ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-oxopentanoate | 65706-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-oxopentanoate
• 英文别名: 4-oxo-5-phthalimido-valeric acid ethyl ester；4-Oxo-5-phthalimido-valeriansaeure-aethylester；Ethyl-5-phthalimidolevulinat；Ethyl 5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxopentanoate
• CAS: 65706-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: DSMRLLZTFBZEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-oxopentanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 5-邻苯二甲酰亚氨基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  Rodionow; Gubarewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1845,1847;engl.Ausg.S.1951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/四氟硼酸磷催化 Fukuyama 偶联反应高效合成 γ-氧代羧酸酯和同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA)

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154570

文献信息

• Synthesis of thiazole derivatives bearing an incorporated Z-5-aminopent-3-enoic acid fragment
  作者：Alexander G. Zavozin、Nikolai V. Ignat'ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.060

  日期：2013.8

  Novel compounds bearing a joint thiazole and a Z-5-aminopent-3-enoic acid fragments have been synthesized from readily accessible 5-bromolevulinic esters through a sequence of nucleophilic substitution, bromination, Hantzsch-type heterocyclization and Gabriel-like deprotection reactions. A majority of these reactions proceed in ionic liquid media that enhances their efficiency and selectivity in comparison

  通过一系列亲核取代，溴化，汉兹施型杂环化和加百列样脱保护反应，从易于获得的5-溴乙酰丙酸酯中合成了带有噻唑和Z -5-氨基戊-3-烯酸联合片段的新型化合物。这些反应中的大多数在离子液体介质中进行，与常规有机溶剂中的相应反应相比，离子液体介质可提高其效率和选择性。这些化合物具有显着的药学潜力。
• An efficient synthesis of δ-aminolevulinic acid (ALA) and its isotopomers
  作者：Jianji Wang、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02419-7

  日期：1997.2

  A new and improved synthesis of C-13-4-, C-13-5- and N-15-delta-aminolevulinic acid (ALA), with 90% overall yield in 4 steps from labelled glycine, is described. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• The synthesis of δ-succinamidolœvulic acid and related compounds
  作者：A. Neuberger、J. J. Scott

  DOI：10.1039/jr9540001820

  日期：——
• Notes- Malonic Ester Synthesis of δ-Aminolevulinic Acid. The Reaction of N-3-Bromoacetonylphthalimide with Malonic Ester
  作者：Donald Tschudy、Annie Collins

  DOI：10.1021/jo01086a600

  日期：1959.4
• RYKOWSKI Z.; BURAK K.; CHABUDZINSKI Z., ROCZ. CHEM., 1977, 51, NO 9, 1675-1678
  作者：RYKOWSKI Z.、 BURAK K.、 CHABUDZINSKI Z.

  DOI：——

  日期：——