei Zhang、Xin Li、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.09.005

  日期：2017.1

  A novel and efficient heterogeneous catalyst SiO2-tpy-Nb was developed, and its application in the preparation of N-substituted phthalimides from o-phthalic acids or anhydrides with amines provides the desired products in good to excellent yields. The catalyst was stable and recoverable for eight consecutive cycles without a significant loss in its activity. Furthermore, the catalyst is applicable

  开发了一种新颖且有效的多相催化剂SiO 2 -tpy-Nb，其在由邻苯二甲酸或具有胺的酸酐制备N-取代的邻苯二甲酰亚胺中的应用以良好或优异的产率提供了所需的产物。该催化剂稳定且可连续八个循环回收，而活性没有明显损失。此外，该催化剂可连续使用，这表明其在工业化中的潜在利用。