3-己基-4-羟基-6-十一烷基四氢-2H-吡喃-2-酮 | 68711-33-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-己基-4-羟基-6-十一烷基四氢-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: (3S,4S,6S)-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S,6S)-3-Hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one；(3S,4S,6S)-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyloxan-2-one
• CAS: 68711-33-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: LRXRIVSWHMVULO-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105oC
• 沸点：
  483.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基-4-羟基-6-十一烷基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(6S)-3-己基-6-十一烷基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四氢脂质他汀：热降解和水解†

  摘要：

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730427
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydrolipstatin 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-己基-4-羟基-6-十一烷基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四氢脂质他汀：热降解和水解†

  摘要：

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730427

文献信息

• Tetrahydrolipstatin: Degradation products produced by human carboxyl-ester lipase
  作者：Henri Stalder、Gottfried Oesterhelt、Bengt Borgström

  DOI：10.1002/hlca.19920750513

  日期：1992.8.13

  fate of tetrahydrolipstatin (1) incubated with human carboxyl-ester lipase (HCEL) was investigated. The primary metabolite was identified as δ-(N-formyl-L-leucyloxy)-β-hydroxy acid 2a with conserved configuration. It is formed by attack of the active-site serine of HCEL at the carbonyl C-atom of the β-lactone ring of 1 followed by hydrolysis of the intermediate serine ester. Further products isolated

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。
• Synthesis of tetrahydrolipstatin
  作者：N. K. Chadha、A. D. Batcho、P. C. Tang、L. F. Courtney、C. M. Cook、P. M. Wovkulich、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00015a027

  日期：1991.7

  An asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin (4) is described. Application of our previously described in situ cyclopentadiene alkylation-asymmetric hydroboration protocol provided the key chiral alcohol 9. In the course of this work, the presence of a free hydroxyl group was found to exert a strong directing effect on the regioselectivity of a Baeyer-Villiger reaction (16 --> 17). Subsequent transformations of lactone 17 produced tetrahydrolipstatin (4).
• The structure of esterastin, an inhibitor of esterase.
  作者：SHINICHI KONDO、KAZUMICHI UOTANI、MASASHI MIYAMOTO、TADAHIKO HAZATO、HIROSHI NAGANAWA、TAKAAKI AOYAGI、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.31.797

  日期：——
• STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036
  作者：STALDER, HENRI、SCHNEIDER, PIERRE R.、OESTERHELT, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——
• CHADHA, N. K.;BATCHO, A. D.;TANG, P. C.;COURTNEY, L. F.;COOK, C. M.;WOVKU+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N5, C. 4714-4718
  作者：CHADHA, N. K.、BATCHO, A. D.、TANG, P. C.、COURTNEY, L. F.、COOK, C. M.、WOVKU+

  DOI：——

  日期：——